N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide | 60721-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(2,2,2-Trichlorethyl-1-phenyl)-benzamid
• CAS: 60721-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 328.625
• InChiKey: HLHWLASXUWHLRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2051 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzimidoyl chloride 在 silica gel 作用下， 以50%的产率得到N-(2,2,2-trichloro-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与芳烃在超强酸CF 3 SO 3 H中的反应：( Z）-3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙烷-1-酮肟的合成及研究反应机理

  摘要：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01406

文献信息

• Recent Synthetic Methods Involving Intermolecular alpha;-Amidoalkylation at Carbon
  作者：Harold E. ZAUGG

  DOI：10.1055/s-1970-21579

  日期：——

  This paper summarizes the work that has been done in the field since the most recent review of the subject1, i. e. literature coverage from January, 1963 to June, 1969. Briefly, the scope includes any reaction resulting in the attachment of an α-amidoalkyl group to a carbon atom of another molecule. The electrophilic amidoalkylation reagents generally can be represented by the structure, R-CO-N(R′)-CH(R″)-X, where X, the leaving group, is -OH, -OR, -O-CO-R, -NH-CO-R, -NR2, -NR3 +, or halogen (in the tables this order will be used in listing the reagents). The group R′ may be hydrogen, alkyl, or a second acyl group. When R′ is hydrogen, HX may be eliminated in certain cases to give the corresponding acylimine, R-CO-N = CH-R″, also an effective α-amidoalkylating agent. Compounds bearing carbon atoms sufficiently nucleophilic to be susceptible to attack by the amidoalkylation agents represent a wide variety of structural types. They include aromatic compounds, olefins, acetylenes, ketenes, carbenoid compounds, and carbanionoid compounds derived from active methylenes, Grignard reagents, and other organometallics. The review surveys α-amidoalkylation of 1. Aromatic Compounds 2. Mono-olefins 3. Conjugated Dienes 4. Acetylenes 5. Ketenes 6. Carbenoid Carbon 7. Active Methylene Compounds (and HCN) 8. Grignard Reagents

  本文总结了自最近一次对这一主题的回顾1 （即 1963 年 1 月至 1969 年 6 月期间的文献覆盖范围）以来在这一领域所做的工作。简而言之，研究范围包括将δ-氨基烷基连接到另一个分子的碳原子上的任何反应。亲电氨基烷基化试剂一般可用结构 R-CO-N(R′)-CH(R″)-X 表示，其中离去基团 X 是-OH、-OR、-O-CO-R、-NH-CO-R、-NR2、-NR3 + 或卤素（在表格中列出试剂时将使用此顺序）。基团 R′可以是氢、烷基或第二个酰基。当 R′为氢时，在某些情况下可以消除 HX，得到相应的酰亚胺 R-CO-N＝CH-R″，它也是一种有效的δ-氨基烷基化剂。 含有碳原子的化合物，其亲核性足以使其易受氨基烷基化剂的攻击，其结构类型多种多样。它们包括芳香族化合物、烯烃、乙炔、烯酮、类羰基化合物以及由活性甲烯、格氏试剂和其他有机金属衍生的类羰基化合物。 本综述探讨了δ-氨基烷基化 1. 芳香族化合物 2. 单烯烃 3. 共轭二烯 4. 乙烯 5. 烯酮 6. 类羰基碳 7. 活性亚甲基化合物（和 HCN） 8. 格氏试剂
• Bal'on, Ya. G.; Smirnov, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 9.1, p. 1635 - 1638
  作者：Bal'on, Ya. G.、Smirnov, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SMIRNOV V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 2002
  作者：BALON YA. G.、 SMIRNOV V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BALON YA. G.; SMIRNOV V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1980, 16, HO 7, 1548-1549,
  作者：BALON YA. G.、 SMIRNOV V. A.

  DOI：——

  日期：——
• BALON, YA. G.;SMIRNOV, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 1892-1895
  作者：BALON, YA. G.、SMIRNOV, V. A.

  DOI：——

  日期：——