(S)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile | 849341-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 849341-93-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PYUDSHIPXQMQPS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 6-甲氧基-2-萘甲醛 在 (3S,6S)-3-((1H-Imidazol-5-yl)methyl)-6-benzylpiperazine-2,5-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 、 (R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The cyclic dipeptide cyclo[(S)-phenylalanyl-(S)-histidyl] as a catalyst for asymmetric addition of hydrogen cyanide to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a030

文献信息

• Enantioselective addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes catalysed by bifunctional BINOLAM-AlCl versus monofunctional BINOL-AlCl complexes
  作者：Jesús Casas、Carmen Nájera、José M. Sansano、José M. Saá

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.137

  日期：2004.11

  applied to the Shibasaki synthesis of epothilone A. All the evidence available for the BINOLAM-AlCl enantioselective addition of TMSCN to aldehydes call for the intervention of a hydrocyanation reaction, addition of a catalytic amount of hydrogen cyanide, generated in situ, to an aldehyde, followed by O-silylation. In order to determine the role of the basic amino groups of BINOLAM, comparative studies

  醛的高度对映选择性氰化是通过使用衍生自3,3'-双（二乙基氨基甲基）取代的联萘酚（BINOLAM）和氯化二甲基铝的双官能催化剂进行的。该添加物的范围很广，并且在甲苯中，在4ÅMS和三苯基氧化膦作为添加剂的情况下，在-20至-40°C的温度下效果最佳。的（[R ）-或（小号使用（当）-cyanohydrins结果小号或（ - ）- [R）-BINOLAM-AlCl配合物。有价值的配体可以通过简单的提取后处理进行回收，并在不损失效率的情况下进行回收（无论是化学产率还是立体化学产率）。该方法学适用于Shibasaki合成埃坡霉素A的过程。所有可将BINOLAM-AlCl TMSCN对醛选择性加成到醛中的证据都要求进行氢氰化反应，即在原位生成催化量的氰化氢。醛，然后进行O-甲硅烷基化。为了确定BINOLAM的碱性氨基的作用，对单官能的1,1'-联萘酚衍生的复合物BINOL-AlCl进行了比较研究。
• [EN] CYANOHYDRIN ETHERS AND ESTERS AS HIGH-SENSITIVITY ENZYME SUBSTRATES<br/>[FR] ETHERS ET ESTERS DE CYANHYDRINE UTILISES COMME SUBSTRATS ENZYMATIQUES A FORTE SENSIBILITE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2003104167A2

  公开（公告）日：2003-12-18

  Ethers and esters of cyanohydrins that contain optically detectable moieties are highly effective for detecting, monitoring, and measuring the activity of enzymes that cause the cleavage of certain types of substrates. The cyanohydrins function as proaldehydes and proketones, spontaneously converting to aldehydes and ketones, respectively, which provide a large increase in optical detectability relative to both the starting esters and ethers and the cyanohydrins.
• The cyclic dipeptide cyclo[(S)-phenylalanyl-(S)-histidyl] as a catalyst for asymmetric addition of hydrogen cyanide to aldehydes
  作者：Kenzo Tanaka、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1021/jo00288a030

  日期：1990.1