N-[3'-(t-butyldimethylsilyl)prop-2'-ynyl]phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[3'-(t-butyldimethylsilyl)prop-2'-ynyl]phthalimide
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂Si
• 分子量: 299.445
• InChiKey: IDRQPKNYQWLYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3'-(t-butyldimethylsilyl)prop-2'-ynyl]phthalimide 在 Lindlar's catalyst 亚磷酸三苯酯 、 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 70.0~120.0 ℃ 、999.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-[3'-(t-butyldimethylsilyl)-2'-cyanopropyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of β-amino acids

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00097-0