2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-nitrophenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-nitrophenyl)carbamate
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-nitrophenylcarbamate；2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl N-(4-nitrophenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₆
• mdl: MFCD01839007
• 分子量: 335.276
• InChiKey: REGTTWAVUJCVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 、 甲硝唑 在 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl (4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑和塞克硝唑氨基甲酸酯：合成、抗原生动物活性和分子动力学研究

  摘要：

  我们基于两种常见的抗原生动物药物制备了一系列 10 种氨基甲酸酯衍生物：甲硝唑 (1-5) 和塞克硝唑 (6-10)。这些化合物在体外针对一组两种线粒体原生动物进行了测试：十二指肠贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫。化合物 1-10 表现出很强的抗原生动物活性，效力值在低微摩尔到纳摩尔范围内，比它们的母体药物更具活性。甲硝唑氨基甲酸酯 (1) 是该系列中活性最强的，对十二指肠 G. (IC50 = 460 nM) 和阴道毛滴虫 (IC50 = 60 nM) 具有纳摩尔级活性。化合物 1 对两种寄生虫的效力是甲硝唑的 10 倍。在 100 µM 浓度下测试的 VERO 细胞中，没有任何化合物显示出体外细胞毒性。化合物 1-10、塞克硝唑、

  DOI：

  10.3390/molecules25040793

文献信息

• Metronidazole and Secnidazole Carbamates: Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Molecular Dynamics Studies
  作者：Genaro Rocha-Garduño、Norma Angélica Hernández-Martínez、Blanca Colín-Lozano、Samuel Estrada-Soto、Emanuel Hernández-Núñez、Fernando Daniel Prieto-Martínez、José L. Medina-Franco、Juan Bautista Chale-Dzul、Rosa Moo-Puc、Gabriel Navarrete-Vázquez

  DOI：10.3390/molecules25040793

  日期：——

  than their parent drugs. Metronidazole carbamate (1) was the most active of the series, with nanomolar activities against G. duodenalis (IC50 = 460 nM) and T. vaginalis (IC50 = 60 nM). The potency of compound 1 was 10 times greater than that of metronidazole against both parasites. None of compounds showed in vitro cytotoxicity against VERO cells tested at 100 µM. Molecular dynamics of compounds 1–10

  我们基于两种常见的抗原生动物药物制备了一系列 10 种氨基甲酸酯衍生物：甲硝唑 (1-5) 和塞克硝唑 (6-10)。这些化合物在体外针对一组两种线粒体原生动物进行了测试：十二指肠贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫。化合物 1-10 表现出很强的抗原生动物活性，效力值在低微摩尔到纳摩尔范围内，比它们的母体药物更具活性。甲硝唑氨基甲酸酯 (1) 是该系列中活性最强的，对十二指肠 G. (IC50 = 460 nM) 和阴道毛滴虫 (IC50 = 60 nM) 具有纳摩尔级活性。化合物 1 对两种寄生虫的效力是甲硝唑的 10 倍。在 100 µM 浓度下测试的 VERO 细胞中，没有任何化合物显示出体外细胞毒性。化合物 1-10、塞克硝唑、