(R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile | 123311-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
• CAS: 123311-35-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: PYUDSHIPXQMQPS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  428.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(R)-cyano-(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  双功能BINOLAM-AlCl与单功能BINOL-AlCl配合物催化的三甲基甲硅烷基氰化物对醛的对映选择性加成

  摘要：

  醛的高度对映选择性氰化是通过使用衍生自3,3'-双（二乙基氨基甲基）取代的联萘酚（BINOLAM）和氯化二甲基铝的双官能催化剂进行的。该添加物的范围很广，并且在甲苯中，在4ÅMS和三苯基氧化膦作为添加剂的情况下，在-20至-40°C的温度下效果最佳。的（[R ）-或（小号使用（当）-cyanohydrins结果小号或（ - ）- [R）-BINOLAM-AlCl配合物。有价值的配体可以通过简单的提取后处理进行回收，并在不损失效率的情况下进行回收（无论是化学产率还是立体化学产率）。该方法学适用于Shibasaki合成埃坡霉素A的过程。所有可将BINOLAM-AlCl TMSCN对醛选择性加成到醛中的证据都要求进行氢氰化反应，即在原位生成催化量的氰化氢。醛，然后进行O-甲硅烷基化。为了确定BINOLAM的碱性氨基的作用，对单官能的1,1'-联萘酚衍生的复合物BINOL-AlCl进行了比较研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.137
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 6-甲氧基-2-萘甲醛 在 Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(R)-2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Prunus armeniaca hydroxynitrile lyase (ParsHNL)-catalyzed asymmetric synthesis of cyanohydrins from sterically demanding aromatic aldehydes

  摘要：

  Herein we report the biocatalytic asymmetric synthesis of cyanohydrins by using a new (R)-HNL from Prunus armeniaca. Several sterically demanding aromatic aldehydes which have never been used as substrates for any known HNLs are employed for the new (R)-HNL from A armeniaca, The cyanohydrins synthesized are obtained in good chemical yield with excellent enantioselectivities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.022

文献信息

• The cyclic dipeptide cyclo[(S)-phenylalanyl-(S)-histidyl] as a catalyst for asymmetric addition of hydrogen cyanide to aldehydes
  作者：Kenzo Tanaka、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1021/jo00288a030

  日期：1990.1
• TANAKA, KENZO;MORI, ATSUNORI;INOUE, SHOHEI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 181-185
  作者：TANAKA, KENZO、MORI, ATSUNORI、INOUE, SHOHEI

  DOI：——

  日期：——