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乙酰甲胺磷 | 30560-19-1

中文名称
乙酰甲胺磷
中文别名
杀虫灵;O-甲基-S-甲基-N-乙酰基-硫代磷酰胺;高灭磷;O,S-二甲基乙酰基硫代磷酰胺酯;盖土磷;杀虫灵乳油;乙酰甲胺磷乳油;杀虫灵可溶性粉剂;高灭磷可溶性粉剂;乙酰甲胺磷可溶性粉剂
英文名称
Acephate
英文别名
S-Methyl-O-methyl-N-acetylphosphoramidothioat;N-[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]acetamide
乙酰甲胺磷化学式
CAS
30560-19-1
化学式
C4H10NO3PS
mdl
MFCD00055361
分子量
183.168
InChiKey
YASYVMFAVPKPKE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    93°C
  • 密度:
    1.35
  • 闪点:
    2 °C
  • 溶解度:
    氯仿:可溶; DMSO:可溶;水溶性
  • 物理描述:
    Acephate appears as a white solid. Used as a contact and systemic insecticide.
  • 颜色/状态:
    Colorless crystals
  • 蒸汽压力:
    1.7X10-6 mm Hg at 25 °C
  • 稳定性/保质期:
    如果按照规定使用和储存,则不会发生分解,也不存在已知的危险反应。
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitrogen, phosphous, and sulfur oxides/.
  • 碰撞截面:
    139.15 Ų [M+Na]+
  • 保留指数:
    1423 ;1437 ;1440 ;1452

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.8
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    80.7
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    4

ADMET

代谢
... 甲拌磷处理/白来航产蛋鸡/通过灌胃方式摄入了适当剂量的药剂,剂量为5至700毫克/千克,溶解在水中,每千克体重5毫升。处理后23.5至24小时,这些鸡被宰杀。大脑中的甲胺磷水平占总甲拌磷和甲胺磷脑浓度的10至16%。甲拌磷剂量越低,甲胺磷的相对百分比越高。
... Acephate treated /White Leghorn laying hen/ received appropriate doses, 5 to 700 mg/kg, of the agent dissolved in water by gavage at 5 ml/kg. The birds were sacrificed 23.5 to 24 hr after treatment. Brain methamidophos levels were 10 to 16% of the total acephate plus methamidophos brain concentration. The lower the dose of acephate, the higher the relative percentage of methamidophos.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
在植物组织中,芬乃洛部分代谢为O,S-二甲基硫代磷酰氨,这是杀虫剂Monitor中的活性成分。/Monitor - 产品名称/
In plant tissue, orthene is partially metabolized to O,S-dimethyl phosphoramidothioate, the active ingredient in the insecticide monitor. /Monitor - product name/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
杀虫剂奥司他林对昆虫的毒性与其生产和降解过程有关。在脱乙酰化之前,氧-和硫-去甲基化有助于产生抗药性。在离体棉叶上,奥司他林转化为了某些监测物质以及氧-去甲基奥司他林。【监测物质 - 产品名称】
Toxicity of orthene to insects was related to monitor production and degradation. O- and S-Demethylation, prior to deacetylation, contributed to resistance. With excised cotton leaves, orthene was converted to some monitor as well as O-demethyl orthene. /Monitor - product name/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
血浆和组织酶负责将有机磷化合物水解成相应的磷酸和磷onic酸。然而,某些有机磷化合物的代谢还涉及氧化酶。/有机磷化合物/
Plasma & tissue enzymes are responsible for hydrolysis /of organophosphorus compounds/ to the corresponding phosphoric & phosphonic acids. However, oxidative enzymes are also involved in the metabolism of some organophosphorus compounds. /Organophosphorus compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
这些化合物通过肝脏中的细胞色素P450介导的单加氧酶进行解毒,但一些代谢产物比母体化合物更有毒性...通常在接触后12到48小时可以检测到代谢产物。/有机磷化合物/
These chemicals are detoxified by cytochrome p450-mediated monooxygenases in the liver, but some metabolites are more toxic than parent cmpd ... Metabolites usually are detected from 12 to 48 hr postexposure. /Organophosphate cmpd/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 毒性总结
磷酸酯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。胆碱酯酶抑制剂(或“抗胆碱酯酶”)抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强大的神经毒素,低剂量时会引起过度流涎和眼泪,随后是肌肉痉挛,最终导致死亡。神经气体和许多用于杀虫剂的物质已被证明通过结合乙酰胆碱酯酶活性位点的丝氨酸,完全抑制该酶。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,后者在神经和肌肉接头处释放,以使肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制的结果是乙酰胆碱积聚并继续作用,使得任何神经冲动持续传递,肌肉收缩不会停止。最常见的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一是基于磷的化合物,它们被设计成与酶的活性位点结合。结构要求是一个带有两个亲脂性基团的磷原子、一个离去基团(如卤素或硫氰酸盐)以及一个末端的氧。
Acephate is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. A cholinesterase inhibitor (or 'anticholinesterase') suppresses the action of acetylcholinesterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholinesterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses, followed by muscle spasms and ultimately death. Nerve gases and many substances used in insecticides have been shown to act by binding a serine in the active site of acetylcholine esterase, inhibiting the enzyme completely. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop. Among the most common acetylcholinesterase inhibitors are phosphorus-based compounds, which are designed to bind to the active site of the enzyme. The structural requirements are a phosphorus atom bearing two lipophilic groups, a leaving group (such as a halide or thiocyanate), and a terminal oxygen.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
分类:C;可能的人类致癌物。分类依据:基于雌性小鼠肝细胞癌和腺瘤发生率的增加。人类致癌性数据:无。动物致癌性数据:有限。
CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: The classification is based on increased incidence of hepatocellular carcinomas and adenomas in female mice. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:C组可能的人类致癌物
Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
急性接触胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象,表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、晕厥和抽搐。肌肉无力可能性增加,如果呼吸肌受累,可能会导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱受体的过度刺激。当这种情况发生时,可能会看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束震颤和麻痹的症状。当自主神经节积累乙酰胆碱时,这会导致交感系统中烟碱受体的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累而在中枢神经系统中过度刺激烟碱乙酰胆碱受体,会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力,甚至可能昏迷。当由于副交感乙酰胆碱受体上乙酰胆碱过多而导致毒蕈碱过度刺激时,可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。对于男性和女性的生育、生长和发育,已经特别将与有机磷农药暴露联系起来。关于生殖影响的大多数研究都是在农村地区使用杀虫剂和杀虫剂的农民进行的。在女性中,月经周期紊乱、怀孕时间延长、自然流产、死产以及后代的一些发育效应与有机磷农药暴露有关。产前暴露与胎儿生长和发育受损有关。神经毒性效应也与人因接触有机磷农药而中毒引起的四种神经毒性效应有关:胆碱能综合症、中间综合症、有机磷诱导的迟发性多发性神经病(OPIDP)和慢性有机磷诱导的神经精神障碍(COPIND)。这些综合症在急性接触和慢性接触有机磷农药后出现。
Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Certain reproductive effects in fertility, growth, and development for males and females have been linked specifically to organophosphate pesticide exposure. Most of the research on reproductive effects has been conducted on farmers working with pesticides and insecticdes in rural areas. In females menstrual cycle disturbances, longer pregnancies, spontaneous abortions, stillbirths, and some developmental effects in offspring have been linked to organophosphate pesticide exposure. Prenatal exposure has been linked to impaired fetal growth and development. Neurotoxic effects have also been linked to poisoning with OP pesticides causing four neurotoxic effects in humans: cholinergic syndrome, intermediate syndrome, organophosphate-induced delayed polyneuropathy (OPIDP), and chronic organophosphate-induced neuropsychiatric disorder (COPIND). These syndromes result after acute and chronic exposure to OP pesticides.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
吸收、分配和排泄
在1小时内,130株日龄的长叶松幼苗从营养液中吸收并分布了(14)C-氯菊酯。
Within 1 hr, 130 day-old loblolly pine seedlings absorbed and distributed (14)C-orthene from nutrient solution.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
大多数有机磷化合物能够通过皮肤、结膜、胃肠道和肺部被吸收。/有机磷化合物/
Most organophosphate compounds are ... absorbed from skin, conjunctiva, gastrointestinal tract, & lung. /Organophosphate compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
有机磷农药的皮肤吸收率可能会受到所使用溶剂的影响。
The rate of dermal absorption /of organophosphorus pesticides/ may be ... influenced by the solvent used. /Organophosphorus pesticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
有机磷杀虫剂与氯化杀虫剂相比,能够被快速代谢和排出体外,在身体组织中的储存量可以忽略不计。/有机磷杀虫剂/
... The organophosphorus insecticides are, in contrast to the chlorinated insecticides, rapidly metabolized & excreted and are not appreciably stored in body tissues. /Organophosphorus insecticides/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险品标志:
    Xn
  • 安全说明:
    S16,S2,S36,S36/37
  • 危险类别码:
    R22
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2929909012
  • 危险品运输编号:
    UN1648 3/PG 2
  • RTECS号:
    TB4760000
  • 包装等级:
    I; II; III
  • 危险类别:
    6.1
  • 储存条件:
    1. 生产过程中使用多种高毒、高腐蚀性物质如硫酸二甲酯、三氯化磷等,因此生产设备必须密封,以防泄露。操作人员应穿戴防护用品。车间应保持良好的通风状态。 2. 有毒化学品的贮存和运输须按相关规定进行。

SDS

SDS:cd4a4ca8a4ad848839871395195e3c12
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第一部分:化学品名称

制备方法与用途

乙酰甲胺磷是一种重要的有机磷农药,具有广谱高效的特点。从你提供的信息中可以看出其生产方法多样,并且在生产过程中需要严格控制反应条件以确保产品质量和安全。

以下是几种主要的生产工艺概述:

  1. 先异构化后酰化:该工艺首先将O,O-二甲基硫代膦酰胺(即50%的甲胺磷)通过加热与少量硫酸二甲酯作用进行异构化,生成O,S-二甲基硫代膦酰胺。然后使用乙酐或乙酰氯作为酰化剂对上述产物进行酰化反应,最终得到乙酰甲胺磷。

  2. 先酰化后异构化:与上述方法相反,这种方法中首先在二氯乙烷等溶剂中用冰醋酸+三氯化锌、醋酐、乙酰氯或乙烯酮作为酰化剂进行酰化反应生成O,O-二甲基-N-乙酰基硫代膦酰胺。接着,在少量硫酸二甲酯存在的条件下,将上述产物加热异构化为乙酰甲胺磷。

  3. 新型催化剂和特殊结晶溶剂法:这是一种高效合成方法,通过在特定条件下使用新型催化剂,并利用特殊的结晶溶剂(如母液回收处理),能够制备出高纯度的原药产品。此工艺流程包括加热反应、控制温度滴加酰化剂醋酐、保温反应等步骤后获得粗原油;再经中和、萃取分出有机相和水相,进一步精制得到乙酰甲胺磷精原油。

此外,你提供的信息还指出了一些关于乙酰甲胺磷的重要特性:

  • 毒性分级:被列为高毒类农药。
  • 急性毒性:通过口服途径对实验动物的大鼠和小鼠LD50值分别为700毫克/公斤和233毫克/公斤。这表明其毒性较强,对人体健康构成一定威胁。
  • 火灾危险性:乙酰甲胺磷是可燃物质,在燃烧过程中会产生有毒的氮氧化物、硫氧化物及磷氧化物烟雾,因此需要谨慎处理并选择合适的灭火剂如水、泡沫或二氧化碳进行扑救。

总之,生产过程中要严格遵守安全操作规程,确保安全生产。同时注意储存条件以及与其他化学品的安全隔离措施。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    乙酰甲胺磷 在 10 wt% La2O3/Bi2O3 doped silver orthophosphate 作用下, 反应 2.0h, 生成 Monomethyl-phosphoramidat
    参考文献:
    名称:
    La 2 O 3 / Bi 2 O 3 /银正磷酸盐异质结异质结催化剂的制备
    摘要:
    接受了开发用于增强可见光辅助光催化消除有毒难处理污染物的正磷酸银基三元复合催化剂的开发。令人困惑的是,合成的催化剂可以有效地降解有毒有机染料,包括亚甲基蓝(MB),甲基橙(MO),若丹明B(RhB)和酸性红18(AR 18),并且具有完全脱色和90%以上的矿化度的特点。成功降解了2、4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)等有害农药,高毒杀虫剂乙酰乙酸盐和药物抗生素四环素。在这里,这是第一次报告La 2 O 3 / Bi 2 O 3掺杂的正磷酸银三元催化剂可在短时间内去除有毒的有机污染物,并具有出色的矿化作用。复合催化剂的更好的重现性和可靠的稳定性为使其成为未来应用的有希望的催化剂铺平了道路。
    DOI:
    10.1016/j.materresbull.2021.111299
  • 作为产物:
    描述:
    calcium salt of O,S-dimethyl-N-acetylphosphoroamidothioate 生成 乙酰甲胺磷
    参考文献:
    名称:
    Divalent metal salts of O,S-dialkyl-N-alkanoylphosphoroamidothioates
    摘要:
    钙和钡双-O,S-二烷基-N-烷酰基膦酰胺硫酸盐具有高度的杀虫活性,并且比相应的O,S-二烷基-N-烷酰基膦酰胺硫化物化合物稳定性更高。
    公开号:
    US04035489A1
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文献信息

  • [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF THIOPHOSPHORYL CHLORIDE AND ACEPHATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORURE DE THIOPHOSPHORYLE ET D'ACÉPHATE
    申请人:UPL LTD
    公开号:WO2021074775A1
    公开(公告)日:2021-04-22
    The present invention discloses an improved process for preparation of acephate and intermediates thereof. More particularly, the present invention relates to a process for preparation of thiophosphoryl chloride useful for commercial production of pesticides and pharmaceutically active compounds.
    本发明公开了一种改进的制备硫代磷酸甲酯及其中间体的方法。更具体地,本发明涉及一种用于制备对商业生产农药和药用活性化合物有用的硫代磷酰氯的方法。
  • 一种杀虫剂乙酰甲胺磷的连续化生产方法
    申请人:湖北沙隆达股份有限公司
    公开号:CN104262390B
    公开(公告)日:2016-08-24
    本发明提供了一种乙酰甲胺磷的连续化生产方法,其步骤包括:(1)酰化反应:将甲胺磷、醋酐、溶剂和催化剂按一定比例连续加入酰化器内,在20‑80℃下反应65‑240min得到反应液;(2)中和反应:将步骤(1)中的反应液通入中和反应器中,与氨或者氨水在10‑50℃下连续混合5‑60min得到中和液;(3)萃取:将中和液通入萃取塔进行逆向萃取;(4)蒸发浓缩:将萃取液在双效蒸发器中蒸发浓缩;(5)结晶干燥:将浓缩后的萃取液在5‑25℃下结晶,然后将结晶的固体通过过滤机过滤,最后送入干燥机干燥即可得到所述乙酰甲胺磷。本发明实现了乙酰甲胺磷生产过程的连续化操作与自动化控制,具有很强的实用性。
  • 杀虫剂乙酰甲胺磷的制备方法
    申请人:江苏蓝丰生物化工股份有限公司
    公开号:CN106146551B
    公开(公告)日:2018-06-08
    本发明公开了一种杀虫剂乙酰甲胺磷的制备方法,包括:光气与O,O,O‑三甲基巯基磷酸酯,在催化剂的作用下反应1~4h,反应结束后经氮气吹扫去除多余的光气,减压蒸馏去除氯甲酸甲酯,所得液体即为O,S‑二甲基磷酰氯;将乙酰胺滴加到O,S‑二甲基磷酰氯的甲苯溶液中后加入缚酸剂,加热至20~60℃搅拌反应2~6h后降至室温得混合液,经后处理即得乙酰甲胺磷。本发明制备杀虫剂乙酰甲胺磷的反应过程简单且条件温和,降低了试剂和能量的消耗,后处理过程简单,无需萃取,通过简单的过滤、结晶就可以得到最终的产物,且基本上无环境污染性废液及废气的排放问题,符合环保节能的要求。
  • 一种异构反应
    申请人:武汉工程大学
    公开号:CN102336783B
    公开(公告)日:2016-04-13
    本发明涉及一种在有机磷合成方法学上,具有重大应用价值的高选择性的新反应,应用在乙酰甲胺磷、草甘膦、草铵膦、氯胺磷、丙溴磷等重要的农药商品上,设计出创新的工艺合成路线,不仅达到清洁生产工艺的标准,而且比现有工艺路线大幅度降低制备成本。
  • A covalent organic framework for chiral capillary electrochromatography using a cyclodextrin mobile phase additive
    作者:Lidi Gao、Xuan Zhao、Shili Qin、Qing Dong、Xingfang Hu、Hongtao Chu
    DOI:10.1002/chir.23405
    日期:2022.3
    about 6.00 μm for the column prepared under the optimal conditions. Enantioseparation of 15 kinds of the single chiral compounds (histidine, arginine, lysine, leucine, threonine, methionine, valine, aspartic acid and glutamic acid, fipronil, diclofop, imazamox, quizalofop-p, imazethapyr, and acephate) and 3 kinds of mixed amino acids racemaces (valine, methionine, and glutamic acid) were performed with
    共价有机框架 (COF) 已被认为是毛细管电色谱 (CEC) 中很有前途的固相。制备了亚胺基COF涂层开管CEC柱(COF TpBD涂层OT柱),并通过X射线衍射(XRD)、傅里叶变换红外(FT-IR)光谱、热重分析(TGA)、氮气吸附/解吸(Brunauer-Emmett-Teller [BET])和扫描电子显微镜(SEM)。结果表明,在最佳条件下制备的色谱柱柱效可达26776板/米,固定相厚度约为6.00 μm。15种单一手性化合物(组氨酸、精氨酸、赖氨酸、亮氨酸、苏氨酸、蛋氨酸、缬氨酸、天冬氨酸和谷氨酸、氟虫腈、双氯氟草胺、咪草啶酸、喹唑啉磷、咪草烟、采用COF TpBD包被的OT柱毛细管电色谱法(方法1)和COF TpBD包被的OT柱作为CEC的三种方法对3种混合氨基酸外消旋体(缬氨酸、蛋氨酸和谷氨酸)进行分析。分离通道,以及以 HP-β-CD 作为手性流动相添加剂的毛细管电泳 (CE)(方法
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
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mass
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ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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