3-乙基-3-[4-(甲基氨基)苯基]哌啶-2,6-二酮 | 62268-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-乙基-3-[4-(甲基氨基)苯基]哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-ethyl-3-(4-(methylamino)phenyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-3-[4-(methylamino)phenyl]piperidine-2,6-dione；3-ethyl-3-[4-(methylamino)phenyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 62268-20-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: LXFVNEQWTIAUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟苯 、 3-乙基-3-[4-(甲基氨基)苯基]哌啶-2,6-二酮 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以89 %的产率得到3-ethyl-3-(4-(((perfluorophenyl)methyl)amino)phenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过直接 C-H/C-F 偶联，可见光诱导仲 N-烷基苯胺与多氟芳烃的选择性 α-氟芳基化

  摘要：

  亲核仲烷基苯胺与多氟芳烃的直接和选择性氟芳基化首先通过可见光诱导的 C-H/C-F 偶联在碱的帮助下实现。利用该方案从多氟芳烃和N-烷基苯胺中选择性生产各种α-多氟芳基苯胺，包括天然产物和药物分子衍生物。机理研究表明，碱促进烷基苯胺的 α-C-H 键发生光化学 C-H 断裂，产生 N - α-碳自由基，然后自由基加成到多氟芳烃上。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01591
• 作为产物：
  描述：

  氨鲁米特 、 溶剂黄146 在 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到3-乙基-3-[4-(甲基氨基)苯基]哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  可见光直接脱羧 N-烷基化。

  摘要：

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201916710

文献信息

• 10.1021/acs.inorgchem.4c01561
  作者：Bai, Mengxuan、Zhang, Shengxin、Lin, Zhengguo、Hao, Zhiqiang、Han, Zhangang、Lu, Guo-Liang、Lin, Jin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01561

  日期：——

  A series of ruthenium complexes (Ru1–Ru4) bearing new NNN-pincer ligands were synthesized in 58–78% yields. All of the complexes are air and moisture stable and were characterized by IR, NMR, and high-resolution mass spectra (HRMS). In addition, the structures of Ru1–Ru3 were confirmed by X-ray crystallographic analysis. These Ru(II) complexes exhibited high catalytic efficiency and broad functional

  合成了一系列带有新 NNN-钳配体的钌配合物 ( Ru1–Ru4 )，产率 58–78%。所有配合物在空气和湿气中均稳定，并通过红外、核磁共振和高分辨率质谱 (HRMS) 进行了表征。此外， Ru1-Ru3的结构通过X射线晶体学分析得到证实。这些Ru(II)配合物在使用CH 3 OH作为C1源和溶剂的胺N-甲基化反应中表现出高催化效率和广泛的官能团耐受性。实验结果表明，配体上取代基的电子效应极大地影响了配合物的催化反应活性，其中带有给电子OMe基团的Ru3表现出最高的活性。氘标记和对照实验表明，甲醇脱氢生成氢化钌物质是反应中的决定速率的步骤。此外，该方案还提供了一种在温和条件下使用 CD 3 OD 作为氘代甲基化剂来制备多功能三氘代N-甲胺的现成方法。
• CONJUGATES OF HUPERZINE AND ANALOGS THEREOF
  申请人：INSERO HEALTH INC.

  公开号：US20150191430A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds and compositions for treating neurodegenerative diseases are described. The compounds include a therapeutic agent covalently linked with huperzine or an analog thereof through a linker. Methods of preparing the compounds are described. Methods of treating a neurodegenerative disease by administering compounds and compositions including a therapeutic agent covalently linked with huperzine or an analog thereof are described. Methods for delivering a therapeutic agent by administering the therapeutic agent covalently linked to huperzine or an analog thereof are described.
• Visible‐Light‐Enabled Direct Decarboxylative N‐Alkylation
  作者：Vu T. Nguyen、Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Ngan T. H. Vuong、Hang T. Dang、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.201916710

  日期：2020.5.11

  development of efficient and selective C-N bond-forming reactions from abundant feedstock chemicals remains a central theme in organic chemistry owing to the key roles of amines in synthesis, drug discovery, and materials science. Herein, we present a dual catalytic system for the N-alkylation of diverse aromatic carbocyclic and heterocyclic amines directly with carboxylic acids, by-passing their preactivation

  由于胺在合成、药物发现和材料科学中的关键作用，从丰富的原料化学品中开发高效、选择性的 CN 键形成反应仍然是有机化学的中心主题。在此，我们提出了一种双催化系统，用于直接用羧酸对多种芳香族碳环和杂环胺进行 N-烷基化，绕过它们作为氧化还原活性酯的预活化。该反应通过可见光驱动、吖啶催化的脱羧作用实现，提供了获得 N-烷基化仲苯胺和叔苯胺以及 N-杂环的途径。其他例子，包括双烷基化、安装代谢稳定的氘代甲基以及串联环形成，进一步证明了直接脱羧烷基化（DDA）反应的潜力。
• Visible-Light-Induced Selective α-Fluoroarylation of Secondary <i>N</i>-Alkyl Anilines with Polyfluoroarenes via Direct C–H/C–F Coupling
  作者：Hongchen Zhang、Qi Shao、Qiao Zhang、Congjian Xia、Wengang Xu、Mingbo Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01591

  日期：2023.6.23

  assistance of bases. Varieties of α-polyfluoroarylanilines were selectively produced with this protocol from polyfluoroarenes and N-alkylanilines, including natural products and pharmaceutical molecule derivatives. Mechanistic studies illustrated base-promoted photochemical C–H cleavage of the α-C–H bonds of alkylanilines to produce the N-α-carbon radical and then radical addition to polyfluoroarenes.

  亲核仲烷基苯胺与多氟芳烃的直接和选择性氟芳基化首先通过可见光诱导的 C-H/C-F 偶联在碱的帮助下实现。利用该方案从多氟芳烃和N-烷基苯胺中选择性生产各种α-多氟芳基苯胺，包括天然产物和药物分子衍生物。机理研究表明，碱促进烷基苯胺的 α-C-H 键发生光化学 C-H 断裂，产生 N - α-碳自由基，然后自由基加成到多氟芳烃上。