5,6,9,10,11,11a-Hexahydro-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-8H-benzoquinolizine | 5911-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5,6,9,10,11,11a-Hexahydro-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-8H-benzoquinolizine
• 英文别名: 2,4-Dioxo-9,10-dimethoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin；9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,4-dione；9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-2,4(3H)-dione；9,10-dimethoxy-1,6,7,11b-tetrahydrobenzo[a]quinolizine-2,4-dione
• CAS: 5911-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XFQOUAQRCFBYQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,9,10,11,11a-Hexahydro-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-8H-benzoquinolizine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6,9,10,11,11a-Hexahydro-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-9-(3-oxobutyl)-8H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Novel zinc-promoted alkylation of iminium salts. New synthesis of benzylisoquinoline, phthalidylisoquinoline, and protoberberine alkaloids and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a010
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,9,10,11,11a-Hexahydro-2,3-dimethoxy-8,10-dioxo-8H-benzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  GLUCOSE METABOLISM MODULATING COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了二氢吡啶酮化合物和组合物，包括囊泡单胺转运体类型2（VMAT2）拮抗剂的类似物。本发明还提供了利用这些化合物/类似物调节葡萄糖水平，以及预防、治疗或改善糖尿病和高血糖效果的方法。

  公开号：

  US20160311773A1

文献信息

• [EN] HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES<br/>[FR] DIHYDROPYRIDONES HYPOGLYCÉMIQUES
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010016939A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I：其中取代基的指定如规范中所示。本发明还提供了包含化合物I的药物组合物，以及通过给予化合物I的有效量来治疗或预防糖尿病或高血糖的方法，并通过给予化合物I来使受试者的血糖水平正常化。
• Novel hypoglycemic dihydropyridones serendipitously discovered from O- versus C-alkylation in the synthesis of VMAT2 antagonists
  作者：Yuli Xie、Anthony Raffo、Masanori Ichise、Shixian Deng、Paul E. Harris、Donald W. Landry

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.129

  日期：2008.9

  Vesicular monoamine transporter type 2 (VMAT2) is a newly emerging target for both diagnostic and therapeutic applications in diabetes mellitus. In pursuit of novel VMAT2 antagonists, we identified a potent hypoglycemic agent with a novel dihydropyridone scaffold. Several analogs were designed and synthesized. A preliminary structure activity relationship (SAR) showed that the dihydropyridone scaffold

  囊泡单胺转运蛋白 2 型 (VMAT2) 是糖尿病诊断和治疗应用的新兴靶点。为了寻找新型 VMAT2 拮抗剂，我们确定了一种具有新型二氢吡啶酮支架的强效降血糖药。设计并合成了几种类似物。初步的构效关系 (SAR) 表明该活性需要二氢吡啶酮支架。
• HYPOGLYCEMIC DIHYDROPYRIDONES
  申请人：Xie Yuli

  公开号：US20110294800A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides, inter alia, a compound of formula I: wherein the substituent designations are indicated in the Specification. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, and methods of treatment or prevention of diabetes or hyperglycemia in a patient, and of normalizing blood glucose levels in a subject, by administering an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了一种I式化合物，其中取代基的指定在说明书中。本发明还提供了包含I式化合物的药物组合物，并通过给予有效量的I式化合物来治疗或预防患者的糖尿病或高血糖，并使血糖水平在受试者中正常化的方法。
• Process for the preparation of (8aS,12aS,13aS)-decahydroisoquino[2,1-g][1,6]-naphthyridin-8-one derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0505183A2

  公开（公告）日：1992-09-23

  The invention provides a process for preparing single enantiomers of compounds represented by the formula : and chiral acid addition salts thereof ; wherein : X and Y are independently hydrogen ; lower alkyl ; lower alkoxy; or halo; or X and Y taken together is methylenedioxy or ethylene-1,2-dioxy; which includes reduction of a compound represented by the formula : to give a mixture of stereoisomers represented by the formula : wherein each wavy line independently represents a bond in either the α or β position ; followed by dissolving the mixture of stereoisomers and a chiral resolving acid in a suitable solvent and allowing the solution to crystallize, giving a salt of the desired enantiomer.

  本发明提供了一种制备由式......表示的化合物的单一对映体的工艺： 及其手性酸加成盐的工艺； 其中： X和Y独立地为氢；低级烷基；低级烷氧基；或卤素；或X和Y合起来为亚甲基二氧基或乙烯-1,2-二氧基； 其中包括还原由式： 式所代表的化合物进行还原，得到由式所代表的立体异构体混合物： 其中每条波浪线独立地代表 α 或 β 位置上的键； 然后将立体异构体混合物和手性溶解酸溶解在合适的溶剂中，使溶液结晶，得到所需对映异构体的盐。
• A new synthetic method of nitrogen heterocycles through a novel annulation
  作者：Tatsuya Shono、Manji Sasaki、Kimihiko Nagami、Hiroshi Hamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97543-9

  日期：1982.1