meso-1,2-dichloro-1,2-diphenylethane | 15951-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: meso-1,2-dichloro-1,2-diphenylethane
• 英文别名: meso-stilbene dichloride；1,2-dichloro-1,2-diphenylethane；(1R,2S)-1,2-Dichloro-1,2-diphenylethane；[(1R,2S)-1,2-dichloro-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 15951-99-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂
• 分子量: 251.155
• InChiKey: FJEFRYPSCFFXEX-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-dichloro-1,2-diphenylethane 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Reduction of Vicinal-Dihalides with Mg-MeOHviaSET

  摘要：

  Chemoselective reductions of vic-dihalides conjugated to a phenyl and/or an ester group are being reported with Mg-MeOH at ambient temperature. However, reactions with Mg-MeOH-THF led to the formation of alkenes predominantly. The reactions are proposed to proceed by SET from Mg.

  DOI：

  10.1080/00397919708004093
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 N-chloro-S,S-diphenyl-sulfimide 作用下， 生成 meso-1,2-dichloro-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  二苯基N-卤代亚硫亚胺：亲核试剂的制备，分解和反应

  摘要：

  通过卤化不含二苯基的亚硫亚胺来制备二苯基N氯（1）-N溴（2）和N-碘代亚硫亚胺（3）。化合物1在室温下在苯中分解。1的分解是链式反应，因为该反应是由氯或次氯酸叔丁酯引发的，提供了二苯基（二苯基硫代亚氨基）氯化（（4a），同时被苯乙烯或抑制了。还通过1与二苯硫醚在苯中的反应获得化合物4a。1在乙酸中的分解顺利进行，得到各种产物。化合物1与硫化物亚砜三芳基膦和三乙胺反应，得到N-取代的亚氨基ulf盐。用氢氧化钠水解化合物1和2，得到二苯基亚磺酰亚胺。1与氰化钠的反应，得到二苯基N-氰基硫亚胺（17）。的反应1与格氏试剂，得到二苯基硫亚胺自由。化合物2和3比1更稳定。2在苯或乙酸中的分解产生二溴（二苯基硫代氨基）溴化per（4c）

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80226-3

文献信息

• Vanadium(I) Chloride and Lithium Vanadium(I) Dihydride as Selective Epimetallating Reagents for π- and σ-Bonded Organic Substrates
  作者：John J. Eisch、Paul O. Fregene

  DOI：10.1002/ejoc.200800461

  日期：2008.9

  C–O, C–N and N–N σ-bonds. Compared with the high reactivity of CrCl and LiCrH2 reagents in attacking both types of bonds, the VCl and LiVH2 reagents were much milder and selective in epimetallating π-bonds, often forming the 1:1 adduct of LiVH2 and π-bonded substrate as the major product. Finally, the vanadium reagents showed little tendency to cleave C–O, C–S and C–N bonds and a smaller scope in cleaving

  经验式的亚价钒 (I) 盐、VCl、氯化钒 (I) 和 LiVH2、二氢化钒(I) 锂，其有效制备、结构构成和对某些有机底物的反应方式已在前面的文章中描述，在这里评估了它们对各种 π- 和 σ-键合有机底物的反应，即羰基、亚胺、偶氮、烯烃、1,3-二烯、腈 π-键和 C-X、C-O、C- N 和 N–N σ-键。与 CrCl 和 LiCrH2 试剂在攻击这两种键时的高反应性相比，VCl 和 LiVH2 试剂在外金属化 π 键中更温和且具有选择性，通常形成 LiVH2 和 π 键底物的 1:1 加合物作为主要的产品。最后，钒试剂几乎没有裂解 C-O 的趋势，C-S 和 C-N 键，并且与铬对应物相比，C-X 键的断裂范围更小。由于它们的选择性，这些钒试剂提供了以下制备前景：1) 平滑的 McMurry 羰基偶联到它们的还原性二聚体；2) 环氧化物的脱氧；3) 选择性芳烃 C-X 还原；4)作
• 可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111253207B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的芳香族烯烃的双氯加成产物的制备方法，包括以下步骤：以芳香族烯烃为底物，以具有可见光吸收能力的氯化铜为氯源，在可见光的照射下于有机溶剂中反应，反应在惰性气氛中进行，反应完全后得到芳香族烯烃的双氯加成产物；芳香族烯烃包括碳碳双键及与碳碳双键通过共价键连接的芳基。本发明利用可见光提供反应所需能量，利用具有可见光吸收能力的氯化铜与反应底物发生光诱导氯原子转移，引发加成反应，得到双氯加成产物，本发明方法反应条件温和、操作简便且反应底物普适性广。
• Visible‐Light‐Induced Vicinal Dichlorination of Alkenes through LMCT Excitation of CuCl ₂
  作者：Pengcheng Lian、Wenhao Long、Jingjing Li、Yonggao Zheng、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ange.202010801

  日期：2020.12.21

  AbstractThis work demonstrates photoredox vicinal dichlorination of alkenes, based on the homolysis of CuCl2 in response to irradiation with visible light. This catalysis proceeds via a ligand to metal charge transfer process and provides an exciting opportunity for the synthesis of 1,2‐dichloride compounds using an inexpensive, low‐molecular‐weight chlorine source. This new process exhibits a wide

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。
• Vicinal Dichlorination of Olefins Using NH4Cl and Oxone®
  作者：Nama Narender、Peraka Swamy、Marri Reddy、Macharla Kumar、Mameda Naresh

  DOI：10.1055/s-0033-1340298

  日期：——

  2-dichloroalkane derivatives from olefins using NH4Cl and Oxone® at room temperature is described. A variety of terminal, internal, and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding dichlorinated products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted symmetrical and unsymmetrical olefins dichlorinated with moderate to excellent diastereoselectivity. This method precludes the use of

  摘要 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。 从使用NH烯烃的制备1,2-二氯烷烃衍生物的温和和有效的协议4 Cl和过硫酸氢钾®在室温下进行说明。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的二氯化产物。而且，1,2-二取代的对称和不对称烯烃以中等至极好的非对映选择性二氯化。该方法不能在邻二氯化物的合成中使用酸性添加剂和过渡金属。
• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。