N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine | 585527-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-bis(3-methoxysalicylidene)cyclohexane-1,2-diamine；N,N'-bis(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-diaminocyclohexane；2-[[2-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 585527-17-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: ZKNAXCMGWQHLTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine 、 ytterbium(III) acetate tetrahydrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到[Yb₄(N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine(-2H))₂(μ³-OH)₂(OAc)₆]
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的发光和磁性同质环状四核Ln 4（Salen）4和Ln 4（Salen）2配合物的自组装（Ln = Nd，Yb，Er或Gd）

  摘要：

  独特均配型环状四核LN 4（萨伦）4种配合物[LN 4（L）2（HL）2（μ 3 -OH）2氯2 ]·2CL（Ln为钕，1 ; Ln为镱，2 ; Ln为二，3 ; Ln为钆，4）或LN 4（萨伦）2种配合物[LN 4（L）2（μ 3 -OH）2（OAc）6 ]（Ln为钕，5 ; Ln为镱，6 ; LN = Er，7 ; Ln = Gd，8）是由六齿Salen型席夫碱配体H 2 L与LnCl 3 ·6H 2 O或Ln（OAc）6 ·6H 2 O（Ln = Nd，Yb，Er或Gd ）反应自组装而成）（H 2 L：N，N'-双（水杨亚基）环己烷-1,2-二胺）。对于复合物的强和特性NIR发光他们的光物理性质示出了结果1 - 2和5 - 6在微秒范围的发射寿命中观察到，和敏化从激发态产生（均1 LC和3 LC）的六齿Salen型席夫碱配体和柔性接头。对八个配合物的温度依赖性（1.8–300 K）磁化率研究表明，Ln

  DOI：

  10.1021/ic300918c
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 1,2-二氨基环己烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Near-infrared (NIR) luminescent homoleptic lanthanide Salen complexes Ln4(Salen)4 (Ln = Nd, Yb or Er)

  摘要：

  一系列同色四核[Ln4(L)2(HL)2(NO3)2(OH)2]-2(NO3)（Ln = Nd，1；Ln = Yb，2；Ln = Er，3；Ln = Gd，4）分别由萨伦型希夫碱配体 H222L 与 Ln(NO3)3-6H2O（Ln = Nd、Yb、Er 或 Gd）反应自组装而成（H222L：N,N′-双（水杨醛）环己烷-1,2-二胺）。它们的光物理性质结果表明，配合物 1 和 2 具有微秒级发光寿命的强特征性近红外发光，其敏化作用来自带有柔性连接体的萨伦型希夫碱配体的激发态（1LC 和 3LC）。

  DOI：

  10.1039/c2ce06566e

文献信息

• Substituent changes in the salen ligands of Cu^IINa^I-complexes to induce various structures and catalytic activities towards 2-imidazolines from nitriles and 1,2-diaminopropane
  作者：Quan-Quan Li、Peng-Xiu He、Jin Zhang、Ji-Dong Zhang、Yu-Meng Xin、Ping Liu、Yao-Yu Wang、Jian-Li Li

  DOI：10.1039/c9cc00879a

  日期：——

  comparable salen ligands, three synthesized CuIINaI-complexes present efficient catalytic activities for the coupling and cyclization reaction of 1,2-diaminopropane with nitriles towards 2-imidazolines. The catalytic results show that salen ligands with an electron-donating substituent and small steric hindrance improve the catalytic activity.

  基于各种可比的塞伦配体，三种合成的Cu II Na I配合物为1,2-二氨基丙烷与腈的偶合和环化反应提供了对2-咪唑啉的有效催化活性。催化结果表明，具有供电子取代基和小位阻的萨伦配体提高了催化活性。
• Two mononuclear cobalt(III) complexes exhibiting phenoxazinone synthase activity
  作者：Mamata Mahato、Kristof Van Hecke、Hari Pada Nayek

  DOI：10.1002/aoc.4336

  日期：2018.5

  Two mononuclear cobalt(III) complexes, namely [LCo(tmtp)(H2O)]ClO4⋅MeOH (1) (tmtp = tri(m‐tolyl)phosphine) and [LCo(PPh3)(H2O)]PF6 (2), have been prepared from a polydentate ligand, N,N′‐bis(3‐methoxysalicylidehydene)cyclohexane‐1,2‐diamine (H2L). Standard analytical techniques such as elemental analysis and UV–visible and Fourier transform infrared spectroscopies were used to characterize both complexes

  两个单核钴（III）配合物，即[LCO（TMTP）（H 2 O）] CLO 4 ⋅MeOH（1）（= TMTP三（米-甲苯基）膦）和[LCO（PPH 3）（H 2 O） ] PF 6（2），是由多齿配体N，N'-双（3-甲氧基水杨基氢）环己烷-1，2-二胺（H 2 L）。标准的分析技术，例如元素分析，紫外可见光谱和傅立叶变换红外光谱法，用于表征这两种络合物。两种配合物的固态分子结构均通过单晶X射线衍射分析得到证实。结构分析表明，钴（III）离子占据畸变八面体的在复杂的阳离子中心：[LCO（TMTP）（H 2 O）] +和[LCO（PPH 3）（H 2 O）] +为1和2， 分别。筛选了两种复合物的苯恶嗪酮合酶活性。动力学研究和其他实验观察表明，该反应遵循速率饱和动力学，并通过催化剂（复合物）-底物加合物的形成进行。配合物2的周转数（K cat）为54.07 h -1，与1（K cat = 45
• A Straightforward Electrochemical Approach to Imine- and Amine-bisphenolate Metal Complexes with Facile Control Over Metal Oxidation State
  作者：Michael R. Chapman、Susan E. Henkelis、Nikil Kapur、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1002/open.201600019

  日期：2016.8

  are diverse, with the route chosen being dependent upon many factors such as metal–ligand combination and metal oxidation state. In this work we have shown that electrochemical methodology can be employed to synthesize a variety of metal–salen/salan complexes which comprise diverse metal–ligand combinations and oxidation states. Broad application has been demonstrated through the preparation of 34 complexes

  制备有机金属和配位化合物（例如希夫碱配合物）的合成方法多种多样，所选择的路线取决于许多因素，例如金属-配体组合和金属氧化态。在这项工作中，我们表明电化学方法可用于合成各种金属-salen/salan配合物，其中包含不同的金属-配体组合和氧化态。通过在温和环境条件下制备 34 种复合物，已证明了其广泛的应用。通过简单修改反应条件，可以实现对金属氧化态（M II/III/IV ，其中 M=Fe、Mn）前所未有的控制。沿着这条路线，描述了一个通用的协议转换，它允许获得分析纯的 Fe II/III –salen 配合物。还提出了调节电化学势、Mn/Ni 合金的选择性金属化，专门以高产率提供 Mn II/IV –salen 配合物。
• Temperature-dependent self-assembly of near-infrared (NIR) luminescent Zn2Ln and Zn2Ln3 (Ln = Nd, Yb or Er) complexes from the flexible Salen-type Schiff-base ligand
  作者：Tiezheng Miao、Zhao Zhang、Weixu Feng、Peiyang Su、Heini Feng、Xingqiang Lü、Daidi Fan、Wai-Kwok Wong、Richard A. Jones、Chengyong Su

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.153

  日期：2014.11

  precursor [Zn(L)(MeCN)] (H2L=N,N'-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine) with LnCl3·6H2O (Ln=La, Nd, Yb, Er or Gd) and NaN3 in alcohol-containing solutions, two series of mixed anions-induced Zn2Ln-arrayed complexes [Zn2(L)2(MeOH)ClLn(N3)]·Cl (Ln=La, 1; Ln=Nd, 2; Ln=Yb, 3; Ln=Er, 4 or Ln=Gd, 5) and Zn2Ln3-arrayed complexes [Zn2(L)3Cl2(μ2-OH)(μ3-OH)2Ln3(N3)2] (Ln=La, 6; Ln=Nd, 7; Ln=Yb, 8; Ln=Er

  通过前体[Zn（L）（MeCN）]（H2L = N，N'-双（3-甲氧基-水杨基）环己烷-1,2-二胺）与LnCl3·6H2O（Ln = La，含醇溶液中的Nd，Yb，Er或Gd）和NaN3，这是由阴离子混合的两个系列的Zn2Ln阵列配合物[Zn2（L）2（MeOH）ClLn（N3）]·Cl（Ln = La，1; Ln = Nd，2; Ln = Yb，3; Ln = Er，4或Ln = Gd，5）和Zn2Ln3排列的配合物[Zn2（L）3Cl2（μ2-OH）（μ3-OH）2Ln3（N3）2在室温或回流下分别获得]（Ln ＝ La，6； Ln ＝ Nd，7； Ln ＝ Yb，8； Ln ＝ Er，9或Ln ＝ Gd，10）。与Zn2Ln排列的配合物在内部顺式N2O2核心具有两个Zn2 +离子，在外部O2O2部分具有一个Ln3 +离子形成的对比，部分前体的脱金属导致Zn2 +中心选择性地交换Ln3
• Synthesis, structure and near-infrared (NIR) luminescence of series of Zn2Ln (Ln = Nd, Yb or Er) complexes based on the Salen-type Schiff-base ligand with the flexible linker
  作者：Wei-Xu Feng、Ya-Ni Hui、Guo-Xiang Shi、Dan Zou、Xing-Qiang Lü、Ji-Rong Song、Dai-Di Fan、Wai-Kwok Wong、Richard A. Jones

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.02.008

  日期：2012.6

  Abstract With the Zn-Schiff-base [ZnL(CH 3 CN)] from the Salen-type Schiff-base ligand H 2 L (H 2 L = N,N′-bis(3-methoxy-salicylidene)cyclohexane-1,2-diamine) with the flexible linker as the precursor, a series of hetero-trinuclear Zn 2 Ln complexes [Zn 2 Ln(L) 2 (Cl) 3 ] (Ln = Nd, 1; Ln = Yb, 2; Ln = Er, 3; Ln = Gd, 4) are obtained by the further reaction with LnCl 3 ·6H 2 O, respectively. The results

  摘要 使用来自Salen型席夫碱配体H 2 L (H 2 L = N,N'-双(3-甲氧基-水杨烯)环己烷-1的Zn-Schiff碱[ZnL(CH 3 CN)]， 2-二胺）以柔性接头为前体，一系列异三核 Zn 2 Ln 复合物 [Zn 2 Ln(L) 2 (Cl) 3 ] (Ln = Nd, 1; Ln = Yb, 2; Ln = Er, 3; Ln = Gd, 4) 分别与LnCl 3 ·6H 2 O反应得到。他们的光物理研究结果表明，由于有效的分子内能量转移，配体的激发态（1 LC 和 3 LC）已敏化了具有微秒范围发射寿命的强而特征的 NIR 发光。