1-(3β-hydroxy-pregn-5-ene-20E-ylidene)-4-phenylthiosemicarbazone | 1415691-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-(3β-hydroxy-pregn-5-ene-20E-ylidene)-4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1415691-03-0
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃OS
• 分子量: 465.703
• InChiKey: GTQKZJCKDOHUKU-OGRKVZEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3β-hydroxy-pregn-5-ene-20E-ylidene)-4-phenylthiosemicarbazone 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(E)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethylideneamino]-3-methyl-5-oxo-N'-phenyl-1,2-dihydropyrazole-4-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclizations of pregnenolone: Novel synthesis of thiosemicarbazone, thiophene, thiazole, thieno[2,3-b]pyridine derivatives and their cytotoxicity evaluations

  摘要：

  Pregnenolone (1) was used as a template to develop new anticancer compounds. Ring D modification of 1 through its reaction with 4-phenyl-3-thiosemicarbazide gave the thiosemicarbazone derivative 3. The latter compound underwent heterocyclization reactions to give the thiazolyl hydrazonoandrostane and pyrazolyl semicarbazidoandrostane derivatives 5a-d, and 9a-d. respectively. On the other hand compound 1 reacted with either malononitrile or ethyl cyanoacetate to give the Knoevenagel condensated products ha and 11b, respectively. Compounds 11a,b afforded the thiophenyl pregnane derivatives 12a and 12b, respectively, their reactivity toward some chemical reagents was studied. The cytotoxicity of the newly synthesized heterocyclic steroids against three human tumor cell lines namely breast adenocarcinoma (MCF-7), non-small cell lung cancer (NCI-H460) and CNS cancer (SF-268) were studied. Some of tested compounds were found to exhibit much higher inhibitory effects toward the three tumor cell lines than the reference drug, doxorubicin. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.09.004
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 、 4-苯基-3-硫代氨基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以19%的产率得到1-(3β-hydroxy-pregn-5-ene-20E-ylidene)-4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  一种受自然启发的设计产生一类新的类固醇对抗锥虫

  摘要：

  恰加斯病和利什曼病是被世界卫生组织认定为公共卫生问题的地方性原生动物疾病。这些疾病影响着世界各地的数百万人，但目前还没有有效和低成本的治疗方法。从不同的生物体（蜱、植物、真菌）中分离出具有抗微生物和抗寄生虫活性的不同类固醇分子。这些分子具有复杂的结构，使得从头合成极其困难。在这项工作中，我们受天然类固醇的启发，设计了具有抗寄生虫潜力的新的更简单的化合物，并合成了一系列 19 种甾体亚芳基酮和噻唑烷肼。我们在体外和体内探索了它们对婴儿利什曼原虫、亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫的生物活性。我们还在体外和小鼠中测定了它们的遗传毒性和急性毒性。最好的化合物，甾体缩氨基硫脲化合物 8 (ID_1260) 在体外 (IC50 200 nM) 和体内 (50 mg/kg 时感染减少 60%) 在利什曼原虫和克氏锥虫中均有活性。它还具有体外和体内低毒性（LD50 > 2000 mg/kg）和无遗传毒性作用，是一种有前景的抗锥虫药物开发化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24203800