7-Acetonyltheophyllin | 10226-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Acetonyltheophyllin
• 英文别名: 7-Acetonyltheophylline；1,3-Dimethyl-7-(2-oxopropyl)purine-2,6-dione
• CAS: 10226-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: GQYCXRLWSBUAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  471.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Acetonyltheophyllin 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0~120.0 ℃ 、8.83 MPa 条件下， 生成 羟丙茶碱
  参考文献：
  名称：

  Zelnik et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1773,1775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟丙茶碱 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到7-Acetonyltheophyllin
  参考文献：
  名称：

  生物催化氢转移以获得对映体纯的丙茶碱、黄嘌呤醇和二丙茶碱

  摘要：

  醇脱氢酶 (ADHs; EC 1.1.1.1) 已广泛用于羰基化合物（即醛和酮）与伯醇或仲醇的可逆氧化还原反应，通常会产生具有高附加值的光学纯羟基产物。在这项工作中，我们报告了一种使用具有 ( R )- 或 ( S )- 选择性的各种重组短链 ADH 作为关键生物催化剂的基于黄嘌呤的对映体纯活性药物成分 (API)——丙茶碱、黄嘌呤醇和二丙茶碱的简明化学酶途径. 通过选择适当的 ADH，( R )- 以及 ( S)-对映体以优异的对映体过量 (99–99.9% ee)、>99% 的转化率和 65% 至 74% 的分离产率制备，具体取决于所使用的生物催化剂（来自Rhodococcus ruber的 ADH-A 或来自开菲尔乳杆菌的变体，Lk-ADH-Lica)。反过来，大肠杆菌/ADH 催化的黄嘌呤醇和二丙茶碱的羰基前体的生物还原以 >99% ee、>99% 的转化率和 80% 的产率提供了相应的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105967

文献信息

• Über die Struktur der<i>Mannich</i>-Basen des 7-Acetonyl-theophyllins
  作者：Hans Spiegelberg、Karl Doebel

  DOI：10.1002/hlca.19560390131

  日期：——

  7-Acetonyl-theophylline reacts with formaldehyde and secondary amines to give two series of Mannich bases, depending on reaction conditions. The structure of these Mannich bases is elucidated.

  7-乙酰基-茶碱与甲醛和仲胺反应生成两个系列的曼尼希碱，具体取决于反应条件。这些曼尼希碱基的结构已阐明。
• Enantioselektivität der Biotransformation eines neuen Theophyllinderivats
  作者：Christian Harsche、Herbert Oelschläger、Jürgen Engel

  DOI：10.1002/ardp.19923250913

  日期：——

  7‐((RS)2‐1‐Methyl‐2‐phenylethylamino)propyl)‐theophyllin 3 läßt sich vorteilhafter durch reduktive Aminierung von 7‐Acetonyltheophyllin (4) mit (RS)‐Amphetamin (2) (Diastereomerenverhältnis 1:1) als durch SN‐Reaktion von Proxyphyllintosylat mit (RS)‐2 darstellen (Diastereomerenverhältnis 9:1).

  7-((RS)2-1-甲基-2-苯乙氨基)丙基)-茶碱3可以更有利地通过7-乙酰茶碱(4)与(RS)-苯丙胺(2)的还原胺化得到(非对映体比例1： 1) 比由甲苯磺酸中的 proxyphyl 与 (RS) -2 (非对映体比例 9:1) 的 SN 反应相比。
• 2,6-DIOXO,-2,3-DIHYDRO-1H-PURINE COMPOUNDS USEFUL FOR TREATING DISORDERS RELATED TO THE ACTIVITY OF THE TRPA1 CHANNEL
  申请人：Hydra Biosciences, Inc.

  公开号：EP3184527A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Compounds of formula (VIII) and compositions for treating disorders related to TRPA1 are described herein.

  本文描述了式（VIII）化合物和用于治疗 TRPA1 相关疾病的组合物。
• Potentiation of cADPR-Induced Ca²⁺-Release by Methylxanthine Analogues
  作者：Rosaria A. Cavallaro、Luigi Filocamo、Annamaria Galuppi、Antony Galione、Mario Brufani、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm980469t

  日期：1999.7.1

  Caffeine and other methylxanthines are known to induce Ca2+-release from intracellular stores via the ryanodine receptor. In the present work, a range of caffeine analogues, in which methyl groups at the 1 and 7 positions were replaced with alkyl chains containing different functional groups (oxo, hydroxyl, propargyl, ester, and acids), were synthesized. These compounds were then screened for their ability to potentiate Ca2+-release induced by cADPR (an endogenous modulator of ryanodine receptors) in sea urchin egg homogenates. Two of the synthesized methylxanthines, 1,3-dimethyl-7-(7-hydroxyoctyl)xanthine (37) and 3-methyl-7-(7-oxooctyl)-1-propargylxanthine (66), were shown to be more potent than caffeine in potentiating cADPR-induced Ca2+-release, while 1,3-dimethyl-7-(5-ethylcarboxypentyl)xanthine (14) was shown to be more efficacious. The development of new methylxanthine analogues may lead to a better understanding of ryanodine receptor function and could possibly provide novel therapeutic agents.
• Zelnick et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 888,892
  作者：Zelnick et al.

  DOI：——

  日期：——