4-nitro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 96607-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-4-nitro-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 96607-58-8
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₆S
• 分子量: 447.432
• InChiKey: LRKKXLOGMBFUEA-QDTBLXIISA-N

物化性质

• 沸点：
  528.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  103.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-nitro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  体外抑制雌激素磺基结合的一些2和4取代的estra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ols1a。

  摘要：

  与正常上皮不同，激素反应性大鼠和人类乳腺肿瘤中的磺基结合雌激素是活跃的。合成标题化合物（9-11），以寻找雌激素磺基转移酶的特定抑制剂，作为开发有效的化学治疗剂以治疗激素依赖性人乳癌的可能手段。通过在相转移条件下用NaBH4还原，将4-三硝基雌酮3-三氟甲磺酸酯（7a）转化为相应的雌二醇衍生物（8a），产率为93％。后者的催化还原（10％Pd / C）以77％的产率得到4-氨基雌-1,3,5（10）-三烯-17β-醇（9a）。将这些相同的反应连续地应用于4-硝基雌酮3-壬酸酯（7b），以9％的总收率得到9a。氨基类固醇（9a）通过Balz-Schiemann反应转化为4-fluoroestra-1,3,5（10）-trien-17 beta-ol（10a），总产量的17％。连续的NaBH4和（10％Pd / C）催化还原4-氟雌酮3-O-（1-苯基-1H-四唑-5-基）醚（2b）提供了一种

  DOI：

  10.1021/jm00155a019
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-(N-乙基-3-甲基-4-亚硝基苯胺基)乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-nitro-3-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124922

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Spyriounis, Dimitris M.; Rekka, Eleni; Demopoulos, Vassilis J., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 16, p. 2417 - 2421
  作者：Spyriounis, Dimitris M.、Rekka, Eleni、Demopoulos, Vassilis J.

  DOI：——

  日期：——
• SPYRIOUNIS, DIMITRIS M.;REKKA, ELENI;DEMOPOULOS, VASSILIS J., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N6, C. 2417-2421
  作者：SPYRIOUNIS, DIMITRIS M.、REKKA, ELENI、DEMOPOULOS, VASSILIS J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BROOKS S. C.、 HORWITZ J. P.

  DOI：——

  日期：——