2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine | 188413-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 188413-96-9
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₉Si
• 分子量: 652.733
• InChiKey: CPEZENYPOOUNEQ-PYIMHIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以1 g的产率得到1-((2R,3R,4R,5R)-3-ethynyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017189978A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 bovine serum albumin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017189978A1

文献信息

• A Short, Flexible Route toward 2‘-<i>C</i>-Branched Ribonucleosides
  作者：Rogers E. Harry-O'kuru、Jennifer M. Smith、Michael S. Wolfe

  DOI：10.1021/jo961893+

  日期：1997.3.1

  A five-step synthesis of 2'-C-branched ribonucleosides from commercially obtained 1,3,5-tri-0-benzoyl-alpha-D-ribofuranose (4) is described. The free hydroxyl group of 4 was oxidized in high yield with Dess-Martin periodane reagent. The resultant 2-ketosugar was treated with MeMgBr/TiCl4, CH2=CHMgBr/CeCl3, or TMSC drop CLi/CeCl3, and in each case addition to the ketone proceeded stereoselectively to provide 2-alkylated ribofuranosides. After conversion to the corresponding tetrabenzoyl derivatives, the 2-alkylribofuranosides were coupled to nucleobases under Vorbruggen persilylation conditions, giving the beta-nucleosides with high stereoselectivity. Deprotection with methanolic ammonia provided the title compounds in 17-49% overall yields from 4.