(4-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷 | 30718-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷
• 英文名称: ((4-bromophenyl)thio)trimethylsilane
• 英文别名: [(4-Bromophenyl)sulfanyl](trimethyl)silane；(4-bromophenyl)sulfanyl-trimethylsilane
• CAS: 30718-20-8
• 化学式: C₉H₁₃BrSSi
• 分子量: 261.258
• InChiKey: LCKUUDCEBQCMLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 对-(三甲基甲硅烷)苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  p -LiC 6 H 4 SMR 3重排为p -R 3 MC 6 H 4 SLi化合物（M = Ge或Si）。有机锗和-甲硅烷基苯硫醇的新型合成

  摘要：

  由BrC 6 H 4 SMR 3化合物（R 3 M = Me 3 Si，Et 3 Si，PhMe 2 Si，Me 3 Ge）和丁基锂制备的有机锂试剂在乙醚溶液中快速重排为R 3 MC 6 H 4 SLi物质，用水处理后，得到苯硫醇R 3 MC 6 H 4 SH。在Wurtz-Fittig“原位”条件下，有机钠中间体NaC 6 H 4 SSiMe 3不会重排，但通常与Et 3偶联SiBr生成Et 3 SiC 6 H 4 SSiMe 3，经甲醇分解得到Et 3 SiC 6 H 4 SH。这些反应为制备甲硅烷基和经细菌取代的苯硫醇提供了有用的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87839-0
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 六甲基二硅氮烷 在 poly(4-vinylpyridine) supported copper(II) oxide nanoparticles 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-溴苯基)硫烷基-三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines

  摘要：

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0887-x

文献信息

• Kupferchalkogenid-Clusterverbindungen mit Brom-funktionalisierter Ligandenhülle
  作者：Robert Langer、Linda Wünsche、Dieter Fenske、Olaf Fuhr

  DOI：10.1002/zaac.200900233

  日期：2009.8.28

  Copper Chalcogenide Cluster Compounds with Nitro-functionalized Ligand Shell Three new copper chalcogenide cluster molecules, [Cu4(SC6H4NO2)4(PPh3)4] (1), [Cu4(SC6H4NO2)2(OAc)2(PPh3)4] (2), and [Cu22Se6(SC6H4NO2)10(PPh3)8] (3), have been synthesized and characterized by single crystal X-ray structure analysis. 1 and 2 were prepared from the reactions of Cu(OAc) and HSC6H4NO2 in the presence of PPh3

  具有硝基官能化配体壳的铜硫属化物簇化合物 三种新的铜硫属化物簇分子，[Cu4(SC6H4NO2)4(PPh3)4] (1), [Cu4(SC6H4NO2)2(OAc)2(PPh3)4] (2) , 和 [Cu22Se6(SC6H4NO2)10(PPh3)8] (3)，已经合成并通过单晶 X 射线结构分析表征。图 1 和图 2 是由 Cu(OAc) 和 HSC6H4NO2 在 PPh3 存在下反应制备的，具有类似的“椅子”结构，其中两个铜原子呈三角配位，两个原子呈四面体配位。配体的硝基不与任何金属原子配位，而是位于簇分子有机壳的表面。在 2 和 Se(SiMe3)2 之间的进一步反应中，簇 3 结晶。3 的晶体包含大约 16.5 分子 THF 每个分子式单位。该合成展示了使用这些“小”铜硫族化物簇作为合成更大物种的前体化合物。类似于 1 和 2 的非官能化化合物通常是非常苍白甚至无色的晶体。
• Kinetic Study on the Reaction of (Arylthio)trimethylsilanes with Phenacyl Bromide Giving Aryl Phenacyl Sulfides and Bromotrimethylsilane
  作者：Seizi Kozuka、Tetsuji Higashino、Takuro Kitamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1420

  日期：1981.5

  A kinetic study has been conducted on the reactions of (arylthio)trimethylsilanes with phenacyl bromide giving aryl phenacyl sulfides and bromotrimethylsilane. Remarkably large positive substituent effect (ρ=+2.2) and large negative entropy of activation were observed for the reaction. A mechanism involving 5-coordinated silicon intermediate prior to the rate-determining heterolysis of the Si–S bond

  对（芳硫基）三甲基硅烷与苯甲酰溴反应生成芳基苯甲酰硫化物和溴三甲基硅烷的反应进行了动力学研究。该反应观察到显着大的正取代基效应 (ρ=+2.2) 和大的负活化熵。基于动力学结果，已经提出了在 Si-S 键的速率决定异解之前涉及 5 配位硅中间体的机制。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Supported Ru olefin metathesis catalysts <i>via</i> a thiolate tether
  作者：Marc Renom-Carrasco、Philipp Mania、Reine Sayah、Laurent Veyre、Giovanni Occhipinti、David Gajan、Anne Lesage、Vidar R. Jensen、Chloé Thieuleux

  DOI：10.1039/c8dt04592e

  日期：——

  stereoretentivity in olefin metathesis. To investigate their applicability as heterogeneous catalysts, we have successfully developed a methodology to easily immobilize prototype ruthenium alkylidenes onto hybrid mesostructured silica via a thiolate tether. In contrast, the preparation of the corresponding molecular complexes appeared very challenging in solution. These prototype supported complexes contain

  硫醇盐配位的钌亚烷基络合物可在烯烃复分解反应中提供较高的Z选择性和立体保持性。为了研究它们作为非均相催化剂的适用性，我们成功地开发了一种方法，可以轻松地通过硫醇盐系链将原型烷基亚烷基钌固定在杂化介孔结构的二氧化硅上。相反，溶液中相应分子复合物的制备似乎非常具有挑战性。这些原型支持的配合物含有少量的硫醇盐，但与分子类似物相比，它们对Z的选择性更高。这些结果通过支持更高级的硫醇盐Ru-络合物，为更具活性和选择性的多相催化剂打开了大门。
• Trimethylsilyl trichloroacetate: a new reagent for salt-free silylations
  作者：James M. Renga、Pen-Chung Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98426-0

  日期：1985.1

  Trimethylsilyl trichloroacetate () is a convenient reagent for the silylation of phenols, carboxylic acids, mercaptans, amides, acetylenes, and β-keto esters, while the reaction of with aldehydes and ketones affords silylated trichloromethyl carbinols ().

  三氯乙酸三甲基甲硅烷基酯（）是用于苯酚，羧酸，硫醇，酰胺，乙炔和β-酮酯甲硅烷基化的便捷试剂，而与醛和酮的反应则可提供甲硅烷基化的三氯甲基甲醇（）。