(3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-hydroxypropyloxy)pregn-5-ene | 1301224-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-hydroxypropyloxy)pregn-5-ene
• CAS: 1301224-41-8
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃Si
• 分子量: 490.842
• InChiKey: ZCKGOPWEWRFWBR-QQTUNTHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-hydroxypropyloxy)pregn-5-ene 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-20-(3-azidopropyloxy)pregn-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal chemical tagging of protein cholesterylation in living cells

  摘要：

  我们报告了第一个用于活细胞中生物正交化学标记后翻译胆固醇化蛋白的化学探针，该探针含有叠氮基。该方法实现了对蛋白胆固醇化的快速多重荧光检测和亲和标记，以Sonic hedgehog蛋白为例，开辟了新的途径用于新生识别胆固醇化蛋白。

  DOI：

  10.1039/c0cc04710d
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-hydroxypregn-5-ene 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-20-(3-hydroxypropyloxy)pregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal chemical tagging of protein cholesterylation in living cells

  摘要：

  我们报告了第一个用于活细胞中生物正交化学标记后翻译胆固醇化蛋白的化学探针，该探针含有叠氮基。该方法实现了对蛋白胆固醇化的快速多重荧光检测和亲和标记，以Sonic hedgehog蛋白为例，开辟了新的途径用于新生识别胆固醇化蛋白。

  DOI：

  10.1039/c0cc04710d