2-(4-氯丁氧基)萘 | 653573-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(4-氯丁氧基)萘
• 英文名称: 4-(2-naphthyloxy)-1-chlorobutane
• 英文别名: 2-(4-chlorobutoxy)naphthalene
• CAS: 653573-32-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: RBFBIYSEUWNZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 2-(4-氯丁氧基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.3%的产率得到N-benzyl-[4-(naphthalen-2-yloxy)-butyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted naphthyloxy omega-substituted alkyl/aryl amino-substituted alkane derivatives as agent for treatment or prophylaxis of diabetes and related metabolic disorders

  摘要：

  这项发明涉及新颖的{overscore (&ohgr;)}-取代-萘氧基氨基烷烃，它们的制备和用作降糖药物以及用于治疗和预防心血管疾病（CVS）如降脂效果。

  公开号：

  US20040192688A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到2-(4-氯丁氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of Dithiocarbamates of ω-Substituted (2-naphthyloxy)alkanes

  摘要：

  一系列的ω-取代(2-萘氧基)烷基二硫代氨基甲酸盐是通过将2-(2-氯烷氧基)-萘烷基与各种脂肪、芳香、脂环、杂环的一级和二级胺进行缩合反应而制备的，使用苄基三甲基铵水氧化物作为催化剂(Triton-B/CS2系统)，产率高(82-98%)。合成的完整系列化合物(4-48)通过微稀释法对各种细菌和真菌菌株进行抗菌活性评估。抗真菌和抗菌活性值被估计为MIC值。分别使用氟康唑和环丙沙星[16至0.03 μg/mL]作为标准抗真菌和抗菌药物。在评估的化合物系列中，一些化合物如化合物28、29、30、31、32、33表现出与标准药物相当的最大效力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22090

文献信息

• [EN] OMEGA-SUBSTITUTED-NAPHTHYLOXYALKLAMINO DERIVATIVES AS ANTIHYPERGLYCEMIC AGENTS AND PREPARATION<br/>[FR] DERIVES NAPHTYLOXYALKYLAMINO OMEGA-SUBSTITUES A TITRE D'AGENTS ANTIHYPERGLYCEMIQUES, ET LEUR PREPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2005042465A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  This invention relates to novel o-substituted-naphthyloxy-amino alkanes, their preparation and use as antihyperglycemic agents and for the treatment and prevention of cardiovascular disorders (CVS) such as lipid-lowering effects.

  本发明涉及新型的o-取代-萘氧基-氨基烷烃，其制备和用作降血糖药物以及用于治疗和预防心血管疾病（CVS）如降脂效果。
• Alpha-substituted naphthyloxy omega-substituted alky/aryl amino-substituted alkane derivatives as agent for treatment or prophylaxis of diabetes and related metabolic disorders
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US07081465B2

  公开（公告）日：2006-07-25

  This invention relates to novel overscore (ω)}-substituted-naphthyloxy-amino alkanes, their preparation and use as antihyperglycemic agents and for the treatment and prevention of cardiovascular disorders (CVS) such as lipid lowering effects.

  该发明涉及新型overscore (ω)}-取代-萘氧基-氨基烷，其制备以及作为抗高血糖药物和用于治疗和预防心血管疾病（CVS）如降脂作用的用途。
• Chromium‐Catalyzed Reductive Cross‐Coupling to Construct C−SS Bonds from Unactivated Alkyl Electrophiles
  作者：Chao‐Peng Zhang、Tian‐Zhang Wang、Kang Wu、Yu‐Feng Liang

  DOI：10.1002/cctc.202400128

  日期：——

  Ligand-free chromium(III)-catalyzed reductive cross-coupling of unactivated alkyl electrophiles, such as alkyl chlorides and alkyl sulfonates, with trisulfide dioxides as thiolation agents to form C−SS bonds. A diverse of unsymmetric disulfides were constructed efficiently with excellent functional groups tolerance.

  无配体三价铬催化未活化的烷基亲电子试剂（例如烷基氯和烷基磺酸盐）与二氧化三硫化物作为硫醇化剂的还原交叉偶联，形成 C−SS 键。有效构建了多种不对称二硫化物，具有优异的官能团耐受性。
• 10.1021/acs.joc.4c00871
  作者：Wu, Kang、Wang, Tian-Zhang、Zhang, Chao-Peng、Guan, Yu-Qiu、Liang, Yu-Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00871

  日期：——

  reaction of N-methoxyphthalimides with alkyl halides is described, where N-methoxyphthalimides serve as nitrogen electrophiles. This tactic provides a new approach to construct C–N bonds under mild neutral conditions. Alkyl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates are all fit to this transformation. Moreover, the reaction could tolerate a broad substrate scope, especially base-sensitive functional

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。
• Design, synthesis, and systematic evaluation of 4-arylpiperazine- and 4-benzylpiperidine napthyl ethers as inhibitors of monoamine neurotransmitters reuptake
  作者：Suresh Paudel、Xiao Min、Srijan Acharya、Daulat Bikram Khadka、Goon Yoon、Kyeong-Man Kim、Seung Hoon Cheon

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.033

  日期：2018.11

  Two series of 4-arylpiperazine- and 4-benzylpiperidine naphthyl ethers were designed based on structure-activity relationship (SAR) and docking model of reported monoamine neurotransmitters reuptake inhibitors. The compounds were synthesized in 3-simple steps and their biological activities were evaluated. Several compounds were proven to be potent inhibitors of serotonin and norepinephrine reuptake. Computer docking was performed to study the interaction of the most potent compound 35 with human serotonin transporter. The results of the analyses suggest that 4-arylpiperazine- and 4-benzylpiperidine naphthyl ethers might be promising anti-depressants worthy of further studies.