E-[2-methoxy-1-phenyl-methylene]-phenylamine | 6780-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-[2-methoxy-1-phenyl-methylene]-phenylamine
• 英文别名: α-methoxybenzylideneaniline；methyl N-phenylbenzimidate；Methyl-N-phenylbenzimidat；N-phenyl-benzimidic acid methyl ester；N-Phenyl-benzimidsaeure-methylester；N-Phenyl-benziminomethylaether；Benzenecarboximidic acid, N-phenyl-, methyl ester；methyl N-phenylbenzenecarboximidate
• CAS: 6780-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KDKHRAVKGIIQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-[2-methoxy-1-phenyl-methylene]-phenylamine 在 甲醇 、 silica gel 作用下， 以55%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Diarylimidoylcyanides, an Attractive Class of Intermediate: Novel Synthesis of α‐Anilino‐β‐Nitroenamines, N, N′‐ Disubstituted Amidines and Substituted Phenyl Glyoxate

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910500446902
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylimino)acetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 生成 E-[2-methoxy-1-phenyl-methylene]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 897,905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipole mit zentralem S-Atom aus der Umsetzung von Aziden mit Thiocarbonyl-Verbindungen: Eine unerwartete MeS-Wanderung im Abfangprodukt eines ?Thiocarbonyl-aminids? mit Dithiobenzoes�ure-methylester
  作者：Grzegorz Mlosto?、Jaroslaw Roma?ski、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780609

  日期：1995.9.20

  1,3-Dipoles with a Central S-Atom from the Reaction of Azides and Thiocarbonyl Compounds: An Unexpected MeS Migration in the Trapping Product of a ‘Thiocarbonyl-aminide’ with Methyl Dithiobenzoate

  叠氮化物与硫代羰基化合物反应产生的具有中心S原子的1,3-偶极子：“硫代羰基氨基化物”与二硫代苯甲酸甲酯的捕集产物中发生意外的MeS迁移
• Oxidative benzoin reactions
  作者：J. Castells、F. Pujol、H. Llitjós、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80170-1

  日期：1982.1

  A one-pot synthesis (yields over 50%) of methyl and ethyl esters from aldehydes (and the corresponding alcohol), using aromatic nitrocompounds as oxidizing agents under the catalytic action of cyanide ion or of a conjugate base of a thiazolium ion, is described. A variety of by-products (α-hydroxybenzylidenaniline) (16), α-methoxybenzylidenaniline (21), α-cyanobenzylidenaniline (27), N1-hydroxy-N1

  描述了在氰化物离子或噻唑鎓离子的共轭碱的催化作用下，使用芳香族硝基化合物作为氧化剂，由醛（和相应的醇）一锅法合成（收率超过50％）甲基和乙基酯的方法。 。已经产生了多种副产物（α-羟基苄基苯胺（16），α-甲氧基苄基苯胺（21），α-氰基苄基苯胺（27），N 1-羟基-N 1，N 2-二苯基苯甲m （28）等）。确定。
• Metathesis and diaziridination reactions of (CO)5W=C(OMe)-p-XC6H4 with cis-azobenzene. Electronic and solvent effects
  作者：Claudia Tata Maxey、Hanadi F. Sleiman、Scott T. Massey、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1021/ja00039a029

  日期：1992.6

  phenyl carbenes (CO)sub 5}W=C(OMe)P-XCsub 6}Hsub 4} (X = H, OMe, CFsub 3}) was carried out in both noncoordinating and coordinating solvents. The stability and reactivity of the initially formed zwitterionic species (CO)sub 5} WNPhNPhC(OMe)(p-XCsub 6}Hsub 4}) depended on the substituent X. In noncoordinating solvents, the unsubstituted zwitterionic species (CO)sub 5}WNPhNPhC(OMe)Csub 6}Hsub

  顺式偶氮苯与一系列对位取代苯基卡宾 (CO)sub 5}W=C(OMe)P-XCsub 6}Hsub 4} (X = H, OMe, CFsub 3 }) 在非配位和配位溶剂中进行。最初形成的两性离子物质 (CO)sub 5} WNPhNPhC(OMe)(p-XCsub 6}Hsub 4}) 的稳定性和反应性取决于取代基 X。在非配位溶剂中，未取代的两性离子物质（ CO)sub 5}WNPhNPhC(OMe)Csub 6}Hsub 5} 被转化为异构的两性离子中间体和 2,4-二氮杂金属环。异构两性离子和 2,4-二氮杂金属环的形成均显示出涉及配位二氮丙啶的中间体，其中金属随后插入到 NN 键中。当未取代的两性离子在 CHsub 3}CN 中分解时，配位的二氮丙啶被溶剂取代，抑制了 2,4-二氮杂金属环的形成。34 个参考文献，6 个图，2 个标签。
• Cycloaddition of Diphenylcyclopropenone with Carboximidate, Carboximidamide, and Carboximidothioate
  作者：Hiroshi Yoshida、Shingo Sogame、Shoichi Bando、Shosuke Nakajima、Tsuyoshi Ogata、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.56.3849

  日期：1983.12

  The reaction of diphenylcyclopropenone with R1N=C(R2)X (2) (R1, R2= alkyl, aryl, X=MeO, EtO, MeS, or Me2N) gave 2-pyrrolin-4-one (3) in good yield. The less reactive carboximidothioate (2, R1=4-MeC6H4, R2=Ph, X=MeS) yielded isomeric 3-pyrrolin-2-one together with 3.

  二苯基环丙烯酮与 R1N=C(R2)X (2)（R1、R2= 烷基、芳基、X=MeO、EtO、MeS 或 Me2N）的反应以良好的收率得到 2-pyrrolin-4-one (3)。反应性较低的羧亚氨基硫酸酯 (2, R1=4-MeC6H4, R2=Ph, X=MeS) 与 3 一起产生异构的 3-pyrrolin-2-one。
• Über eine neuartige Basen-katalysierte Umlagerung der Nitroso-Gruppe
  作者：H. U. Daeniker

  DOI：10.1002/hlca.19640470107

  日期：——

  By treatment with bases in methanolic solution N-substituted N-nitroso-amino-acetonitriles (I) undergo an internal rearrangement of the nitroso group to yield α-isonitroso-aminoacetonitriles (II). The structures of the rearrangement products are proved by their physico-chemical properties, by chemical degradation to known products, and by transformation into a number of derivatives. Similar compounds

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。