1-[2-[(3,5-Dimethylphenyl)-phenyl-methoxy]ethyl]-2-methyl-5-nitro-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[(3,5-Dimethylphenyl)-phenyl-methoxy]ethyl]-2-methyl-5-nitro-imidazole
• 英文别名: 1-[2-[(3,5-dimethylphenyl)-phenylmethoxy]ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₃
• 分子量: 365.432
• InChiKey: BJJJSGQJKQBNMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲醇 、 甲硝唑 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以32%的产率得到1-[2-[(3,5-Dimethylphenyl)-phenyl-methoxy]ethyl]-2-methyl-5-nitro-imidazole
  参考文献：
  名称：

  靶向HIV-1逆转录酶的新型1- [2-（二芳基甲氧基）乙基] -2-甲基-5-硝基咪唑的合成，生物学评估和结合模式。

  摘要：

  合成了一系列新型的1- [2-（二芳基甲氧基）乙基] -2-甲基-5-硝基咪唑（DAMNI）类似物，并在基于细胞的检测和针对HIV-1重组逆转录酶（RT）的酶检测中进行了检测。新的衍生物的制备是通过使适当的苯甲醇或相应的溴化物与1-（2-羟乙基）-2-甲基-5-硝基咪唑或3-羟丙基同系物反应来进行的。几种化合物在亚微摩尔范围内显示抗HIV-1活性。结构活性关系研究表明，二芳基甲烷部分的一个苯环上的间位取代会强烈影响其抗病毒活性。在相同的苯环上的3，5-二取代导致衍生物效力降低。RT非核苷结合位点内的分子建模和对接研究证实，DAMNIs，与其他NNRTIs（例如TNK-651和delavirdine（BHAP U90152））相似，假定蝴蝶状构象似乎介于经典NNRTIs（例如奈韦拉平，HEPT，TBZ，TIBO和DABO）的中间， BHAP。特别地，二苯基甲烷部分模拟了机翼，而1-（2-甲基

  DOI：

  10.1021/jm010904a

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Binding Mode of Novel 1-[2-(Diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazoles Targeted at the HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Romano Silvestri、Marino Artico、Gabriella De Martino、Rino Ragno、Silvio Massa、Roberta Loddo、Chiara Murgioni、Anna Giulia Loi、Paolo La Colla、Alessandra Pani

  DOI：10.1021/jm010904a

  日期：2002.4.1

  A novel series of 1-[2-(diarylmethoxy)ethyl]-2-methyl-5-nitroimidazole (DAMNI) analogues were synthesized and tested in cell-based assays and in enzyme assays against HIV-1 recombinant reverse transcriptase (RT). Preparation of the new derivatives was performed by reacting the appropriate benzhydrols or the corresponding bromides with 1-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole or the 3-hydroxypropyl

  合成了一系列新型的1- [2-（二芳基甲氧基）乙基] -2-甲基-5-硝基咪唑（DAMNI）类似物，并在基于细胞的检测和针对HIV-1重组逆转录酶（RT）的酶检测中进行了检测。新的衍生物的制备是通过使适当的苯甲醇或相应的溴化物与1-（2-羟乙基）-2-甲基-5-硝基咪唑或3-羟丙基同系物反应来进行的。几种化合物在亚微摩尔范围内显示抗HIV-1活性。结构活性关系研究表明，二芳基甲烷部分的一个苯环上的间位取代会强烈影响其抗病毒活性。在相同的苯环上的3，5-二取代导致衍生物效力降低。RT非核苷结合位点内的分子建模和对接研究证实，DAMNIs，与其他NNRTIs（例如TNK-651和delavirdine（BHAP U90152））相似，假定蝴蝶状构象似乎介于经典NNRTIs（例如奈韦拉平，HEPT，TBZ，TIBO和DABO）的中间， BHAP。特别地，二苯基甲烷部分模拟了机翼，而1-（2-甲基