dihydro-5,5-dimethyl-3-(1-naphthyl)-2(3H)-furanone | 524937-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dihydro-5,5-dimethyl-3-(1-naphthyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: γ,γ-dimethyl-α-(1-naphthyl)-γ-butyrolactone；5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one；5,5-Dimethyl-3-naphthalen-1-yloxolan-2-one
• CAS: 524937-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PKPYDMKULOLJDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydro-5,5-dimethyl-3-(1-naphthyl)-2(3H)-furanone 在 正丁基锂 、 (2S,3R)-3-isopropyl-2-(2-naphthyl)-3,4-dihydro-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5,5-dimethyl-3-(naphthalen-1-yl)-3-propionyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-二氢-呋喃-2-酮 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 dihydro-5,5-dimethyl-3-(1-naphthyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  弱Arene C ？钯催化内酯的芳基化和乙烯基化中的H⋅⋅⋅O氢键

  摘要：

  作用力弱：在标题反应中，钯催化剂（参见左图）使用弱的CH⋅⋅⋅O氢键控制新立体中心的绝对构型。类似的钯催化剂（右）使用常规的NH····O氢键来引导立体选择。

  DOI：

  10.1002/anie.201300481

文献信息

• Intramolecular Additions of Alcohols and Carboxylic Acids to Inert Olefins Catalyzed by Silver(I) Triflate
  作者：Cai-Guang Yang、Nicholas W. Reich、Zhangjie Shi、Chuan He

  DOI：10.1021/ol051065f

  日期：2005.10.1

  [reactions: see text] Intramolecular additions of hydroxyl or carboxyl groups to inert olefins catalyzed by simple silver(I) triflate are described. Good to excellent yields can be obtained for a range of substrates under relatively mild conditions. This reaction represents one of the simplest methods to construct cyclic ethers or lactones.

  [反应：见正文]描述了在简单的三氟甲磺酸银（I）催化下将羟基或羧基分子内加成至惰性烯烃。在相对温和的条件下，对于一定范围的基材，可以获得良好或优异的产量。该反应代表构建环醚或内酯的最简单方法之一。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Intermolecular C-Acylation of Silyl Ketene Acetals:  Dual Activation of the Electrophile and the Nucleophile
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja028554k

  日期：2003.4.1

  A nucleophile-catalyzed asymmetric intermolecular C-acylation of silyl ketene acetals by anhydrides has been developed, furnishing quaternary stereocenters with high enantioselectivity. Mechanistic studies support the hypothesis that the reaction involves activation both of the silyl ketene acetal (generation of an enolate) and of the anhydride (formation of an acylpyridinium ion).

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。