trimethyl 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-(diazomethylene)bisphosphonate | 492433-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: trimethyl 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-(diazomethylene)bisphosphonate
• CAS: 492433-40-6
• 化学式: C₁₄H₂₁N₇O₉P₂
• 分子量: 493.31
• InChiKey: DWGGFQKVEIELDA-HURPPEIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  220.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-(diazomethylene)bisphosphonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-(diazomethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  AZT 5（'）-二磷酸的羰基双膦酸酯和（重氮亚甲基）双膦酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种新的核苷酸类似物，其中核苷5（'）-二磷酸的α，β-磷酸酐氧被羰基取代：2（'），3（'）-二脱氧-的羰基双膦酸酯类似物5 3（'）-叠氮胸苷5（'）-二磷酸酯（AZT 5（'）-二磷酸酯）。通过相应的AZT 5（′）-（重氮亚甲基）双膦酸酯6的三甲酯4，由（重氮亚甲基）双膦酸酯四甲酯合成5，这也是一种新型的核苷酸类似物。通过反相HPLC分离出最终产物5，并通过31P，13C和1H NMR进行了表征。并通过高分辨率质谱分析。酮基5为可见发色团（黄色），可逆地形成无色水合物。当存在过量的镁离子时，酮水合物“ pK”为约4.2。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00521-7
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 [Diazo-(dimethoxy-phosphoryl)-methyl]-phosphonic acid monomethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到trimethyl 3'-azido-3'-deoxythymidine 5'-(diazomethylene)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  AZT 5（'）-二磷酸的羰基双膦酸酯和（重氮亚甲基）双膦酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种新的核苷酸类似物，其中核苷5（'）-二磷酸的α，β-磷酸酐氧被羰基取代：2（'），3（'）-二脱氧-的羰基双膦酸酯类似物5 3（'）-叠氮胸苷5（'）-二磷酸酯（AZT 5（'）-二磷酸酯）。通过相应的AZT 5（′）-（重氮亚甲基）双膦酸酯6的三甲酯4，由（重氮亚甲基）双膦酸酯四甲酯合成5，这也是一种新型的核苷酸类似物。通过反相HPLC分离出最终产物5，并通过31P，13C和1H NMR进行了表征。并通过高分辨率质谱分析。酮基5为可见发色团（黄色），可逆地形成无色水合物。当存在过量的镁离子时，酮水合物“ pK”为约4.2。

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00521-7