nafimidone oxime | 64212-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: nafimidone oxime
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-2-(imidazol-1-yl)ethanone oxime；N-[2-(1H-Imidazol-1-yl)-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine；N-(2-imidazol-1-yl-1-naphthalen-2-ylethylidene)hydroxylamine
• CAS: 64212-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: YCKOBTDYLIZRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nafimidone oxime 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-naphthyl)-2-(imidazol-1-yl)ethanone O-(4-phenylbenzoyl)oxime hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些新型1-（2-萘基）-2-（咪唑-1-基）乙酮肟酯衍生物的合成及其抗惊厥活性的评价

  摘要：

  合成了二十三种新的萘甲酮肟肟衍生物，具有潜在的抗惊厥活性。MES和ScM测试用于其抗惊厥活性，而旋翼仪测试用于神经功能缺损。发现有18种化合物可预防MES发作。烷基（1 - 8）和芳基烷基（9，10）被发现肟酯衍生物为比芳基肟酯衍生物（更积极的11 - 23）。五种化合物（2，3，7，9，10）（在MES测试中在30 mg / kg或更高剂量下于0.5小时起保护作用）显示出最高的活性。在4 h的所有剂量水平下，化合物17是ScM测试中活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 nafimidone oxime
  参考文献：
  名称：

  根据体外和计算机研究，以萘为特色的抗真菌唑衍生物被证明是具有潜在 CNS 穿透性的有效和竞争性胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  胆碱酯酶抑制在对抗阿尔茨海默病等神经退行性疾病方面非常重要。最近的发现强调了咪康唑及其衍生物对胆碱酯酶的功效和潜力，唑类抗真菌剂已成为人们关注的焦点。在这项研究中，我们使用体外和计算机方法评估了针对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的唑类库，以确定有效的抑制剂。咪唑衍生物获得了低微摩尔 IC 50值，进一步测试并通过酶动力学研究发现了有效的竞争性胆碱酯酶抑制剂。活性衍生物在体外显示出可忽略不计的毒性细胞毒性试验。分子模型研究预测，这些衍生物具有药物样作用，可以穿透血脑屏障，并通过质子化状态的咪唑部分与胆碱酯酶活性位点紧密结合，形成关键的相互作用。因此，目前的研究确定了具有轻微毒性和潜在进入中枢神经系统的强效和竞争性胆碱酯酶抑制剂唑类。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200027