diethyl (2-(naphthalen-1-yl)ethyl) phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (2-(naphthalen-1-yl)ethyl) phosphate
• 英文别名: Diethyl 2-naphthalen-1-ylethyl phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₁O₄P
• 分子量: 308.314
• InChiKey: UMHIVKBALOJCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(naphthalen-1-yl)ethyl) phosphate 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 在 copper (I) acetate 、 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到diethyl (2-(naphthalen-1-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基硼​​酸酯与苯甲酰CH键的炔基化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720474
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 、 氯磷酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以30%的产率得到diethyl (2-(naphthalen-1-yl)ethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔基硼​​酸酯与苯甲酰CH键的炔基化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单的铜催化苄基CH炔基化的简单方法，该方法使用炔基硼酸酯作为亲核偶联伙伴。催化体系很容易获得，反应在温和的条件下进行。对C–H功能化的不同底物以及各种炔基硼酸酯亲核试剂进行了评估。最后，给出了对映选择性C–H炔基化的三个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720474