5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione | 136427-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione
• 英文别名: (+/-)-5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone；6-(1-Hydroxyethyl)-5-hydroxy-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxyjugalone；6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxyjuglone；5-Hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 136427-27-5；144429-65-2；86108-17-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₆
• 分子量: 278.262
• InChiKey: DUFFAWHPHNGPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-acetoxy-6-(1-bromoethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x