1-Methyllysergol | 5572-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyllysergol
• 英文别名: [(6aR,9R)-4,7-dimethyl-6,6a,8,9-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 5572-96-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: QVNZRXQLMGMTJF-BDJLRTHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C (decomp)
• 沸点：
  465.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyllysergol 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 尼麦角林
  参考文献：
  名称：

  一种尼麦角林的新制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种尼麦角林的新制备方法，该方法包括以下步骤：(1)在极性非质子溶剂中，加入无机碱，使麦角醇(II)与甲基化试剂进行甲基化反应，生成1‑甲基麦角醇(III)；(2)1‑甲基麦角醇(III)与甲醇在浓硫酸的催化下进行光反应，制得1‑甲基‑10α‑甲氧基光麦角醇(IV)；(3)在极性非质子有机溶剂中，以N,N’‑羰基二咪唑为缩合剂，将5‑溴烟酸(V)与N,N’‑羰基二咪唑先反应制得5‑溴烟酰咪唑(VI)中间体，再将5‑溴烟酰咪唑(VI)中间体与1‑甲基‑10α‑甲氧基光麦角醇(IV)进行缩合反应，制得尼麦角林(I)。与现有技术相比，本发明无需惰性气体保护、酸用量小、产品质量好、收率高、反应副产物易回收利用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111004233A
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 麦角醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以50.1 g的产率得到1-Methyllysergol
  参考文献：
  名称：

  一种尼麦角林的新制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种尼麦角林的新制备方法，该方法包括以下步骤：(1)在极性非质子溶剂中，加入无机碱，使麦角醇(II)与甲基化试剂进行甲基化反应，生成1‑甲基麦角醇(III)；(2)1‑甲基麦角醇(III)与甲醇在浓硫酸的催化下进行光反应，制得1‑甲基‑10α‑甲氧基光麦角醇(IV)；(3)在极性非质子有机溶剂中，以N,N’‑羰基二咪唑为缩合剂，将5‑溴烟酸(V)与N,N’‑羰基二咪唑先反应制得5‑溴烟酰咪唑(VI)中间体，再将5‑溴烟酰咪唑(VI)中间体与1‑甲基‑10α‑甲氧基光麦角醇(IV)进行缩合反应，制得尼麦角林(I)。与现有技术相比，本发明无需惰性气体保护、酸用量小、产品质量好、收率高、反应副产物易回收利用，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111004233A

文献信息

• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 3. Mitt.1) O-Acyl- und O-Alkyl-1,6-dimethyl-8-hydroxymethyl-ergol-9-ene
  作者：Eckart Eich

  DOI：10.1002/ardp.19833160910

  日期：——

  Elymoclavin (1), Lysergol (2) und O‐Acyl‐lysergole werden in flüssigem Ammoniak mit Kalium und Methyliodid zunächst am Indolstickstoff methyliert. Durch Variation der Versuchsbedingungen werden 1 und 2 sekundär auch an der Hydroxylgruppe methyliert. Aus 1‐Methyl‐lysergol (3) sind daher nach der gleichen Methode mit verschiedenen Alkyliodiden 1‐Methyl‐lysergol‐ether darstellbar. Dagegen gelingt die

  Elymoclavine (1)、lysergol (2) 和 O-acyl-lysergole 首先在液氨中的吲哚氮上用钾和碘甲烷甲基化。通过改变实验条件，1 和 2 在羟基处也被仲甲基化。因此，1-甲基-麦角醇(3)可以使用相同的方法用不同的烷基碘从1-甲基-麦角醇(3)制备。相比之下，17-卤-麦角烯的威廉姆森醚合成没有成功。
• Process for the preparation of N1-methyl-10alpha-methoxylumilysergol and esters thereof, and intermediates for their preparation
  申请人：INVERNI DELLA BEFFA S.P.A.

  公开号：EP0156645A2

  公开（公告）日：1985-10-02

  Processes for the preparation of esters of N1-methyl-10α-methoxylumilysergol are described, in which lysergol esters are subjected to N-methylation and subsequently to photochemical reaction with methanol/H2SO4. The esters of N,- methyl-10-methoxy-lumilysergol obtained in this way can then be saponified or converted directly into other esters.

  本文介绍了制备 N1-甲基-10α-甲氧基-lumilysergol 酯类的工艺，在这种工艺中，来苏儿醇酯类先进行 N-甲基化，然后与甲醇/H2SO4 进行光化学反应。通过这种方法得到的 N,-甲基-10-甲氧基-lumilysergol 的酯类可以皂化或直接转化成其他酯类。
• Procédé de préparation du N-méthyl lysergol
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0209456A1

  公开（公告）日：1987-01-21

  Procédé de préparation du méthyl-1 lysergol et du méthoxy-10α méthyl-1 lumilysergol par action d'une base sur une solution de lysergol ou de méthoxy-10a lumilysergol dans un solvant aprotique polaire puis d'un agent de méthylation.

  通过碱对来苏儿醇或 10a- 甲氧基来苏儿醇在极性壬烷溶剂中的溶液的作用，再通过甲基化剂的作用，制备 1-甲基来苏儿醇和 10α-甲氧基-1-甲基来苏儿醇的工艺。
• Process for the preparation of 2-halogenated ergoline derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0251732B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• D1 Agonist and/or D2 antagonist dopamine receptor properties of a series of ergoline derivatives: a structure–activity study
  作者：Sergio Mantegani、Emanuele Arlandini、Tiziano Bandiera、Daniela Borghi、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Maria Antonietta Cervini、Paolo Cremonesi、Robert Albert McArthur、Gabriella Traquandi、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80045-2

  日期：1999.2

  A series of (3,5-dioxopiperazin-1-yl)ergoline derivatives has been synthesised and evaluated in vitro and in vivo for their dopaminergic D-1 and D-2 components. The structural contributions to the pharmacological profile of the ergoline skeleton, its substituents on positions 1, 2, 6, 9, and the 3,5-dioxopiperazin-1-yl portion of the molecule were examined. Structure-activity relationships within this series suggested that substitution on the ergoline skeleton in position 1 or 2 and on the 3,5-dioxopiperazin-4-nitrogen generated compounds with a spectrum of dopamine agonistic/antagonistic activity sensitive to both the nature and position of substituents. (C) Elsevier, Paris.