5-hydroxy-6-[1-(acetyloxy)ethyl]-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione | 68594-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-6-[1-(acetyloxy)ethyl]-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: 6-[1-(acetyloxy)ethyl]-5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione；(+/-)-6-(1-acetoxyethyl)-5-hydroxy-2,7-dimethoxynaphthoquinone；6-(1-acetoxyethyl)-5-hydroxy-2,7-dimethoxynaphthoquinone；5-Hydroxy-6-(1-acetoxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione；1-(1-hydroxy-3,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)ethyl acetate
• CAS: 68594-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₇
• 分子量: 320.299
• InChiKey: SNIIQTSBSNAYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

2,7-二甲氧基-6-(1-乙酰氧基乙基)胡桃醌是一种萘醌衍生物，被发现存在于真菌属Kirschsteiniothelia中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-[1-(acetyloxy)ethyl]-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(+/-)-1-hydroxy-2-(1-hydroxyethyl)-3-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-Ethyl-3,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 5-hydroxy-6-[1-(acetyloxy)ethyl]-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x