N,N′-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine | 1255303-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine
• 英文别名: N,N'-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine
• CAS: 1255303-78-6
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₂N₃O₂
• 分子量: 475.139
• InChiKey: OJSFLSDVILSCMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe（III），Ni（II），Co（III），V（IV）和U（VI）与来自2,3-二氨基吡啶的N，O供体配体的席夫碱配合物的合成，表征，光谱和催化氧化研究

  摘要：

  使用三个席夫碱配体和2,3-二氨基吡啶与5 - R -2-羟基苯甲醛（R  = F，Cl，Br）以1：2摩尔比进行的醛醇缩合设计了十五种新型过渡金属配合物。获得四齿配体N，N'-双（5- R -2-羟基苯甲醛）吡啶，其通式为H 2 [（5- R -sal）2 py]，并通过IR，UV-Vis光谱，1 H表征-NMR和元素分析。这些配体产生1：1的复合物M [（5- R -sal）2py]与Fe（III），Ni（II），Co（III），V（IV）和U（VI）金属离子。通过IR，UV-Vis光谱，元素分析，X射线晶体学和循环伏安法鉴定了配合物的电子性质和性质。已计划在最低温度（10°C）下用UHP作为主要氧化剂对配合物进行苯乙烯环氧化的催化活性。配体及其配合物的光谱数据与因配合物制备而引起的结构变化有关。电化学结果与通过UV-Vis和IR测量表明金属中心与配体之间发生电子相互作用的结果具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0904-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N,N′-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Novel Unsymmetrical Tetradentate Schiff Base Complex of Zinc(II) Derived from N,N′-bis (5-Bromosalicylidene) 2,3-Diaminopyridine (H2L): Crystal Structure of [Zn(II)L]Pyridine

  摘要：

  通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱、1H NMR 光谱和 MALDI-TOF 质谱法，获得了[Zn(N,N′-双（5-溴代水杨醛）2,3-二氨基吡啶)]吡啶的黄色晶体[Zn(C19H11Br2N3O2)]C5H5N。通过单晶 X 射线晶体学确定了其结构。该复合物在三菱空间群 P-1 中结晶，不对称单元中有两个分子，单元尺寸为 a = 8.0103(3) Å，b = 12.8340(5) Å，c = 22.3682(11) Å，α = 91.715(2)°，β = 93.918(2)°，γ = 103.708(2)°。V = 2226.30(16) Å3，Z = 4，R 1 = 0.0780 和 wR 2 = 0.1192。X 射线结构测定显示，该配合物由一个[Zn(C19H11Br2N3O2)]分子组成，金属中心有一个配位的吡啶分子。如晶体结构所示，锌原子采用了扭曲的正方金字塔几何形状。非对称结构的单晶描述、二维核磁共振 ROESY 光谱和表征

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9749-z
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 在 N,N′-bis(5-bromosalicylidene)-2,3-diaminopyridine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 双氧水
  参考文献：
  名称：

  从作为金属-β-内酰胺酶抑制剂的水杨醛化合物衍生的亚胺四齿配体的生物活性、DFT 计算和对接

  摘要：

  摘要 本文通过1,2-二氨基吡啶分别在溴水杨醛和水杨醛上缩合合成了两个四齿席夫碱配体H2L1和H2L2。早期描述的这些化合物用于评估它们的生物学特性。使用 DFT 方法和 B3LYP/6-31G(d,p) 进行的理论评估被应用于确认这些螯合剂的几何结构。然而，基于这个理论，一些合适的量子描述符，如 EHOMO、ELUMO、能隙、全局硬度、美利肯原子电荷、亲电药水和分子静电势也已经被描述。这些席夫碱配体的抗氧化活性通过自由基清除活性 (DPPH) 和循环伏安法 (CV) 技术进行量化。因此，发现获得的 DPPH 活性的 IC50 值对于 H2L1 和 H2L2 分别等于 0.038 mM 和 0.056 mM。此外，通过循环伏安法进行的抗氧化测定显示出强大的抗自由基活性，对 H2L1 和 H2L2 的评估分别为 88.84% 和 79.81%。这些值是从与抗坏血酸 (84.32 %) 等相同浓度的抗氧化剂标准品相比的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129463

文献信息

• Crystal structure, spectroscopic studies, DFT calculations, cyclic voltammetry and biological activity of a copper (II) Schiff base complex
  作者：Wafa Benabid、Kamel Ouari、Sabrina Bendia、Riadh Bourzami、Mustapha Ait Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127313

  日期：2020.3

  bridged with a pyridine, and its corresponding mononuclear copper complex (Cu(II)L). H2L, derived from the condensation of 2,3-diaminopyridine and 5-bromosalicylaldehyde, and Cu(II)L were structurally confirmed by routine spectral techniques, UV–Vis, FT-IR, 1H NMR, MS and elemental analysis. Single crystal X-ray diffraction analysis of Cu(II)L complex showed a monoclinic system with P21/C space group and

  摘要在此我们描述了一种新型四齿席夫碱配体 (H2L) 的化学合成，其与吡啶桥接，及其相应的单核铜络合物 (Cu(II)L)。由 2,3-二氨基吡啶和 5-溴水杨醛缩合得到的 H2L 和 Cu(II)L 通过常规光谱技术、UV-Vis、FT-IR、1H NMR、MS 和元素分析在结构上得到证实。Cu(II)L 配合物的单晶 X 射线衍射分析显示具有 P21/C 空间群和 Z = 4 个分子/晶胞的单斜晶系。复合物的表征数据显示通过偶氮甲碱氮 (N) 和溴酚氧 (O) 进行强配位。此外，发现实验参数与理论参数一致。电导率测量显示复合物的非电解性质，电化学行为表现出两个准可逆的氧化还原过程。对合成化合物的体外抗微生物研究表明，复合物对某些细菌菌株的活性比游离配体显着。使用 B3LYP 对 DFT 计算进行了全面优化，并证实了实用的电化学和抗菌结果。
• Synthesis, X-ray crystallography, spectroscopy, electrochemistry, thermal and kinetic study of uranyl Schiff base complexes
  作者：Zahra Asadi、Fatemeh Golzard、Vaclav Eigner、Michal Dusek

  DOI：10.1080/00958972.2013.849343

  日期：2013.10.20

  Uranyl(VI) complexes [UO2(L)(solvent)], where L denotes an asymmetric N2O2 Schiff base (salpyr, 3-MeOsalpyr, 4-MeOsalpyr, 5-MeOsalpyr, 5-Clsalpyr or 5-Brsalpyr; salpyr is N,N-bis(salicyliden)-2,3-diaminopyridine), were synthesized and characterized in solution (UV-vis, H-1 NMR, cyclic voltammetry) and in the solid-state (X-ray crystallography, IR, TGA, C H N.). X-ray crystallography of UO2(3-MeOsalpyr) revealed coordination of the uranyl by the tetradentate Schiff base and one disordered solvent, resulting in seven-coordinate uranium. Another disordered solvent was not coordinated. Cyclic voltammetry of [(UO2)-O-VI(L)(solvent)] in acetonitrile was used to investigate the effect of the substituents of the Schiff base ligands on oxidation and reduction potential. The quasi-reversible redox reaction without any successive reactions was accelerated by groups with lesser electron withdrawing. We also investigated the kinetics and mechanism of the exchange reaction of the coordinated solvent with tributylphosphine using spectrophotometric method. The second-order rate constants at four temperatures and activation parameters showed an associative mechanism for all corresponding complexes with the following trend: UO2(5-Clsalpyr)>UO2(5-Brsalpyr)>UO2(3-MeOsalpyr)>UO2(4-MeOsalpyr)>UO2(salpyr)>UO2(5-MeOsalpyr). It was concluded that the steric and electronic properties of the complexes were important for the reaction rate.