di-1-adamantylamine | 22947-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-1-adamantylamine
• 英文别名: 1,1-diadamantylamine；Diadamantylamine；N-(1-adamantyl)adamantan-1-amine
• CAS: 22947-51-9
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• mdl: MFCD02683779
• 分子量: 285.473
• InChiKey: ZCRDWNXWXYYDEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-1-adamantylamine 在 吡啶 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到di-1-adamantylnitrosamine
  参考文献：
  名称：

  桥头取代亚硝胺的合成，结构和构象动力学。二-1-金刚烷基亚硝胺和二-1-降冰片基亚硝胺。

  摘要：

  描述了两种桥头取代的亚硝胺，二-1-金刚烷基亚硝胺（1）和二-1-降冰片基亚硝胺（2）的合成，并报道了它们的固态晶体结构。较大的桥头取代基可增加亚硝胺的NNO角（与二甲基亚硝胺的NNO角相比），而不会显着地使NNO pi系统脱结合。与对二甲基亚硝胺相比，这种结构变化与红移的光吸收，减少的N，N旋转势垒以及这些受阻亚硝胺的氧化更容易相关。检查了这些结构/功能相关性的电子基础。结论是1比N-亚硝基2,2,6更加紧张，

  DOI：

  10.1021/jo951842x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 氨 、 sodium 、 lithium 作用下， 生成 di-1-adamantylamine
  参考文献：
  名称：

  Morat,C.; Rassat,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 891 - 893

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。
• New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C Bonds
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.8b07064

  日期：2018.10.24

  general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and

  描述了一种新的受阻锂二金刚胺 (LDAM) 碱促进芳炔插入 Si-P、Si-S、Si-N 和 CC 键的一般方法。芳烃是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还证明了从芳基卤化物和芳基酮一步合成蒽。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂 (LiTMP) 促进的反应相比，新的氨基化锂提供了更高的产率。此外，LDAM 碱的庞大性基本上抑制了芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
• 1,2-Bis(arylthio)arene synthesis <i>via</i> aryne intermediates
  作者：Milad Mesgar、Justin Nguyen-Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/c9cc03863a

  日期：——

  Lithium 1,1-diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into disulfide S–S bonds is described. After generation of arynes from readily available aryl halides and triflates, reactions with diaryl and diisopropyl disulfides afford the insertion products in moderate to excellent yields. Use of 1-cyclohexenyl triflate gave an excellent yield of 1,2-bis(phenylthio)cyclohexene.

  描述了1,1-二金刚酰胺锂（LDAM）碱促进的芳烃插入二硫键的S–S键。从易于得到的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯生成芳烃后，与二芳基和二异丙基二硫化物的反应可中等至极好地获得插入产物。使用1-环己烯基三氟甲磺酸酯具有极好的1,2-双（苯硫基）环己烯收率。
• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• Compositions and methods for inducing CD81 dependent antiproliferation and for treating hepatitis C and other disorders
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20040242542A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Small molecule analogues of 1-aminoadamantane and methods for using such compositions to induce CD81-dependent antiproliferative effects and/or for the treatment of disorders of human or veterinary patients and/or for the manufacture of therapeutic preparations used to treat such disorders.

  1-氨基金刚烷的小分子类似物及使用这种组合物诱导CD81依赖性抗增殖效应和/或用于治疗人类或兽医患者的疾病和/或用于制造用于治疗这些疾病的治疗制剂的方法。