2-nitro-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine | 63416-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
• 英文别名: 2-nitro-N,N'-diphenyl-ethene-1,1-diamine；2-nitro-N,N'-diphenyl-acetamidine；2-nitro-1-N,1-N'-diphenylethene-1,1-diamine
• CAS: 63416-97-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: KYYDXCSDWOOPSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine 在 水 、 sodium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 6-Nitro-2-(4-nitro-phenyl)-4-phenyl-5-[(Z)-phenylimino]-4,5-dihydro-2H-[1,2,4]triazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Schaefer, H.; Gewald, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 87 - 93

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-nitro-N,N'-diphenylethene-1,1-diamine
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to 1-Nitro-2,2-bis[alkyl- or arylamino]ethylenes: A New Synthesis of Ranitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31252

文献信息

• An Unexpected Isomerization of<i>N</i>-Aryl-3-amino-4-nitroisothiazol-5(2<i>H</i>)-imines to 2-(Benzothiazol-2-yl)-2-nitroethene-l, l-diamines
  作者：Dally Moya Argilagos、María I. García Trimiño、Arturo Macías Cabrera、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19970800125

  日期：1997.2.10

  syntheses of several N-aryl-3-amino-4-nitroisothiazol-5(2H)-imines 12 from 3, 3-diamino-2-nitro-thioacrylamides 11 are reported (Scheme 3). In polar solvents, a spontaneous isomerization of some of the prepared isothiazol-5(2H)-imines 12 yielded benzothiazoles 13 (Scheme 4). In the case of 2-alkyl-substituted derivatives of type 12, the isomerization occurred only at higher temperatures. Electronic influences

  报道了由3，3-二氨基-2-硝基-硫代丙烯酰胺11合成几种N-芳基-3-氨基-4-硝基异噻唑-5（2H）-亚胺12（方案3）。在极性溶剂中，一些制备的异噻唑-5（2H）-亚胺12的自发异构化产生苯并噻唑13（方案4）。在类型12的2-烷基取代的衍生物的情况下，异构化仅在较高温度下发生。研究了不同取代基对异构化速率的电子影响，并在反应路线6中提出了极性反应机理。12e的结构通过X射线晶体学确定13e和13e。通过NMR和X射线方法对3-（甲基氨基）-2-硝基-N-苯基-3-（吡咯烷基-1-基）硫代丙烯酰胺（111）进行了构象分析，目的是解释这种酰胺的独特行为对Br 2或偶氮二羧酸二乙酯。
• Reaction of Diphenylcyclopropenone with Nitroketeneaminals. Synthesis of 6-Amino-2-pyridones and Their m-Chloroperbenzoic Acid Oxidation to 2,3-Diphenylmaleimides
  作者：Masahiko Takahashi、Chiyoshi Nozaki、Yoshio Shibazaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1229

  日期：1987.6.5

  Reaction of diphenylcyclopropenone with nitroketeneaminals gave 6-amino-2-pyridones, which were oxidized by m-chloroperbenzoic acid to 2,3-diphenylmaleimides.

  二苯基环丙烯酮与硝基烯酮胺反应生成 6-氨基-2-吡啶酮，其被间氯过苯甲酸氧化成 2,3-二苯基马来酰亚胺。
• NHC-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with nitroketene aminals or nitroketene <i>N</i>,<i>S</i>-acetals: synthesis of nitro-containing dihydropyridin-2-ones
  作者：Yarui Li、Xiaoxia Huang、Shiyong Peng、Jian Wang、Ming Lang

  DOI：10.1039/d2ob02334b

  日期：——

  An efficient N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [3 + 3] cycloaddition of α-bromoenals with β-nitro enamines has been developed.

  一种高效的N-杂环卡宾（NHC）催化的α-溴代烯醇与β-硝基烯胺的[3+3]环加成反应已经开发出来。
• 1,1-Diamino-2-nitroethylenes as excellent hydrogen bond donor organocatalysts in the Michael addition of carbon-based nucleophiles to β-nitrostyrenes
  作者：Rodrigo C. da Silva、Gustavo P. da Silva、Diego P. Sangi、João G. de M. Pontes、Antônio G. Ferreira、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.040

  日期：2013.10

  A new class of hydrogen bond donor catalysts based on the 1,1-diamino-2-nitreethylene scaffold has been introduced for the activation of trans-beta-nitrostyrenes toward reactions with a range of carbon-based nucleophiles, affording the corresponding adducts in excellent yields. Importantly, this new set of organocatalysts is easily prepared from commercially available starting materials in mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schaefer,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1977, vol. 319, p. 149 - 157
  作者：Schaefer,H. et al.

  DOI：——

  日期：——