4-methyl-2-(1-naphthyl)-4-pentenoic acid | 869287-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2-(1-naphthyl)-4-pentenoic acid
• 英文别名: (±)-4-methyl-2-(1-naphthalene)-4-pentenoic acid；4-Methyl-2-naphthalen-1-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 869287-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GIMWVPYFFAKHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(1-naphthyl)-4-pentenoic acid 在 氯磺酸 、 (11bR)-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-methyl 4-methyl-2-(1-naphthalenyl)-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(1-naphthyl)-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸银（I）催化下，将醇和羧酸分子内加成到惰性烯烃中。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。

  DOI：

  10.1021/ol051065f

文献信息

• CuX₂-mediated oxybromination/aminochlorination of unsaturated amides: synthesis of iminolactones and lactams
  作者：Zhi-Qiang Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c5ob00520e

  日期：——

  We report herein a CuX2-mediated halocyclization of γ,δ-unsaturated amides for the synthesis of functionalized iminolactones and lactams respectively under mild reaction conditions. Mechanism studies indicated that N-attack cyclization was via a radical route while oxycyclization was via a nucleophilic attack on the activated CC bond.

  我们在这里报道了CuX 2介导的γ，δ-不饱和酰胺的卤代环化，分别用于在温和的反应条件下合成功能化的亚氨基内酯和内酰胺。机制研究表明，Ñ -attack环化是通过自由基途径而oxycyclization是通过在激活℃的亲核攻击C键。