2-(6-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5yl)ethan-1-ol | 1079039-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[6-([1,3]Dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 1079039-69-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: OGVFAHRIVVIFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5yl)ethan-1-ol 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 2-[6-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethyl N,N'-dicyclohexylcarbamimidate
  参考文献：
  名称：

  Detection of electrophilic and nucleophilic chemical agents

  摘要：

  一种“实时”方法，通常通过使用可调节的前体传感器材料来检测亲电和亲核物种，这些材料模拟这些物质的生理相互作用，形成高度荧光的小檗碱型生物碱，可以轻松快速地检测。这些新型前体传感器材料可以调节以与亲电（化学物质、毒素）和亲核（蛋白质和其他生物分子）物种发生反应。

  公开号：

  US07449579B1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-[1,3]二氧烷-2-基-苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 2-(6-([1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-7-yl)benzo[d][1,3]dioxol-5yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯醇化丙烯酸酯短小而高效地合成原小ber碱生物碱

  摘要：

  据报道，具有生物活性的生物碱小ber碱的合成简明，并使用一种多功能的钯催化烯醇芳基化反应形成异喹啉核心。50％的总收率比以前的单一合成有很大的提高。通过设计，该模块化途径允许通过替换容易获得的芳基溴化物和酮偶联伙伴来快速合成原小ber碱家族的其他成员（例如，伪铜红碱和棕榈碱）。此外，通过烯醇化芳基化与原位官能化的结合，可以将取代基快速和区域选择性地引入生物碱C13位置，如脱氢钴酸碱的全合成所示。

  DOI：

  10.1002/anie.201409164

文献信息

• US7449579B1
  申请人：——

  公开号：US7449579B1

  公开（公告）日：2008-11-11
• US8247554B1
  申请人：——

  公开号：US8247554B1

  公开（公告）日：2012-08-21
• US8802444B1
  申请人：——

  公开号：US8802444B1

  公开（公告）日：2014-08-12
• Short and Efficient Syntheses of Protoberberine Alkaloids using Palladium-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Alice E. Gatland、Ben S. Pilgrim、Panayiotis A. Procopiou、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201409164

  日期：2014.12.22

  A concise synthesis of the biologically active alkaloid berberine is reported, and a versatile palladium‐catalyzed enolate arylation is used to form the isoquinoline core. The overall yield of 50 % is a large improvement over the single, previous synthesis. By design, this modular route allows the rapid synthesis of other members of the protoberberine family (e.g., pseudocoptisine and palmatine) by

  据报道，具有生物活性的生物碱小ber碱的合成简明，并使用一种多功能的钯催化烯醇芳基化反应形成异喹啉核心。50％的总收率比以前的单一合成有很大的提高。通过设计，该模块化途径允许通过替换容易获得的芳基溴化物和酮偶联伙伴来快速合成原小ber碱家族的其他成员（例如，伪铜红碱和棕榈碱）。此外，通过烯醇化芳基化与原位官能化的结合，可以将取代基快速和区域选择性地引入生物碱C13位置，如脱氢钴酸碱的全合成所示。
• Detection of electrophilic and nucleophilic chemical agents
  申请人：Sandia Corporation

  公开号：US07449579B1

  公开（公告）日：2008-11-11

  A “real time” method for detecting electrophilic and nucleophilic species generally by employing tunable, precursor sensor materials that mimic the physiological interaction of these agents to form highly florescent berberine-type alkaloids that can be easily and rapidly detected. These novel precursor sensor materials can be tuned for reaction with both electrophilic (chemical species, toxins) and nucleophilic (proteins and other biological molecules) species.

  一种“实时”方法，通常通过使用可调节的前体传感器材料来检测亲电和亲核物种，这些材料模拟这些物质的生理相互作用，形成高度荧光的小檗碱型生物碱，可以轻松快速地检测。这些新型前体传感器材料可以调节以与亲电（化学物质、毒素）和亲核（蛋白质和其他生物分子）物种发生反应。