N-Nitroso-methomyl | 57117-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-Nitroso-methomyl
• 英文别名: methyl N-[methyl(nitroso)carbamoyl]oxyethanimidothioate
• CAS: 57117-24-5
• 化学式: C₅H₉N₃O₃S
• 分子量: 191.211
• InChiKey: UYKFQGJTSPECEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82°C
• 密度：
  1.374 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  灭多威 在 sodium nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Nitroso-methomyl
  参考文献：
  名称：

  N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物的遗传毒性。

  摘要：

  N-甲基氨基甲酸酯是重要的一组杀虫剂。尽管对它们的遗传毒性尚未进行充分研究，但它们对脊椎动物的急性毒性比有机磷酸盐低。在这里，我们使用hprt基因座作为标记，研究N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物在中国仓鼠V79细胞中的细胞毒性和遗传毒性，并评估对间隙连接细胞间通讯的抑制作用。将N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂化学N-亚硝化以获得N-亚硝基衍生物。N-亚硝基化大大增加了中国仓鼠V79细胞hprt位点的N-甲基氨基甲酸酯的细胞毒性和致突变性。N-亚硝基-N-甲基氨基甲酸酯的诱变潜力远高于许多其他已知的诱变亚硝基化合物，以及一些非亚硝基诱变的烷基化剂。亲本N-甲基氨基甲酸酯本身没有致突变性，但是，它们抑制间隙连接的细胞间通讯的效率是经过充分研究的肿瘤启动子12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯的一半。研究结果表明，N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物具有在化学致癌作用的多个阶

  DOI：

  10.1093/mutage/13.4.405

文献信息

• The delayed genotoxic effect of N-nitroso N-propoxur insecticide in mammalian cells
  作者：Chih-Min Lin、L.Y. Wei、Tsing-Cheng Wang

  DOI：10.1016/j.fct.2006.11.015

  日期：2007.6

  N-nitroso derivative of an extensively used insecticide, propoxur, consistently induced dose-responsive chromosome aberrations and sister-chromatid exchanges (SCEs) in Chinese hamster ovary (CHO-W8) cells. Further investigations indicated that post-treatment incubation with a regular 1.5-cell-cycle period did not offer an unbiased estimation of the genotoxicity of N-nitroso carbamate insecticides. The scale

  广泛使用的杀虫剂丙氧磷的N-亚硝基衍生物在中国仓鼠卵巢（CHO-W8）细胞中持续诱导剂量反应性染色体畸变和姐妹染色单体交换（SCE）。进一步的研究表明，在规则的1.5个细胞周期内进行后处理孵育不会对N-亚硝基氨基甲酸酯类杀虫剂的遗传毒性提供公正的估计。染色体畸变诱导的规模随着治疗后潜伏期的延长而增加。在熟练O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA-甲基转移酶的CHO-AGT细胞中未发现可比的现象。在CHO-W8细胞中，在第一个复制周期中对杀虫剂进行脉冲处理显示出比第二个周期中更高的SCE诱导率。在其他氨基甲酸酯类杀虫剂（包括涕灭威，呋喃丹和灭多威）的N-亚硝基衍生物诱导的SCE中也发现了类似现象。处理的细胞直到去除处理后12小时才显示出明显的扰动的细胞周期进程。基于上述观察结果，O（6）-甲基鸟嘌呤-DNA加合物被认为是由N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂的延迟遗传毒性作用引起的主要病变，如本报告所述。
• Genetic toxicity of <i>N</i>-methylcarbamate insecticides and their <i>N</i>-nitroso derivatives
  作者：T. C. Wang、C. M. Chiou、Y. L. Chang

  DOI：10.1093/mutage/13.4.405

  日期：——

  N-Methylcarbamate esters are an important group of insecticides. They have lower acute toxicity to vertebrates than organophosphates, although their genotoxicity has not been adequately studied. Here we investigate the cytotoxicity and genotoxicity of N-methylcarbamate insecticides and their N-nitroso derivatives in Chinese hamster V79 cells, using the hprt locus as a marker, and also assess inhibition

  N-甲基氨基甲酸酯是重要的一组杀虫剂。尽管对它们的遗传毒性尚未进行充分研究，但它们对脊椎动物的急性毒性比有机磷酸盐低。在这里，我们使用hprt基因座作为标记，研究N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物在中国仓鼠V79细胞中的细胞毒性和遗传毒性，并评估对间隙连接细胞间通讯的抑制作用。将N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂化学N-亚硝化以获得N-亚硝基衍生物。N-亚硝基化大大增加了中国仓鼠V79细胞hprt位点的N-甲基氨基甲酸酯的细胞毒性和致突变性。N-亚硝基-N-甲基氨基甲酸酯的诱变潜力远高于许多其他已知的诱变亚硝基化合物，以及一些非亚硝基诱变的烷基化剂。亲本N-甲基氨基甲酸酯本身没有致突变性，但是，它们抑制间隙连接的细胞间通讯的效率是经过充分研究的肿瘤启动子12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸酯的一半。研究结果表明，N-甲基氨基甲酸酯杀虫剂及其N-亚硝基衍生物具有在化学致癌作用的多个阶