7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 869948-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(Trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid；7-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 869948-08-3
• 化学式: C₈H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 235.166
• InChiKey: NIAZXMDUIWSZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 金刚烷胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到N-(1-adamantyl)-7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到7-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢吡唑并嘧啶衍生物的合成及其构效关系-一种新型的结构型强钙敏感受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.035

文献信息

• Monoacylglycerol Lipase Modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200102303A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , R 3a , R 4 , and R 4a are defined herein.

  化合物的结构式（I）和结构式（II），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、紊乱和病况的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经障碍（包括但不限于重性抑郁障碍、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。 其中R1、R2、R2a、R3、R3a、R4和R4a在此处定义。
• MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3856178A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020065613A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Fused compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. and; Wherein R1, R2, R2a, R3, R3a, R4, and R4a are defined herein.
• Synthesis and structure–activity relationship of tetrahydropyrazolopyrimidine derivatives—A novel structural class of potent calcium-sensing receptor antagonists
  作者：Masato Yoshida、Akira Mori、Atsuhiro Inaba、Masahiro Oka、Haruhiko Makino、Masashi Yamaguchi、Hisashi Fujita、Tomohiro Kawamoto、Mika Goto、Hiroyuki Kimura、Atsuo Baba、Tsuneo Yasuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.035

  日期：2010.12

  derivatives containing an adamantyl group were synthesized and evaluated as potential calcium-sensing receptor (CaSR) antagonists. After chemical modification of 9a, which was identified as a hit compound in a random screening of CaSR antagonist assay, 7,7-dimethyl derivative 16c was found to be the most active compound of this new series (IC50 = 10 nM). We report the synthesis of this series and their

  合成了一系列含有金刚烷基的新型四氢吡唑并嘧啶衍生物，并将其评估为潜在的钙敏感受体（CaSR）拮抗剂。在对9a进行化学修饰后，发现该化合物在CaSR拮抗剂测定的随机筛选中被鉴定为命中化合物，之后发现7,7-二甲基衍生物16c是该新系列中活性最高的化合物（IC 50  = 10 nM）。我们报告了该系列的合成及其生物学活性和结构-活性关系。