rac-2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene | 37480-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: rac-2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1,2-Dihydronaphthalin-2-hydroperoxid；2-Hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene；2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 37480-20-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YENFOVCHJLZPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 以58%的产率得到rac-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  沸石限制的（（0）纳米簇催化烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇

  摘要：

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.06.013
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基萘 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-2-hydroperoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  沸石限制的（（0）纳米簇催化烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇

  摘要：

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.06.013

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triols from Allylic Hydroperoxides and a Catalytic Amount of OsO4 in Aqueous Acetone
  作者：Mehmet Gültekin、Cemalettin Alp、Ufuk Atmaca、Murat Çelik

  DOI：10.1055/s-0029-1217965

  日期：2009.10

  Allylic hydroperoxides were converted into the corresponding triols in the presence of a catalytic amount of OsO4. The present reaction involves regeneration of active osmium species by the hydroperoxide functionality and occurs in a diastereoselective manner to form triols in high yields. A plausible mechanism for the formation of 1,2,3-triols from allylic hydroperoxide is presented.

  在催化量的OsO4存在下，烯丙基氢过氧化物被转化为相应的三醇。当前反应涉及通过氢过氧化物功能团再生活性锇物种，并且以立体选择性方式进行，形成高产量的三醇。提出了从烯丙基氢过氧化物生成1,2,3-三醇的合理机理。
• One-pot synthesis of 1,2/3-triols from the allylic hydroperoxides catalyzed by zeolite-confined osmium(0) nanoclusters
  作者：Haydar Göksu、Diğdem Dalmizrak、Serdar Akbayrak、Mehmet Serdar Gültekin、Saim Özkar、Önder Metin

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.013

  日期：2013.11

  hydroperoxides were developed by using zeolite-confined osmium(0) nanoclusters as reusable catalyst and without using any co-oxidant (H2O2, tBuOOH, NMO, etc.) in water/acetone (v/v = 1/4) mixture at room temperature. In this method, the oxygen atom of the allylic hydroperoxide group was transferred to the double bond of the same molecule via zeolite-confined osmium(0) nanoclusters. The method has been successfully

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。