2,3-二吡啶-2-基喹喔啉 | 23309-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二吡啶-2-基喹喔啉
• 英文名称: 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline；2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 23309-74-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: ILLTYNYTHFEGHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  435.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二吡啶-2-基喹喔啉 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and binuclear [{Mo(CO)3L}n(dpq)] [n = 1,2; L = CO, MeCN, PPh3; dpq = 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline] complexes and heterobimetallic adduct formation with hexafluoroacetylacetonatecobalt(II)

  摘要：

  The new compounds [{MO(CO)4}n(dpq)] [n = 1,2; dpq = 2,3-bis(2-pyridyl) quinoxaline] on refluxing in MeCN produce the acetonitrile complexes [{Mo(CO)3 (NCMe)}n(dpq)] (n = 1,2). These acetonitrile derivatives behave as precursors for the tricarbonyl-based fragments [{MO(CO)3}n(dpq)] (n = 1,2); they react in CH2Cl2 at room temperature with PPh3 to afford the [{Mo(CO)3(PPh3)}n(dpq)] (n = 1,2) complexes. In addition, the ligating properties of the novel mononuclear products [Mo(CO)4(dpq)] and [Mo(CO)3(PPh3)(dpq)] towards [Co(hfacac)2] are also reported. The new substances were characterized by IR and electronic spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)87049-7
• 作为产物：
  描述：

  吡咯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-二吡啶-2-基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• Ligand-bridged homo- and hetero-binuclear carbonyl polypyridyl complexes of ReI: syntheses, electronic spectra, redox, and luminescence behaviour
  作者：Kuppuswamy Kalyanasundaram、Mohammad K. Nazeeruddin

  DOI：10.1039/dt9900001657

  日期：——

  Electronic absorption data, redox potentials, and photophysical properties are reported for a series of mono- and ligand-bridged bi-nuclear carbonyl polypyridyl complexes of ReI: [ReCl(CO)3}nLb] and [(OC)3ClRe(Lb)M(bipy)2]2+[bridging ligand (Lb)= 2,3-bis(2′-pyridyl)pyrazine (dpp) or 2,3-bis(2′-pyridyl) quinoxaline(dpq); bipy = 2,2′-bipyridine; M = RuII or OsII; n= 1 or 2]. For all the binuclear complexes

  报告了Re I的一系列单和配体桥联的双核羰基聚吡啶基络合物的电子吸收数据，氧化还原电势和光物理性质：Re [ReCl（CO）3 } n L b ]和[（OC）3 ClRe（L b）M（bipy）2 ] 2+ [桥联配体（L b）= 2,3-双（2'-吡啶基）吡嗪（dpp）或2,3-双（2'-吡啶基）喹喔啉（ dpq）; bipy = 2,2'-联吡啶; M = Ru II或Os II ; ñ= 1或2]。对于所有检查的双核配合物，电子吸收和电化学数据表明在双核作用下配体π*轨道的广泛稳定。这些也是重的强耦合配体桥联的二聚配合的第一例我的是在室温下在溶液表现出致发光（电荷转移型）。关于Re和Ru的异双核配合物的发射最大值和寿命的数据证实了较早的迹象，即发射状态基本上位于Ru→L b电荷转移上。
• CaO-catalyzed Aerobic Oxidation of α-Hydroxy Ketones: Application to One-pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Takayoshi Hara、Yukihiro Takami、Nobuyuki Ichikuni、Shogo Shimazu

  DOI：10.1246/cl.2012.488

  日期：2012.5.5

  The aerobic oxidation of α-hydroxy ketones into α-diketones catalyzed by CaO is compared with the same reaction catalyzed by other metal oxides. The catalytic activities of the various metal oxides were proportional to their surface basicities. The direct conversion of α-hydroxy ketones into quinoxalines via CaO-catalyzed aerobic oxidation followed by in situ reaction with 1,2-diaminoaromatics is also achieved. Various types of quinoxalines were synthesized in the presence of the CaO catalyst and molecular oxygen. It was also found that the CaO catalyst was reusable without any loss of its catalytic activity.

  通过比较CaO与其他金属氧化物催化α-羟基酮到α-二酮的好氧氧化反应，研究了CaO的催化活性。各种金属氧化物的催化活性与其表面碱性成正比。通过CaO催化的好氧氧化反应，直接将α-羟基酮转化为喹喉，并在原位与1,2-二氨基芳香化合物反应，也实现了这一转化。在CaO催化剂和分子氧的存在下，合成了各种类型的喹喔啉。还发现CaO催化剂可以重复使用，且没有任何催化活性的损失。
• Ruthenium chromophores containing terpyridine and a series of polyazine bridging ligands
  作者：Lisa M. Vogler、Cristian Franco、Sumner W. Jones、Karen J. Brewer

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03975-5

  日期：1994.6

  monometallic Ru(II) complexes have been synthesized with the general formula [Ru(tpy)(BL)Cl] + and [Ru(tpy)(BL)(py)] 2+ and their spectroscopic, electrochemical and photochemical properties studied (where tpy=2,2′:6′,2″-erpyridine and BL=bridging ligand). The bridging ligands utilized in these complexes were 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpp), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq) and 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline

  摘要合成了一系列通式为[Ru（tpy）（BL）Cl] +和[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+的单金属Ru（II）配合物，并对其光谱，电化学和光化学性质进行了研究。研究的性质（其中tpy = 2,2'：6'，2''-二吡啶和BL =桥联配体）。这些配合物中使用的桥联配体是2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp），2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq）和2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（ dpb）。所有六个络合物的最低能量吸收被指定为Ru（dπ）→BL（π*）跃迁。当BL从dpp到dpq到dpb改变时，这种金属到配体的电荷转移（MLCT）转换将转移到较低的能量。用吡啶取代氯化物配体导致该转变的蓝移。[Ru（tpy）（dpp）Cl] +和所有[Ru（tpy）（BL）（py）] 2+络合物在室温下会在流体溶液中释放出来，与[Ru（tpy）2] 2+形成鲜明对比。这些配合物作为制备能够进行分
• Synthesis, crystal structure and magnetic behaviour of the new linear copper(II) tetranuclear compound [Cu4(μ2-AcO)6(AcO)2(DPQ)2] (DPQ=2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline)
  作者：Albert Escuer、Sujit Baran Kumar、Mercé Font-Bardı́a、Xavier Solans、Ramon Vicente

  DOI：10.1016/s0020-1693(98)00381-8

  日期：1999.3

  Abstract The synthesis and the crystal structure of the new linear tetranuclear compound [Cu4(μ2-AcO)6(AcO)2(DPQ)2] (1) are reported, (DPQ=2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline). Crystallographic data for 1: space group C2/m, a=9.904(8) A, b=13.907(2) A, c=19.700(3) A, β=102.39(3)°, V=2650(2) A3, Z=2, R=0.0537. The DPQ ligand is bonded to the terminal copper atoms and acts as a chelate forming a seven-membered

  摘要报道了新型线性四核化合物[Cu4（μ2-AcO）6（AcO）2（DPQ）2]（1）的合成和晶体结构，（DPQ = 2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉）。1：空间群C2 / m的晶体学数据，a = 9.904（8）A，b = 13.907（2）A，c = 19.700（3）A，β= 102.39（3）°，V = 2650（2）A3 ，Z ＝ 2，R ＝ 0.0537。DPQ配体与末端铜原子键合并充当螯合物，形成涉及吡啶环N原子的七元环。根据磁化率数据，1显示出强反铁磁耦合。根据分子结构，将实验数据拟合为从哈密顿量H = -2J1（S1S2 + S3S4）-2J2S2S3导出的表达式。最佳拟合参数为2J1 = 5.4 cm-1、2J2 = −337 cm-1，g = 2.20。
• Synthesis, Characterization, and DNA Binding Properties of a Series of Ru, Pt Mixed-Metal Complexes
  作者：R. Lee Williams、H. Nathaniel Toft、Brenda Winkel、Karen J. Brewer

  DOI：10.1021/ic025810l

  日期：2003.7.1

  mixed-metal complexes coupling ruthenium light absorbers to platinum reactive metal sites through polyazine bridging ligands have been prepared of the form [(tpy)RuCl(BL)PtCl(2)](PF(6)) (BL = 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (dpp), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (dpq), 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline (dpb); tpy = 2,2':6',2' '-terpyridine). These systems possess electron-rich Ru metal centers bound to five polyazine

  制备了一系列混合金属配合物，它们通过聚嗪桥联配体将钌光吸收剂与铂反应性金属位点偶联，其形式为[（tpy）RuCl（BL）PtCl（2）]（PF（6））（BL = 2， 3-双（2-吡啶基）吡嗪（dpp），2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（dpq），2,3-双（2-吡啶基）苯并喹喔啉（dpb）; tpy = 2,2'： 6'，2''-叔吡啶）。这些系统具有富电子的Ru金属中心，与五个聚嗪氮和一个氯化物配体结合。这导致了低能Ru-> BL电荷转移带的复合物，这些复合物可通过dpp，dpq和dpb分别在544、632和682 nm处发生BL变化来调节。电荷转移能的这种调节是由该系列BL（pi）轨道的稳定引起的，这些复合物的第一次还原发生在-0.50，-0.32和-0.20 V相对于Ag /的阴极移位证明了这一点。 AgCl，分别用于dpp，dpq和dpb。与Pt（II）中心结合的氯化物具有取代稳定