5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol | 29866-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 29866-05-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: KZUZBPQISUAOQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  321.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol 在 高氯酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以59%的产率得到2-甲氧基-5-乙基苯酚
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性甲基转移酶的区域选择性可以通过反应条件和底物进行调节

  摘要：

  区域选择性反应对有机化学来说是一个重大挑战。这里使用来自哈夫尼脱硫杆菌的钴胺素依赖性甲基转移酶研究了 4 取代儿茶酚的单个羟基的区域选择性甲基化。在四位取代的儿茶酚在取代基的间位或对位甲基化，具体取决于取代基是极性还是非极性。虽然生物催化钴胺素依赖性甲基化对带有亲水基团的 4 取代儿茶酚具有间位选择性，但它对疏水取代基具有对位选择性。此外，水混溶性共溶剂的存在具有明显的改善影响，THF 在选定的情况下能够形成单一区域异构体。最后，我们发现 pH 值也会导致所研究案例的区域选择性增强。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001296
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 methyltransferase I from Desulfitobacterium hafniense 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-(1-hydroxyethyl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  钴胺素依赖性甲基转移酶的区域选择性可以通过反应条件和底物进行调节

  摘要：

  区域选择性反应对有机化学来说是一个重大挑战。这里使用来自哈夫尼脱硫杆菌的钴胺素依赖性甲基转移酶研究了 4 取代儿茶酚的单个羟基的区域选择性甲基化。在四位取代的儿茶酚在取代基的间位或对位甲基化，具体取决于取代基是极性还是非极性。虽然生物催化钴胺素依赖性甲基化对带有亲水基团的 4 取代儿茶酚具有间位选择性，但它对疏水取代基具有对位选择性。此外，水混溶性共溶剂的存在具有明显的改善影响，THF 在选定的情况下能够形成单一区域异构体。最后，我们发现 pH 值也会导致所研究案例的区域选择性增强。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001296

文献信息

• Highly efficient Meerwein–Ponndorf–Verley reductions over a robust zirconium-organoboronic acid hybrid
  作者：Jinliang Song、Manli Hua、Xin Huang、Aurelia Visa、Tianbin Wu、Honglei Fan、Minqiang Hou、Zhaofu Zhang、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0gc04179c

  日期：——

  The Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reaction is an attractive approach to selectively reduce carbonyl groups, and the design of advanced catalysts is the key for these kinds of interesting reactions. Herein, we fabricated a novel zirconium organoborate using 1,4-benzenediboronic acid (BDB) as the precursor for MPV reduction. The prepared Zr-BDB had excellent catalytic performance for the MPV reduction

  Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应是一种选择性还原羰基的有吸引力的方法，而先进催化剂的设计是这类有趣反应的关键。本文中，我们使用1,4-苯二硼酸（BDB）作为MPV还原的前体，制备了新型有机硼酸锆。制备的Zr-BDB对MPV还原各种生物质衍生的羰基化合物具有优异的催化性能（即，乙酰丙酸酯，醛和酮）。更重要的是，由于硼酸根在氢源中对羟基的活化作用，配体上硼酸根的数目显着影响Zr-有机配体杂化物的催化活性。详细的研究表明，Zr-BDB的优异性能归功于Zr 4+和硼酸盐的协同作用。值得注意的是，这是提高硼酸根基MPV反应中Zr基催化剂活性的第一项工作。
• [EN] ECO-FRIENDLY MATERIALS AND METHODS FOR RENEWABLE AND SUSTAINABLE APPLICATIONS IN MATERIAL CHEMISTRY<br/>[FR] MATÉRIAUX ET PROCÉDÉS RESPECTUEUX DE L'ENVIRONNEMENT POUR DES APPLICATIONS RENOUVELABLES ET DURABLES DANS LA CHIMIE DES MATÉRIAUX
  申请人：NDSU RES FOUND

  公开号：WO2017156066A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention relates to novel hydrazide-based templates, methods of making the same, and methods of using the hydrazide-based templates as molecular scaffolds for asymmetric light driven transformations, light driven material synthesis, and biological applications. Furthermore, the present invention relates to photoinitiators, monomers, and polymers derived from biomass, together with methods and methods of using the same.

  该发明涉及新型基于肼酰肼的模板，制备方法以及将基于肼酰肼的模板用作不对称光驱动转化、光驱动材料合成和生物应用的分子支架的方法。此外，本发明涉及从生物质衍生的光引发剂、单体和聚合物，以及使用它们的方法。
• Enantioselective Synthesis of 1,4-Dihydrobenzoxathiins via Sulfoxide-Directed Borane Reduction
  作者：Marjorie Waters、Ekama Onofiok、David Tellers、Jennifer Chilenski、Zhiguo Song

  DOI：10.1055/s-2006-950243

  日期：2006.10

  A novel sulfoxide-directed borane reduction was shown to give a variety of 2-substituted 1,4-dihydrobenzoxathiins. For all substrates evaluated, the reaction is completely stereospecific. Application of this methodology to the chiral synthesis of an artificial sweetener was demonstrated.

  一种新颖的亚磺酸盐引导的硼氢化还原反应显示能够生成多种2取代的1,4-二氢苯并噻烷。对于所有评估的底物，该反应完全具有立体选择性。此方法在合成人造甜味剂的手性合成中得到了应用。
• Topical Delivery System for Antiaging and Skin Whitening Agents
  申请人：GUPTA SHYAM K.

  公开号：US20090074691A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to certain hydroxyaryl alkanols, alkyl amines, alkyl amino acids, alkyl amino esters, and alkyl amino alkanols (“Hydroxyaryl compounds”) of formula (I). A method of topical application of said hydroxyaryl compounds is also disclosed. The treatment of certain enzyme dysfunctions that cause skin or hair condition such as darkened skin including age spots, dark circles around the eyes, and discoloration of skin from stretch marks; skin conditions related to acne including excess facial oil and facial pore size; premature hair aging including hair loss and graying; inflammation including intra-cellular and extra-cellular inflammation; skin aging including wrinkles and fine lines; loss of collagen including thinning skin and loss of skin pliability; malfunction of tyrosinase group of enzymes; and malfunction of matrix metalloprotease group of enzymes with said hydroxyaryl compounds is also disclosed:

  本发明涉及公式（I）的某些羟基芳基丙醇、烷基胺、烷基氨基酸、烷基氨基酯和烷基氨基丙醇（“羟基芳基化合物”）。还公开了一种使用上述羟基芳基化合物的局部应用方法。本发明还公开了使用上述羟基芳基化合物治疗某些酶功能障碍，这些酶功能障碍导致皮肤或头发状况的异常，例如黑化的皮肤，包括老年斑、眼周黑眼圈和妊娠纹引起的皮肤色素沉着；与痤疮相关的皮肤状况，包括过多的面部油脂和面部毛孔大小；过早的头发老化，包括脱发和白发；炎症，包括细胞内和细胞外炎症；皮肤衰老，包括皱纹和细纹；胶原蛋白流失，包括皮肤变薄和失去弹性；酪氨酸酶类酶的功能障碍；以及基质金属蛋白酶类酶的功能障碍。
• Substituted naphthyridinone compounds useful as T cell activators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10669272B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  公开的是式 (I) 化合物： 或其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5 和 m 在本文中定义。还公开了使用此类化合物抑制二酰甘油激酶α（DGKα）和二酰甘油激酶zeta（DGKζ）中的一种或两种的活性的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症。