D-A-甲基多巴 | 2799-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: D-A-甲基多巴
• 英文名称: L-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylalanine
• 英文别名: AMD；α-methyl-3,4-dihydroxy-D-phenylalanine；D-α-methyldopa；methyldopa；L-α-methyl-3,4-di-hydroxyphenylalanine；L-3,4-dihydroxy-α-methylphenylalanine；(2R)-2-azaniumyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 2799-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CJCSPKMFHVPWAR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：由于甲基多巴在母乳中的含量较低，婴儿摄入的量很小，预计不会对哺乳婴儿造成任何不良影响。不需要特别的预防措施。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：在15名年龄从不到1周到8周不等的婴儿中，没有报告急性或长期不良影响，他们的母亲每天服用0.25至1.5克的口服甲基多巴。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：甲基多巴可以增加血清催乳素并导致乳汁过多。在已建立泌乳的母亲中，母体催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:Because of the low levels of methyldopa in breastmilk, amounts ingested by the infant are small and would not be expected to cause any adverse effects in breastfed infants. No special precautions are required. ◉ Effects in Breastfed Infants:No acute or long-term adverse effects were reported in any 15 infants ranging in age from less than 1 week to 8 weeks of age whose mothers were taking oral methyldopa 0.25 to 1.5 grams daily. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Methyldopa can increase serum prolactin and has caused galactorrhea. The maternal prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 D-A-甲基多巴 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰胺衍生物作为降压剂：快速清洁合成，计算机模拟和体内评估

  摘要：

  高血压是一种普遍的进行性疾病，是心血管疾病，中风和肾脏疾病的关键危险因素。血管紧张素-I转换酶（ACE）抑制剂是治疗高血压的一线药物，但它们有许多副作用。ACE是一种锌二肽基羧肽酶，可切割十肽血管紧张素-I形成血管紧张素-血管紧张素-II。由于后者是肾素-血管紧张素系统的主要生物活性产物，因此抑制它是高血压治疗的关键策略。这项研究的目的是对一系列作为ACE抑制剂的新型邻苯二甲酰胺进行计算机评估，检查其中三种分子的急性毒性（对小鼠），并测试最有希望的化合物在自发性高血压中的高血压作用。大鼠（SHR）模型。通过快速，廉价，高收率的绿色（无溶剂）方法合成了新型邻苯二甲酰胺衍生物。根据对它们的理化性质，吉布斯自由能和ADME曲线进行计算机分析，从当前系列的邻苯二甲酰胺中选择了三种分子（DD-01，DD-13和DD-14S）作为最有前途的ACE抑制剂。合成后，这三个分子显示出低毒性（LD50（  >

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02327-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄基溴 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-A-甲基多巴
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的α-烷基化没有外消旋作用。无论制备（小号） -或（- [R）-α-甲基多巴从（小号） -丙氨酸

  摘要：

  对映体纯的顺式-和反式-5-烷基-1-苯甲酰基-2-（叔丁基）-3-甲基咪唑烷-4-酮（1，2，11，15，16）和反式-2-（叔丁基易于从（S）-丙氨酸，（S）-缬氨酸，（S）-蛋氨酸和（R）-苯基甘氨酸获得的）-3-甲基-5-苯基咪唑啉酮-4-酮（20）被去质子化为手性烯醇盐（参见图3，4，12，21）。这些烯醇盐的非对映选择性烷基化为5,5-二烷基或5-烷基-5-芳基咪唑烷酮（5、6、9、10、13a -d，17、18、22）和水解得到α-烷基-α-氨基酸，例如（R）-和（S）-α-甲基多巴（分别为7和8a），（S）-α-甲基缬氨酸（14）和（R） -α-甲基蛋氨酸（19）。产品的构型已通过化学相关性和NOE 1 H-NMR测量证明（请参阅23、24）。在整个过程中，简单的对映体纯的α-氨基酸可以通过新戊醛缩醛衍生物保留或反转构型进行α-烷基化。由于不需要手性助剂，因此该过程被称为“

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680118

文献信息

• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods for Making and Using Them
  申请人：DeSantis Grace

  公开号：US20100009426A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及到腈酶以及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法和使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• Nitrilases, Nucleic Acids Encoding Them and Methods For Making and Using Them
  申请人：Desantis Grace

  公开号：US20120009637A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及到腈水解酶及编码腈水解酶的核酸。此外，还提供了设计新腈水解酶的方法和使用方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES
  申请人：VERENIUM CORPORATION

  公开号：US20130177949A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈酶及编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在高pH和高温下具有增强的活性和稳定性。
• NITRILASES, NUCLEIC ACIDS ENCODING THEM AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  申请人：BASF ENZYMES LLC

  公开号：US20150125928A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  本发明涉及腈水解酶和编码腈水解酶的核酸。此外，本发明还提供了设计新腈水解酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈水解酶在较高的pH和温度下具有增强的活性和稳定性。
• Methods for Producing D-alpha-Methyldopa
  申请人：ImmunoMolecular Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220194893A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention provides methods of synthesizing D-α-methyldopa and L-α-methyldopa.

  本发明提供了合成D-α-甲基多巴和L-α-甲基多巴的方法。