anti-acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenyl-ethyl ester | 3682-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: anti-acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenyl-ethyl ester
• 英文别名: anti-acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenylethyl ester；acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenylethyl ester；anti-1,2-diphenylethane-1,2-diyl diacetate；meso-1,2-diphenylethanediol diacetate；meso-hydrobenzoin bis acetate；meso-1,2-diacetoxydibenzyl；[(1R,2S)-2-acetyloxy-1,2-diphenylethyl] acetate
• CAS: 3682-07-3；6316-82-1；63435-67-6；66749-68-6；67650-45-7；113216-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: YERNEDFODXSYDP-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 乙醚 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 anti-acetic acid 2-acetoxy-1,2-diphenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻近群体在替代反应中的作用；二氯化与乙酸银的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01205a038

文献信息

• Reductive esterification of aromatic aldehydes using Zn/Ac2O/imidazole or Zn/Yb(OTf)3/(RCO)2O system
  作者：Toshikazu Hirao、Sirida Santhitikul、Hiroki Takeuchi、Akiya Ogawa、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.068

  日期：2003.12

  Benzaldehydes are reduced by metallic zinc in the presence of Ac2O and imidazole, giving the corresponding benzyl acetates in good yields. Reductive esterification of aromatic aldehydes is also carried out via gem-diacetoxy compounds. Carbonyl compounds are readily converted to the gem-diacyloxy compounds in excellent yields on treatment with 2 molar amounts of acid anhydride and 10 mol% of Yb(OTf)3

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。
• Efficient Diacetoxylation of Alkenes via Pd(II)/Pd(IV) Process with Peracetic Acid and Acetic Anhydride
  作者：Chan Pil Park、Joo Ho Lee、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/ol1001686

  日期：2010.6.4

  A palladium-catalyzed diacetoxylation of alkenes in the presence of peracetic acid and acetic anhydride was developed to produce diacetates efficiently and diastereoselectively. Due to its mild conditions, this method was suitable for a broad range of substrates encompassing conjugated and nonconjugated olefins.

  在过乙酸和乙酸酐的存在下，钯催化的烯烃双乙酰氧基化被开发出来，以高效和非对映选择性地生产双乙酸盐。由于其温和的条件，该方法适用于广泛的底物，包括共轭和非共轭烯烃。
• A One-Step Procedure for the Monoacylation of Symmetrical 1,2-Diols
  作者：Paul A. Clarke、Nadim E. Kayaleh、Martin A. Smith、James R. Baker、Stephan J. Bird、Chuen Chan

  DOI：10.1021/jo0257041

  日期：2002.7.1

  A series of lanthanide (III) salts have been shown to catalyze the monoacylation of symmetrical 1,2-diols by carboxylic acid anhydrides with surprisingly high selectivity.

  已显示一系列镧系元素（III）盐以惊人的高选择性催化羧酸酐对对称1,2-二醇的单酰化反应。
• Metal-free reductive coupling of CO and CN bonds driven by visible light: use of perylene as a simple photoredox catalyst
  作者：Shusuke Okamoto、Keita Kojiyama、Hiroki Tsujioka、Atsushi Sudo

  DOI：10.1039/c6cc05867a

  日期：——

  Perylene, a simple polycyclic aromatic hydrocarbon, was used as a photoredox catalyst to enable the reductive coupling reaction of aromatic aldehydes, ketones, and an imine under visible-light irradiation using a...

  ylene是一种简单的多环芳烃，被用作光氧化还原催化剂，以使芳族醛，酮和亚胺在可见光照射下进行还原性偶合反应。
• Mechanistic insight into the lanthanide (iii) salt catalysed monoacylation of symmetrical diols from structural modelsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308171k/
  作者：Paul A. Clarke、Polly L. Arnold、Martin A. Smith、Louise S. Natrajan、Claire Wilson、Chuen Chan

  DOI：10.1039/b308171k

  日期：——

  Model studies are presented that suggest the mechanism of the lanthanide(III) salt catalysed mono acylation of symmetrical diols proceeds via chelation of the diol and the anhydride to the lanthanide salt, followed by an ‘intramolecular’ acyl transfer.

  模型研究表明，镧（III）盐催化对称二元醇单酰化的机理是通过二元醇和酸酐与镧盐螯合，然后进行 "分子内 "酰基转移。