N-(1-Adamantyl)-2-propinamin | 3667-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-Adamantyl)-2-propinamin
• 英文别名: N-(prop-2-yn-1-yl)adamantan-1-amine；<1>Adamantyl-propinyl-amin；N-(adamant-1-yl)propargylamine；N-prop-2-ynyladamantan-1-amine
• CAS: 3667-83-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• mdl: MFCD07411955
• 分子量: 189.301
• InChiKey: HROYHGAPHZDENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.846
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Adamantyl)-2-propinamin 、 1,4-二叠氮基丁烷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到N,N'-{[1,1'-(butane-1,2-diyl)bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl)]bis(methylene)}bis(adamantan-1-amine)
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的炔-叠氮化物 1,3-偶极环加成与氨基金刚烷共轭

  摘要：

  提出了通过铜催化的炔-叠氮化物 1,3-偶极环加成与含 1,2,3-三唑和二三唑间隔物的氨基金刚烷共轭的四种变体。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2231-3
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(1-Adamantyl)-2-propinamin
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Jakob, Roland; Peters, Karl, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 840 - 849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 基于杂环和戊二酰亚胺骨架的化合物及其应用
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN113582980A

  公开（公告）日：2021-11-02

  基于杂环和戊二酰亚胺骨架的化合物及其应用，本公开涉及式(I)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、多晶型物及其应用。本公开还涉及包含作为活性成分的式(I)的化合物或其盐、对映异构体、立体异构体、溶剂化物、多晶型物的药物组合物及其应用。本公开设计合成的一系列化合物能有效地预防和/或治疗与TNF‑α相关的疾病或病症。
• NEUROPROTECTIVE MULTIFUNCTIONAL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM
  申请人：Youdim Moussa B. H.

  公开号：US20120040993A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Multifunctional compounds are provided, comprising two or more functional moieties selected from: (i) a moiety that imparts an iron chelator function; (ii) a moiety that imparts a neuroprotective function; (iii) a moiety that imparts combined antiapoptotic, neuroprotective and/or neurorestorative functions; (iv) a moiety that imparts brain MAO inhibition, preferably with little or no MAO inhibition in liver and small intestine; (v) a moiety that imparts cholinesterase inhibitory function; and (vi) a moiety that imparts an N-methyl-D-aspartic acid receptor (NMDAR) inhibition, and pharmaceutically acceptable salts and optical isomers thereof. The multifunctional compounds are useful in the treatment or prevention of diseases, disorders or conditions that can be prevented and/or treated by iron chelation therapy, and/or neuroprotection and/or neurorestoration, and/or apoptosis inhibition and/or MAO inhibition and/or cholinesterase inhibition and/or NMADR inhibition. The present invention encompasses compounds of the formulas I to VI.

  提供了多功能化合物，包括从以下选择的两个或多个官能团：(i)赋予铁螯合剂功能的官能团；(ii)赋予神经保护功能的官能团；(iii)赋予联合抗凋亡、神经保护和/或神经修复功能的官能团；(iv)赋予大脑MAO抑制作用的官能团，优选在肝脏和小肠中几乎没有或没有MAO抑制作用；(v)赋予胆碱酯酶抑制作用的官能团；(vi)赋予N-甲基-D-天门冬氨酸受体(NMDAR)抑制作用的官能团，以及其药学上可接受的盐和光学异构体。这些多功能化合物在预防和/或治疗可以通过铁螯合疗法、神经保护和/或神经修复、凋亡抑制和/或MAO抑制和/或胆碱酯酶抑制和/或NMDAR抑制来预防和/或治疗的疾病、疾病或状况中是有用的。本发明涵盖了公式I至VI的化合物。
• Modular preparation of biphenyl triazoles via click chemistry as non-competitive hyaluronidase inhibitors
  作者：Yiman Qin、Guanyi Li、Ling Wang、Guangyuan Yin、Xiang Zhang、Hongxiang Wang、Pengfei Zheng、Wentao Hua、Yan Cheng、Yaxue Zhao、Jiong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107291

  日期：2024.5

  aging, sagging, and wrinkling, as well as inflammation and bacterial infections. In this study, to identify novel hyaluronidase inhibitors, we applied click chemistry for the modular synthesis of 370 triazoles in 96-well plates, starting with biphenyl azide. Utilizing an optimized turbidimetric screening assay in microplates, we identified Fmoc-containing triazoles and , as well as quinoline-containing

  透明质酸酶是药物发现中一个有前途的靶点，因为它在一系列生理和病理过程中过度表达，包括肿瘤迁移、皮肤老化、下垂和皱纹，以及炎症和细菌感染。在本研究中，为了鉴定新型透明质酸酶抑制剂，我们应用点击化学在 96 孔板中模块化合成 370 个三唑，从联苯叠氮化物开始。利用微孔板中优化的比浊筛选试验，我们鉴定出含 Fmoc 的三唑类和 ，以及含喹啉的三唑类和 ，作为高效的透明质酸酶抑制剂。随后的研究表明这些三唑可能与透明质酸酶的新结合位点相互作用。值得注意的是，这些抑制剂表现出最小的细胞毒性，并在 LPS 刺激的巨噬细胞中显示出有希望的抗炎作用。值得注意的是，浓度为 20 μM 的化合物可显着减少 74% 的 NO 释放。
• Antiviral agents. 2. Structure-activity relations of compounds related to 1-adamantanamine
  作者：Paul E. Aldrich、Edward C. Hermann、Walter E. Meier、Marvin Paulshock、William W. Prichard、Jack Austin Synder、John C. Watts

  DOI：10.1021/jm00288a019

  日期：1971.6
• QUAST, H.;JAKOB, R.;PETERS, K.;PETERS, E. -M.;SCHNERING, H. G., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 840-849
  作者：QUAST, H.、JAKOB, R.、PETERS, K.、PETERS, E. -M.、SCHNERING, H. G.

  DOI：——

  日期：——