4-phenylacetamidobenzenesulfonamide | 331274-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylacetamidobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-2-phenylacetamide；4-(2-phenylacetamido)benzenesulfonamide；N-phenylacetyl-sulfanilic acid amide；N-Phenylacetyl-sulfanilsaeure-amid；2-phenyl-N-(4-sulfamoyl-phenyl)-acetamide；Phenylessigsaeure-(4-sulfamoyl-anilid)；2-phenyl-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamide
• CAS: 331274-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00585660
• 分子量: 290.343
• InChiKey: JWDLYKTZCRIGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非诺贝特酸 、 4-phenylacetamidobenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 以47%的产率得到2-[4-(4-chlorobenzoyl)phenoxy]-2-methyl-N-({4-[(phenylacetyl)amino]phenyl}sulphonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  针对碳酸酐酶的基于纤维状的N-酰基磺酰胺：合成，生化评估和对接研究

  摘要：

  抽象的 设计，合成并充分表征了一个大型的基于纤维状的N-酰基磺酰胺库，以便将它们用作抑制人碳酸酐酶（hCA）酶活性的锌结合剂。对合成的化合物针对四种hCA（I，II，IX和XII）进行了测试，揭示了以同工酶选择性模式为特征的有希望的亚微摩尔抑制活性。在该支架内探索的结构修饰为：磺酰胺上存在芳基环，该芳基环的对位取代，苯并噻唑或二苯甲酮作为核心核，以及一个n-丙基链或Cα碳上的双甲基二甲基。生物学结果与分子模型分析非常吻合，揭示了hCA I，II和IX活性位点中与锌离子的直接相互作用。这些发现支持了对较少研究的仲磺酰胺作为潜在的hCA抑制剂的探索。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1611801
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35%的产率得到4-phenylacetamidobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。结合有苯乙酰基，吡啶基乙酰基和噻吩基乙酰基尾部的芳香/杂环磺酰胺可作为人类线粒体同工型VA和VB的有效抑制剂

  摘要：

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质人（h）hCA I和hCA II以及线粒体hCA VA和hCA VB的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种胞浆同工型的中等抑制作用（K I为50–390 nM），对两种线粒体酶具有优异的抑制活性，并且检测到许多低纳摩尔抑制剂（K Is的范围为5.9-10.2 nM。此处探讨的所有取代模式均会产生有效的hCA VA / VB抑制剂。还检测到一些hCA VA / VB选择性抑制剂，其抑制线粒体的选择性比胞质同工酶的选择性大约为55.5-56.9。由于hCA VA / VB参与了丙酮酸羧化酶，乙酰基CoA羧化酶和氨基甲酰磷酸合成酶I和II催化的几种生物合成过程，为这些参与脂肪酸生物合成的羧

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.006

文献信息

• Sulfonimide and Amide Derivatives as Novel PPARα Antagonists: Synthesis, Antiproliferative Activity, and Docking Studies
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Rosalba Florio、Laura De Lellis、Antonio Laghezza、Carmen Cerchia、Barbara De Filippis、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Paolo Tortorella、Serena Veschi、Fulvio Loiodice、Antonio Lavecchia、Alessandro Cama、Rosa Amoroso

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00666

  日期：2020.5.14

  An agonist-antagonist switching strategy was performed to discover novel PPARα antagonists. Phenyldiazenyl derivatives of fibrates were developed, bearing sulfonimide or amide functional groups. A second series of compounds was synthesized, replacing the phenyldiazenyl moiety with amide or urea portions. Final compounds were screened by transactivation assay, showing good PPARα antagonism and selectivity

  进行了激动剂-拮抗剂转换策略以发现新型的PPARα拮抗剂。已开发出带有磺酰亚胺或酰胺官能团的贝特类的苯二氮杂烯基衍生物。合成了第二系列的化合物，用酰胺或脲部分取代了苯基二氮烯基部分。通过反式激活试验筛选最终化合物，在亚微摩尔浓度下显示出良好的PPARα拮抗作用和选择性。在表达PPARα的癌细胞模型中进行测试时，选定的衍生物会诱导对细胞活力的显着影响。值得注意的是，3c，3d和10e在两种副神经节瘤细胞系中均表现出显着的抗增殖作用，其CC50低于商业PPARα拮抗剂GW6471，并且对正常成纤维细胞的毒性可忽略不计。
• Carbonic anhydrase inhibitors. Aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenacetyl, pyridylacetyl and thienylacetyl tails act as potent inhibitors of human mitochondrial isoforms VA and VB
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.006

  日期：2009.7

  A series of aromatic/heterocyclic sulfonamides incorporating phenyl(alkyl), halogenosubstituted-phenyl- or 1,3,4-thiadiazole-sulfonamide moieties and thienylacetamido; phenacetamido and pyridinylacetamido tails were prepared and assayed as inhibitors of four physiologically relevant carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the cytosolic human (h) hCA I and hCA II, and the mitochondrial hCA VA

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为四种生理相关的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型，胞质人（h）hCA I和hCA II以及线粒体hCA VA和hCA VB的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种胞浆同工型的中等抑制作用（K I为50–390 nM），对两种线粒体酶具有优异的抑制活性，并且检测到许多低纳摩尔抑制剂（K Is的范围为5.9-10.2 nM。此处探讨的所有取代模式均会产生有效的hCA VA / VB抑制剂。还检测到一些hCA VA / VB选择性抑制剂，其抑制线粒体的选择性比胞质同工酶的选择性大约为55.5-56.9。由于hCA VA / VB参与了丙酮酸羧化酶，乙酰基CoA羧化酶和氨基甲酰磷酸合成酶I和II催化的几种生物合成过程，为这些参与脂肪酸生物合成的羧
• Carbonic anhydrase inhibitors. Phenacetyl-, pyridylacetyl- and thienylacetyl-substituted aromatic sulfonamides act as potent and selective isoform VII inhibitors
  作者：Özlen Güzel、Alessio Innocenti、Andrea Scozzafava、Aydın Salman、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.123

  日期：2009.6

  were prepared and assayed as inhibitors of cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I, II and VII. The new compounds showed moderate inhibition of the two ubiquitous isoforms I and II (KIs of 50–390 nM) and excellent inhibitory activity against the brain associated hCA VII (KIs in the range of 4.7–8.5 nM). Isoform VII highly selective inhibitors are being detected for the first

  一系列芳族/杂环磺酰胺，结合有苯基（烷基），卤代-苯基或1,3,4-噻二唑-磺酰胺基团和噻吩基乙酰胺基；制备了苯乙酰胺基和吡啶基乙酰胺尾巴，并作为胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工型hCA I，II和VII的抑制剂进行了分析。新化合物显示出对两种普遍存在的同工型I和II的适度抑制（K I为50–390 nM），并且对与脑相关的hCA VII（K Is的范围是4.7–8.5 nM。首次检测到Isoform VII高选择性抑制剂，抑制CA VII相对于CA II的选择性比为11-75，以及抑制CA VII相对于CA I的选择性比为10-49，这可能有助于理解CAVII的作用。 CA VII在癫痫发生和其他生理过程中。
• Syntheses and Evaluation of Anticonvulsant Profile and Teratogenicity of Novel Amide Derivatives of Branched Aliphatic Carboxylic Acids with 4-Aminobenzensulfonamide
  作者：Naama Hen、Meir Bialer、Bogdan Wlodarczyk、Richard H. Finnell、Boris Yagen

  DOI：10.1021/jm100170w

  日期：2010.5.27

  Despite the availability of 14 new antiepileptic drugs (AEDs), about 30% of epileptic patients are not seizure-free. Consequently there is substantial need to develop new effective AEDs. A novel class of aromatic amides composed of phenylacetic acid or branched aliphatic carboxylic acids, with five to nine carbons in their carboxylic moiety, and aminobenzenesulfonamide were synthesized and evaluated in the anticonvulsant rat-maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazol seizure (scMet) tests. Fourteen of the synthesized amides had an anticonvulsant ED(50) of <50 mg/kg in the rat-MES test. The amides 2-methyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (10), 2-ethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (11), and 3,3-dimethyl-N-(4-sulfamoylphenyl)butyramide (15) were the most potent compounds possessing MES-ED(50) values of 7.6, 9.9, and 9.4 mg/kg and remarkable protective index (PI = TD(50)/ ED(50)) values of 65.7, 50.5, and 53.2, respectively. These potent sulfanylamides caused neural tube defects only at doses markedly exceeding their effective dose. The anticonvulsant properties of these compounds make them potential candidates for further development as new, potent, and safe AEDs.
• Sulphonic acid amide compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02169971A1

  公开（公告）日：1939-08-15