2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine | 188413-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(2-trimethylsilylethynyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 188413-96-9
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₉Si
• 分子量: 652.733
• InChiKey: CPEZENYPOOUNEQ-PYIMHIQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以1 g的产率得到1-((2R,3R,4R,5R)-3-ethynyl-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017189978A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三苯甲酰基-D-呋喃核糖 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 bovine serum albumin 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-2'-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  [FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。

  公开号：

  WO2017189978A1

文献信息

• A Short, Flexible Route toward 2‘-<i>C</i>-Branched Ribonucleosides
  作者：Rogers E. Harry-O'kuru、Jennifer M. Smith、Michael S. Wolfe

  DOI：10.1021/jo961893+

  日期：1997.3.1

  A five-step synthesis of 2'-C-branched ribonucleosides from commercially obtained 1,3,5-tri-0-benzoyl-alpha-D-ribofuranose (4) is described. The free hydroxyl group of 4 was oxidized in high yield with Dess-Martin periodane reagent. The resultant 2-ketosugar was treated with MeMgBr/TiCl4, CH2=CHMgBr/CeCl3, or TMSC drop CLi/CeCl3, and in each case addition to the ketone proceeded stereoselectively to provide 2-alkylated ribofuranosides. After conversion to the corresponding tetrabenzoyl derivatives, the 2-alkylribofuranosides were coupled to nucleobases under Vorbruggen persilylation conditions, giving the beta-nucleosides with high stereoselectivity. Deprotection with methanolic ammonia provided the title compounds in 17-49% overall yields from 4.
• [EN] ALKYNE CONTAINING NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES CONTENANT UN ALCYNE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017189978A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，其中核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。