(E)-2-hydroxypent-3-enenitrile | 193805-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile
• 英文别名: 2-Hydroxypent-3-enenitrile
• CAS: 193805-19-5
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: AKXFVHOXDAJSMM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 rac-(E)-2-hydroxy-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  扁桃酸酯消旋酶的底物谱：底物和底物模型的最低结构要求

  摘要：

  扁桃消旋酶（EC 5.1.2.2）是少数几个生化特性良好的消旋酶之一。这种不依赖辅因子的酶的出色稳定性及其广泛的底物耐受性使其成为非天然α-羟基羧酸在生理反应条件下外消旋化的理想候选者，该条件可用于脱硫方案中，并与动力学拆分步骤结合使用。这篇综述总结了与该酶在制备规模生物转化中的应用有关的扁桃酸酯消旋酶的所有方面，并特别强调了其底物耐受性。底物结构活性数据的收集和评估导致了一套通用准则，这些准则被用作构建通用底物模型的基础，该准则可以快速估算给定底物的预期活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505012
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(trimethylsilyloxy)pent-3-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-2-hydroxypent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Rhenium-Catalyzed 1,3-Isomerization of Allylic Alcohols: Scope and Chirality Transfer
  作者：Christie Morrill、Gregory L. Beutner、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo061436l

  日期：2006.9.1

  The scope of the triphenylsilyl perrhennate (O3ReOSiPh3, 1) catalyzed 1,3-isomerization of allylic alcohols has been thoroughly explored. It was found to be effective for a wide variety of secondary and tertiary allylic alcohol substrates bearing aryl, alkyl, and cyano substituents. Two general reaction types were found which gave high levels of product selectivity: those driven by formation of an

  的三苯基perrhennate的（范围ø 3 ReOSiPh 3，1）催化的烯丙基醇的1,3-异构化已得到彻底探索。已发现对于具有芳基，烷基和氰基取代基的多种仲和叔烯丙基醇底物是有效的。发现了两种提供高水平产物选择性的常规反应类型：那些是通过形成扩展的共轭体系驱动的，以及是由特定异构体的选择性甲硅烷基化驱动的。研究了在各种底物上的手性转移效率，并发现了可以形成高对映选择性的仲和叔烯丙基醇的条件。考虑到围绕烯丙基系统周围的取代基的性质的选择性趋势表明，这是用于烯丙基醇合成的可靠且可预测的方法。
• Exploring the versatility of the Johnson–Claisen rearrangement: access to functionally versatile δ-ethoxycarbonyl-α,β-unsaturated nitriles
  作者：Kelly L. Cosgrove、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.045

  日期：2010.4

  aldehydes were converted to cyanohydrins, by employing either KCN in aqueous acid, or by using TMSCN with catalytic K2CO3, followed by acid hydrolysis of the TMS ether. These cyanohydrins underwent a Claisen rearrangement employing a modified Johnson–Claisen protocol to yield unsaturated nitriles in good yields and with moderate E/Z selectivity.

  描述了实际进入δ-乙氧基羰基-α，β-不饱和腈的方法。通过在酸性水溶液中使用KCN或通过将TMSCN与催化性K 2 CO 3一起使用，然后将TMS醚酸水解，可以将α，β-不饱和醛转化为氰醇。这些氰醇经过改良的Johnson-Claisen方案进行了Claisen重排，以高收率和适度的E / Z选择性产生不饱和腈。
• An Efficient and Solvent-Free Synthesis of Mixed Ortho Esters
  作者：Ross McGeary、Kelly Cosgrove

  DOI：10.1055/s-2008-1078215

  日期：——

  Primary, secondary and electron-deficient tertiary alcohols react rapidly with ketene dimethyl acetal to form mixed ortho esters, without catalysts and under solvent-free conditions. 1,2-Diols yield bis(mixed ortho esters), rather than cyclic ortho esters.

  一级、二级及缺电子三级醇可快速与乙烯酮二甲缩醛反应，生成混合原酸酯，无需催化剂且在无溶剂条件下进行。1,2-二醇生成双（混合原酸酯），而非环状原酸酯。
• Preparation of 1,2 aminols from cyanohydrins viaN-diisobutylaluminium imines.
  作者：Gianfranco Cainelli、Mauro Panunzio、Michele Contento、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Daniela Giovagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90233-9

  日期：1993.4

  The N-Aluminium imines derived from cyanohydrins have been used in the synthesis of α-amino alcohols with high diastereoselectivity.

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。
• A New Strategy for Construction of Eight-Membered Carbocycles by Brook Rearrangement Mediated [6 + 2] Annulation
  作者：Kei Takeda、Hidekazu Haraguchi、Yasushi Okamoto

  DOI：10.1021/ol0353767

  日期：2003.10.1

  text] A newly developed strategy for construction of eight-membered carbocycles via [6 + 2] annulation that involves the combination of beta-alkenoyl acylsilanes and a vinyllithium derivative is described. A unique feature of this annulative approach is that it enables in one operation and a stereoselective manner construction of eight-membered ring systems containing useful functionalities for further

  [反应：见正文]描述了一种新开发的策略，该策略通过[6 + 2]环构法构建八元碳环，该方法涉及β-链烯基酰基硅烷和乙烯基锂衍生物的组合。这种环形方法的独特之处在于，它可以一次操作和立体选择性地构建八元环系统，该系统包含有用的功能性，可以从容易获得的六碳和二碳组分中进一步合成精制。