diethyl (pyridin-2-ylethynyl)phosphonate | 176100-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (pyridin-2-ylethynyl)phosphonate
• 英文别名: 2-[(2-diethylphosphono)ethynyl]pyridine；2-(2-Diethoxyphosphorylethynyl)pyridine
• CAS: 176100-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃P
• 分子量: 239.211
• InChiKey: KBVPMTCWKUBGCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (pyridin-2-ylethynyl)phosphonate 生成 2-[(2-phosphono)ethynyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic compounds containing a phosphonate group that are inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  公式I和X的FBPase抑制剂在治疗糖尿病和其他与血糖升高或多余糖原贮存有关的疾病中很有用。

  公开号：

  US06489476B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 diethyl (pyridin-2-ylethynyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes

  摘要：

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。

  公开号：

  US06756360B1

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolizines by Lewis Acid-Mediated Cyclocondensation of 3-(Pyridin-2-yl)-propiolates with Enones
  作者：Verena Specowius、Franziska Bendrath、Marleen Winterberg、Khurshid Ayub、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201100795

  日期：2012.4.16

  Functionalized indolizines were prepared by Lewis acid‐catalyzed cyclizations of 3‐(pyridin‐2‐yl)‐propiolates with enones. This new type of reaction provides a convenient and regioselective approach to ester‐substituted indolizine derivatives which are not readily available by other methods. Based on density function theory (DFT) calculations, a mechanism of the reaction has been suggested.

  功能化的吲哚嗪通过路易斯酸与烯酮的3-（吡啶-2-基）丙酸酯的环化反应制备。这种新型反应为酯取代的吲哚嗪衍生物提供了一种方便且区域选择性的方法，而其他方法不易获得。基于密度泛函理论（DFT）计算，已提出了反应机理。
• Aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides: an efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides using a recyclable Cu–MnO catalyst
  作者：Harshvardhan Singh、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Sunil M. Galani、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/c9cy00275h

  日期：——

  and efficient route for the synthesis of alkynylphosphonates and ynamides by aerobic oxidative alkynylation of H-phosphonates and amides with both aliphatic and aromatic alkynes using our synthesized recyclable heterogeneous Cu–MnO catalyst has been developed. The phosphorylation was carried out under base- and ligand-free conditions, and in the presence of air as the sole oxidant. The reaction is compatible

  使用我们合成的可循环使用的非均相铜-MnO催化剂，开发了一种原子经济且有效的路线，该路线可通过H膦酸酯和酰胺与脂肪族和芳香族炔烃的好氧氧化烷基化来合成炔基膦酸酯和乙酰胺。磷酸化是在无碱和无配体的条件下，在空气作为唯一氧化剂的条件下进行的。该反应可与多种官能团相容，并以良好或优异的产率产生炔基膦酸酯和乙酰胺产物。与文献报道相比，两种反应都可以放大至克级，而反应产率没有任何降低，并且反应时间更短。该催化剂可循环使用并重复使用几次，而不会显着降低反应活性。
• Novel bisamidate phosphonate prodrugs
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20020173490A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel bisamidate phosphonate prodrugs of FBPase inhibitors of the Formula IA: 1 and their use in the treatment of diabetes and other conditions associated with elevated blood glucose.

  新颖的双酰胺磷酸酯前药，用于治疗糖尿病和其他与血糖升高相关的疾病的Formula IA:1中的FBPase抑制剂及其用途。
• TiO₂/Cu₂O nanoparticle-catalyzed direct C(sp)–P bond formation <i>via</i> aerobic oxidative coupling in air and visible light
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Fattaneh Jafari

  DOI：10.1039/c9dt04757c

  日期：——

  atom-economical synthesis of alkynylphosphonates, efforts towards the utilization of visible light as a green and renewable energy source have not been made to date. Here, we have promoted a strategy to construct a type of nano metal oxide composite photocatalyst (Cu2O decorated on TiO2) for the synthesis of alkynylphosphonates via direct C-P bond formation between terminal alkyne and H-phosphonate under visible

  有机磷化合物的合成是有机化学中的重要目标之一。在这些化合物中，炔基膦酸酯被大量用作药物化学中生物活性分子合成的主要前体，并且在过去的几十年中引起了广泛的兴趣。尽管很少做出努力来直接和原子经济地合成炔基膦酸酯，但是迄今为止还没有做出努力来利用可见光作为绿色和可再生能源。在这里，我们促进了一种策略，即构造一种纳米金属氧化物复合光催化剂（在TiO2上装饰的Cu2O），用于在可见光照射下通过末端炔烃与H-膦酸酯之间的直接CP键形成来合成炔基膦酸酯。在这种pn异质结光催化剂中，Cu2O用作可见光吸收剂。此外，TiO 2的CB（导带）有利于接受光生电子，并且生电子空穴（e- / h +）对可以引发反应。本研究可以为这种重要的磷有机化合物的合成提供新的方法。
• A new simple method for the synthesis of 1-alkynylphosphonates using (EtO)2P(O)CCl3 as precursor
  作者：Rachel Dizière、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00131-1

  日期：1996.3

  1-Alkynylphosphonates 4 were obtained from (EtO)2P(O)CCl31 and aldehydes in a one-pot procedure. It involves the formation of α-chlorovinyl phosphonate intermediates 3 by a Peterson olefination reaction followed by dehydrochlorination with LiHMDS.

  通过一锅法从（EtO）2 P（O）CCl 3 1和醛中获得1-炔基膦酸酯4。它涉及通过彼得森烯化反应形成α-氯乙烯基膦酸酯中间体3，然后用LiHMDS脱氯化氢。