sitost-5-en-3β-ol methanesulfonate | 126474-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sitost-5-en-3β-ol methanesulfonate
• 英文别名: 17-(5-ethyl-6-methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yl methanesulfonate；β-sitosterol-3-yl methanesulfonate；3β-methanesulfonyloxy-stigmastene-(5)；(10R)-3c-Methansulfonyloxy-10r.13c-dimethyl-17c-((1R:4R)-1.5-dimethyl-4-aethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Methansulfonyloxy-24α_F-aethyl-cholesten-(5)；Methansulfonsaeure-(stigmasten-(5)-yl-(3β)-ester)
• CAS: 126474-57-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃S
• 分子量: 492.807
• InChiKey: PCIOTBOBSSVFRM-VHZNKUSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sitost-5-en-3β-ol methanesulfonate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (4S)-5-{[3-({3-[3β-sitost-5-en-3-ylamino]propyl}amino)-3-oxopropyl]amino}-4-{[4-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-3-methylbenzoyl]amino}-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHETIC CHOLESTERYLAMINE-LINKER DERIVATIVES FOR AGENT DELIVERY INTO CELLS
  [FR] DÉRIVÉS SYNTHÉTIQUES DE CHOLESTÉRYLAMINE-LIEUR POUR L'ADMINISTRATION INTRACELLULAIRE D'AGENTS

  摘要：

  公开号：

  WO2011019942A3
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以69%的产率得到sitost-5-en-3β-ol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent mimics of cholesterol that rapidly bind surfaces of living mammalian cells

  摘要：

  新型类固醇类似物通过受体介导的途径迅速大量地被纳入活体哺乳动物细胞的质膜中。

  DOI：

  10.1039/c5cc06325f

文献信息

• Efficient synthesis of novel <i>β</i>-sitosterol scaffolds containing 1,2,3-triazole via copper(I)-catalyzed click reaction under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2017-0074

  日期：2017.9.26

  Abstract In this work, new derivatives of the β-sitosterol scaffolds containing 1,2,3-triazole are prepared by the reaction of β-sitosterol with aromatic alkynes via copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions under microwave irradiation. The reaction has several advantages including high yields, short reaction times, and a simple work-up procedure.

  摘要 在这项工作中，通过 β-谷甾醇与芳香炔烃在微波辐射下通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应制备了含有 1,2,3-三唑的 β-谷甾醇支架的新衍生物。该反应有几个优点，包括高产率、短反应时间和简单的后处理程序。
• Helferich; Guenther, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 338,340
  作者：Helferich、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• DE696319
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——