4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile | 66866-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2,4-Dioxopyrimidin-1-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 66866-77-1
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• mdl: MFCD10695938
• 分子量: 227.222
• InChiKey: SSBSYFFTKQWIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-[4-(5-biphenyl-4-yl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-benzyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新的尿嘧啶类似物-1,2,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  通过一种新的，简单而有效的方法合成了一系列新的尿嘧啶类似物-1，2，4-恶二唑杂化衍生物，首次使用HAP-SO 3 H作为异质酸催化剂，用于mid胺肟与and胺肟的缩合和环化。醛。通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对新衍生物进行了表征。评估了合成的1,2,4-恶二唑杂种在五种人类癌细胞系中的细胞毒活性：黑素瘤（A-375），纤维肉瘤（HT-1080），乳腺（MCF-7和MDA-MB-231），和肺癌（A-549）。数据显示化合物22和23是针对HT-1080和MFC-7细胞的有效细胞毒性剂，IC 50低于1 µM。使用膜联蛋白V染色，caspase-3 / 7活性，线粒体膜电位测量和分析细胞周期进程，研究了由衍生物诱导的凋亡的可能机制。化合物22通过caspase-3 / 7激活和HT-1080和A549细胞的S期阻滞诱导细胞凋亡。分子对接表明化合物22通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127438
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶 、 对氰基溴化苄 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-((2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新的尿嘧啶类似物-1,2,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  通过一种新的，简单而有效的方法合成了一系列新的尿嘧啶类似物-1，2，4-恶二唑杂化衍生物，首次使用HAP-SO 3 H作为异质酸催化剂，用于mid胺肟与and胺肟的缩合和环化。醛。通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对新衍生物进行了表征。评估了合成的1,2,4-恶二唑杂种在五种人类癌细胞系中的细胞毒活性：黑素瘤（A-375），纤维肉瘤（HT-1080），乳腺（MCF-7和MDA-MB-231），和肺癌（A-549）。数据显示化合物22和23是针对HT-1080和MFC-7细胞的有效细胞毒性剂，IC 50低于1 µM。使用膜联蛋白V染色，caspase-3 / 7活性，线粒体膜电位测量和分析细胞周期进程，研究了由衍生物诱导的凋亡的可能机制。化合物22通过caspase-3 / 7激活和HT-1080和A549细胞的S期阻滞诱导细胞凋亡。分子对接表明化合物22通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127438

文献信息

• BF3@K10: An Efficient Heterogeneous Montmorillonite Catalyst for the Halogenation of N-Heterocycles
  作者：Hassan B. Lazrek、Az-eddine El Mansouri、Saida Lachhab、Ahmad Mehdi、Mustapha Ait-Ali、Yogesh S. Sanghvi、M. Zahouily

  DOI：10.1055/a-2212-7627

  日期：2024.4

  are an essential structural building block in medicinal chemistry. Herein, we describe an economical and efficient protocol for the regioselective halogenation of several N-heterocycles (pyrimidines, a pyrazole, 2-aminopyridine, theophylline, and an imidazo[1,2-a]pyridine) with BF3-doped montmorillonite (BF3@K10). The new catalyst was characterized by FTIR and 11B NMR spectroscopy, XRD, SEM, and EDS

  卤化N-杂环是药物化学中重要的结构单元。在此，我们描述了一种经济有效的方案，用于几种 N-杂环（嘧啶、吡唑、2-氨基吡啶、茶碱和咪唑并[1,2-a]吡啶）与BF3-掺杂蒙脱石（ @K10）。通过FTIR、11B NMR谱、XRD、SEM和EDS对新型催化剂进行了表征。所开发的策略可以在温和条件下轻松快速地获得碘-、溴-和氯-N-杂环。该方法用于合成九种新的卤代嘧啶衍生物。该反应简单且通用，在 @K10 作为一种环保材料的存在下，在常规加热或微波条件下可提供良好至优异的产物收率，廉价且高效的催化剂。该方案明显优于传统路线，因为它反应时间短、产量高且后处理简单。