1-(3-三氟甲基苯基)哌啶-4-酮 | 147378-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(3-三氟甲基苯基)哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(3-trifluoromethylphenyl)piperidin-4-one；1-(3-Trifluoromethylphenyl) piperidin-4-one；1-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-4-piperidinone；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-one
• CAS: 147378-74-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD09941700
• 分子量: 243.229
• InChiKey: DXMHBFPTUPSOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温下，应密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-三氟甲基苯基)哌啶-4-酮 在 四乙基氟化铵水合物 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 2'-O-{4-Methoxy-1-[(3-trifluoromethyl)phenyl]piperidin-4-yl}uridine
  参考文献：
  名称：

  Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。

  DOI：

  10.1039/a908149f
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 Li₂CoCl₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-三氟甲基苯基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟胺苯甲酸酯的钴催化新戊酸芳基和杂芳基锌的亲电胺化反应

  摘要：

  芳基-和三甲基乙酸盐heteroarylzinc可胺化以Ó在存在-benzoylhydroxylamines在25℃下2-4小时内2.5-5.0％氯化钴2 ⋅2的LiCl以提供相应的以良好的收率叔芳基化或heteroarylated胺。这种亲电胺化作用还提供了二芳基胺和芳基（杂芳基）胺的通道。使用该钴催化的胺化反应作为关键步骤，可以分六个步骤制备新的候选结核病药物（Q203），使总收率达到56％。

  DOI：

  10.1002/anie.201710931

文献信息

• [EN] NEW TETRACYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009055828A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This disclosure relates to new tetracyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. The compounds in one embodiment are tetracyclic [4,3- b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  这项披露涉及可能用于调节个体组织胺受体的新四环化合物。在一个实施例中，这些化合物是四环[4,3- b]吲哚类化合物。此外还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Synthesis of Substituted<i>N</i>-Arylpiperidines via Organobismuth Derivatives
  作者：Aldo Banfi、Marcella Bartoletti、Elio Bellora、Maura Bignotti、Marco Turconi

  DOI：10.1055/s-1994-25569

  日期：——

  The synthesis of N-arylpiperidines functionalized both on the aromatic and piperidine ring was performed using conveniently substituted triarylbismuthine derivatives as arylating agents. This method is, in particular, indicated to arylate the nitrogen atom of a secondary amine with a phenyl ring bearing electron-withdrawing groups in the m-position.

  使用方便取代的三芳基铋衍生物作为芳基化剂合成在芳香环和哌啶环上均官能化的N-芳基哌啶。该方法特别表明用在间位带有吸电子基团的苯环芳基化仲胺的氮原子。
• [EN] BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS 5-HT1A AND 5-HT2 ANTAGONISTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1993003016A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) Pharmacologically active benzimidazolone derivatives as 5-HT1A and 5-HT2 receptors, useful in the treatment of CNS disorders of formula (I), wherein R1 and R2 may be at the same time or not a hydrogen atom, halogen, trifluoromethyl, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C1-6 acyl, carboxyl, C1-6 alkoxy- carbonyl, hydroxy, nitro, amino optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, C1-6 acylamino, C1-6 alkoxycarbonylamino, carbamoyl optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, cyano, C1-6 alkylsulphinyl, C1-6 alkylsulphonyl, amino sulphonyl optionally C1-4 alkyl N-mono or di-substituted, C1-4 alkyl N-mono or di-substituted aminosulphonylamino, aminosulphonylamino; R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C2-6 alkynyl; A is -CO- or -CONH- or it is absent; B is a straight or branched, saturated or unsaturated C2-6 alkyl; m and n are both independently an integer from 1 to 3; R4 is an aryl, aralkyl, a heteroaryl, or heteroaralkyl group, each group being optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, trifluoromethyl, cyano, C1-3 alkoxy, C1-4 alkyl and acid addition salts thereof. The process for the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.(FR) Dérivés pharmacologiquement actifs de benzimidazolone servant de récepteurs de 5-HT1A et de 5-HT2 et utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central. Ils répondent à la formule (I), dans laquelle R1 et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, halogène, trifluorométhyle, alkyle C1-6, alcoxy C1-6, alkylthio C1-6, acyle C1-6, carboxyle, alcoxy C1-6 -carbonyle, hydroxy, nitro, amino éventuellement N-monosubstitué ou disubstitué par alkyle C1-4, acylamino C1-6, alcoxycarbonylamino C1-6, carbamoyle éventuellement N-monosubstitué ou disubstitué par alkyle C1-4, alkylsufinyle C1-6, alkylsulfonyle C1-6, aminosulfonyle éventuellement N-mono ou disubstitué par alkyle C1-4, aminosulfonylamino N-mono ou disubstitué par alkyle C1-4, ou aminosulfonylamino; R3 représente hydrogène, alkyle C1-6, alcényle C2-6, ou alcynyle C2-6; A représente -CO- ou -CONH- ou est absent; B représente alkyle C2-6 linéaire ou ramifié et saturé ou insaturé; m et n, indépendamment l'un de l'autre, représentent un nombre entier compris entre 1 et 3; R4 représente un groupe aryle, aralkyle, hétéroaryle ou hétéroaralkyle, chaque groupe étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituant sélectionnés parmi halogène, trifluorométhyle, cyano, alcoxy C1-3, alkyl C1-4, et leurs sels d'addition d'acide. On a également prévu un procédé de préparation des composés de la formule (I), ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.

  具有药理活性的苯并咪唑酮衍生物作为5-HT1A和5-HT2受体，在治疗公式（I）中的中枢神经系统疾病中有用，其中R1和R2可以同时也可以不是氢原子，卤素，三氟甲基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6酰基，羧基，C1-6烷氧基-羰基，羟基，硝基，氨基可选C1-4烷基N-单或双取代，C1-6酰基氨基，C1-6烷氧羰基氨基，氨基甲酰基可选C1-4烷基N-单或双取代，氰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6烷基磺酰基，氨基磺酰基可选C1-4烷基N-单或双取代，C1-4烷基N-单或双取代氨基磺酰氨基，氨基磺酰氨基；R3是氢，C1-6烷基，C2-6烯基或C2-6炔基；A是-CO-或-CONH-或不存在；B是直链或支链，饱和或不饱和的C2-6烷基；m和n都是独立的1到3的整数；R4是芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基基团，每个基团都可以选择地被一个或多个取代基取代，所述取代基被选择自卤素，三氟甲基，氰基，C1-3烷氧基，C1-4烷基和它们的酸加成盐。还描述了制备公式（I）化合物的过程以及含有它们的制药组合物。
• Benzimidazolone derivatives
  申请人：Boehringer Ingelheim Italia S.p.A.

  公开号：US05576318A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Pharmacologically active benzimidazolone derivatives as 5-HT.sub.1A and 5-HT.sub.2 receptors, useful in the treatment of CNS disorders, of formula: ##STR1## wherein the substituents are defined herein.

  具有药理活性的苯并咪唑酮衍生物作为5-HT.sub.1A和5-HT.sub.2受体，用于治疗中枢神经系统疾病，其化学式如下：##STR1## 其中取代基在此定义。
• Tetracyclic compounds
  申请人：HUNG David T.

  公开号：US20090239854A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This disclosure relates to new tetracyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. The compounds in one embodiment are tetracyclic [4,3-b]indoles. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及新的四环化合物，可用于调节个体中的组胺受体。在一种实施例中，该化合物为四环[4,3-b]吲哚。还提供了包含该化合物的药物组合物，以及使用该化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。