2-phenyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne | 96845-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne
• 英文别名: triisopropyl((phenylethynyl)oxy)silane；2-Phenylethynoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 96845-72-6
• 化学式: C₁₇H₂₆OSi
• 分子量: 274.478
• InChiKey: ADIUUQIMIQCCAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(triisopropylsiloxy)ethyne 在 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  银催化的 [2 + 2] 甲硅烷氧基炔烃的环加成反应

  摘要：

  我们已经描述了甲硅烷氧基炔烃与一系列不饱和羰基化合物的首次 [2 + 2] 环加成反应。亚化学计量的三氟甲磺酰亚胺银可有效促进反应，并显示出优异的区域选择性和非对映选择性以及广泛的底物范围。我们的研究明确地确定了该过程的逐步机制，并为银在反应的催化循环中的新作用提供了证据，该反应涉及银基络合和甲硅烷氧基炔烃对随后的 1,4-加成的活化。

  DOI：

  10.1021/ja048251l
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1-phenyl-2-(triisopropylsilyl)ethanone 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAAS, G.;BRUECKMAN, R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 15, 2801-2802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Promoted Benzannulations of Siloxyalkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、David I. Chai、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.201300443

  日期：2013.9.16

  efficient benzannulations of siloxyalkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse‐electron demand Diels–Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。
• Cycloaddition reactions of silyloxyacetylenes with ketenes: synthesis of cyclobutenones, resorcinols, and .DELTA.-6-tetrahydrocannabinol
  作者：Conrad J. Kowalski、G. Sankar. Lal

  DOI：10.1021/ja00219a073

  日期：1988.5

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones. Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a cannabinol

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones。Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a 大麻
• Non-Precious Metals Catalyze Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions of 1,2-Diazines and Siloxyalkynes under Ambient Conditions
  作者：Chintan S. Sumaria、Yunus E. Türkmen、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ol501254h

  日期：2014.6.20

  Copper(I) and nickel(0) complexes catalyze the formal [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,2-diazines and siloxyalkynes, a reaction hitherto best catalyzed by silver salts. These catalysts based on earth abundant metals are not only competent, but the copper catalyst, in particular, promotes cycloadditions of pyrido[2,3-d]pyridazine and pyrido[3,4-d]pyridazine, enabling a new synthesis of quinoline

  铜 (I) 和镍 (0) 配合物催化 1,2-二嗪和甲硅烷氧基炔烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该反应迄今为止最好由银盐催化。这些基于富含地球的金属的催化剂不仅有能力，而且铜催化剂，特别是促进吡啶并[2,3- d ]哒嗪和吡啶并[3,4- d ]哒嗪的环加成，使喹啉和异喹啉衍生物，以及环己烯酮与甲硅烷氧基炔烃的正式 [2 + 2] 环加成反应。
• Synthesis of Eight-Membered Lactones: Intermolecular [6+2] Cyclization of Amphoteric Molecules with Siloxy Alkynes
  作者：Wanxiang Zhao、Zhaobin Wang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201200513

  日期：2012.6.18

  That's about the size of it: The title molecules react with siloxy alkynes in the presence of a Brønsted acid to deliver medium‐sized lactones through a [6+2] cyclization (see scheme; TIPS=triisopropylsilyl). This process is the first intermolecular synthesis of such lactones and involves a sequence of several selective ring‐opening/ring‐closing events.

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。
• A New Strategy for Efficient Synthesis of Medium and Large Ring Lactones without High Dilution or Slow Addition
  作者：Wanxiang Zhao、Zigang Li、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/ja400883q

  日期：2013.3.27

  We have developed an efficient method for medium and large ring lactone synthesis by a conceptually different ring-expansion strategy. The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. Enabled by this new approach, the reaction does not require high dilution

  我们通过概念上不同的扩环策略开发了一种有效的中环和大环内酯合成方法。The design of an unprecedented ring conjunction mode of oxetene, combined with the appropriate choice of a Lewis acid promoter and an additive, constitutes the key components of the new process. 通过这种新方法，反应不需要高度稀释或缓慢添加。