1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl) piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole | 1428862-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl) piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole
• 英文别名: Suvn-d4010；2-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-yl]-5-(1-propan-2-ylindazol-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1428862-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₂
• 分子量: 383.494
• InChiKey: DWTFBJGTRBMHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

乌司马拉必利（SUVN-D4010）游离碱是一种强效、选择性且具有口服活性和脑渗透性的5-HT4受体部分激动剂（EC50=44 nM）。这种化合物可用于研究阿尔茨海默病相关认知缺陷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl) piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole 、 草酸 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole oxalate
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药用盐和含有它们的组合物。 本发明还涉及制备上述新化合物的方法，以及它们的药用盐。式(I)的化合物在治疗与5-HT 4 受体相关的各种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20140187581A1
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-1氢-吲唑-3-甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl) piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物，以及它们的药用盐和含有它们的组合物。 本发明还涉及制备上述新化合物的方法，以及它们的药用盐。式(I)的化合物在治疗与5-HT 4 受体相关的各种疾病中是有用的。

  公开号：

  US20140187581A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR LARGE SCALE PRODUCTION OF 1-ISOPROPYL-3-{5- [1-(3-METHOXYPROPYL) PIPERIDIN-4-YL]-[1,3,4]OXADIAZOL-2-YL}- 1H-INDAZOLE OXALATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION À GRANDE ÉCHELLE D'OXALATE DE 1-ISOPROPYL-3-{5-[1-(3-MÉTHOXYPROPYL)PIPÉRIDIN-4-YL]-[1,3,4]-OXADIAZOL-2-YL}-1H-INDAZOLE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2016027277A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention relates to a process suitable for adoption to large scale manufacture of l-IsopropyI-3-5-[l1-(3-methoxypropyl) piperidin-4-yl]-[ 1,3,4] oxadiazol-2-yl}- 1H-indazole oxalate of formula (I), which is a selective 5-HT4 receptor ligand intended for the symptomatic treatment of Alzheimer's disease and other disorders of memory and cognition like Attention deficient hyperactivity, Parkinson's and Schizophrenia.

  本发明涉及一种适用于大规模生产 l-异丙基-3-5-[11-(3-甲氧基丙基)哌啶-4-基]-[1,3,4]噁二唑-2-基}-1H-吲唑草酸盐（I）的工艺，该药物是一种选择性5-HT4受体配体，用于治疗阿尔茨海默病和其他记忆和认知障碍，如注意力不足过动症、帕金森病和精神分裂症。
• Heteroaryl compounds as 5-HT4 receptor ligands
  申请人：Nirogi Ramakrishna

  公开号：US09079894B2

  公开（公告）日：2015-07-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and compositions containing them. The present invention also relates to a process for the preparation of above said novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of various disorders that are related to 5-HT4 receptors.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，以及它们的药学上可接受的盐和含有它们的组合物。本发明还涉及一种制备上述新化合物及其药学上可接受的盐的方法。公式(I)的化合物在治疗与5-HT4受体有关的各种疾病方面是有用的。
• Process for large scale production of 1-isopropyl-3-{5-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-YL]-[1,3,4]oxadiazol-2-YL}-1H-indazole oxalate
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LIMITED

  公开号：US10005711B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention relates to a process suitable for adoption to large scale manufacture of 1-isopropyl-3-5-[1-(3-methoxypropyl)piperidin-4-yl]-[1,3,4]oxadiazol-2-yl}-1H-indazole oxalate of formula (I), which is a selective 5-HT4 receptor ligand intended for the symptomatic treatment of Alzheimer's disease and other disorders of memory and cognition like Attention deficient hyperactivity, Parkinson's and Schizophrenia.

  本发明涉及一种适用于大规模生产式（I）的 1-异丙基-3-5-[1-（3-甲氧基丙基）哌啶-4-基]-[1,3,4]恶二唑-2-基}-1H-吲唑草酸盐的工艺、这是一种选择性 5-HT4 受体配体，用于对症治疗阿尔茨海默病以及其他记忆和认知障碍，如注意力缺陷多动症、帕金森病和精神分裂症。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS 5-HT4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES CONVENANT COMME LIGANDS DU RÉCEPTEUR 5-HT4
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2013042135A8

  公开（公告）日：2013-08-15
• PROCESS FOR LARGE SCALE PRODUCTION OF 1-ISOPROPYL-3-{5- [1-(3-METHOXYPROPYL) PIPERIDIN-4-YL]-[1,3,4]OXADIAZOL-2-YL}- 1H-INDAZOLE OXALATE
  申请人：Suven Life Sciences Limited

  公开号：EP3180333A1

  公开（公告）日：2017-06-21