1-methyl-3-<<(3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yn-17β-yl)oxy>carbonyl>pyridinium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-<<(3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yn-17β-yl)oxy>carbonyl>pyridinium iodide
• 英文别名: 1-methyl-3-{[(3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yn-17β-yl)oxy]carbonyl}pyridinium iodide；[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] 1-methylpyridin-1-ium-3-carboxylate;iodide
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₃*I
• 分子量: 543.445
• InChiKey: RRVMVICNZQWYPH-WFTWEVFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-<<(3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yn-17β-yl)oxy>carbonyl>pyridinium iodide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3-hydroxy-17β-<<(1-methyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)carbonyl>oxy>-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yne
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。32.各种雌二醇衍生物的脑靶向递送系统的合成和生物学活性。

  摘要：

  在平衡吡啶鎓盐氧化还原互变中基于二氢吡啶的脑靶向递送系统被合成为雌二醇，3-苯甲酸雌二醇和乙炔雌二醇。最初的生物学评估表明，虽然通过血清LH抑制测量到，所合成的所有四种化合物都发挥着中枢的雌激素活性，但只有基于17-取代的雌二醇和乙炔雌二醇的递送系统显示出延长的作用（大于12天）。乙炔雌二醇的17-（1-甲基-1,4-二氢烟酸酯）在各种测定中的行为与前述雌二醇类似物相似。在大鼠中进行的组织分布研究表明，施用乙炔雌二醇衍生物可导致中枢神经系统（CNS）中较高的相应吡啶鎓盐持续水平，而氧化代谢产物的血液水平迅速下降。持续的大脑水平与乙炔雌二醇的延长释放有关。到处理后24小时，通过HPLC在血液中未发现乙炔雌二醇，而在CNS中检测到超过20 ng / g的组织水平。这种增强的中央递送提供了剂量和时间依赖性的LH抑制，这表明与相应的雌二醇衍生物相比，其效力增加了三至五倍。HPLC在血液中未发现乙炔

  DOI：

  10.1021/jm00396a038
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-methyl-3-<<(3-hydroxy-19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)trien-20-yn-17β-yl)oxy>carbonyl>pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜改善递送。32.各种雌二醇衍生物的脑靶向递送系统的合成和生物学活性。

  摘要：

  在平衡吡啶鎓盐氧化还原互变中基于二氢吡啶的脑靶向递送系统被合成为雌二醇，3-苯甲酸雌二醇和乙炔雌二醇。最初的生物学评估表明，虽然通过血清LH抑制测量到，所合成的所有四种化合物都发挥着中枢的雌激素活性，但只有基于17-取代的雌二醇和乙炔雌二醇的递送系统显示出延长的作用（大于12天）。乙炔雌二醇的17-（1-甲基-1,4-二氢烟酸酯）在各种测定中的行为与前述雌二醇类似物相似。在大鼠中进行的组织分布研究表明，施用乙炔雌二醇衍生物可导致中枢神经系统（CNS）中较高的相应吡啶鎓盐持续水平，而氧化代谢产物的血液水平迅速下降。持续的大脑水平与乙炔雌二醇的延长释放有关。到处理后24小时，通过HPLC在血液中未发现乙炔雌二醇，而在CNS中检测到超过20 ng / g的组织水平。这种增强的中央递送提供了剂量和时间依赖性的LH抑制，这表明与相应的雌二醇衍生物相比，其效力增加了三至五倍。HPLC在血液中未发现乙炔

  DOI：

  10.1021/jm00396a038

文献信息

• Improved delivery through biological membranes. 32. Synthesis and biological activity of brain-targeted delivery systems for various estradiol derivatives
  作者：Marcus E. Brewster、Kerry S. Estes、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jm00396a038

  日期：1988.1

  Brain-targeted delivery systems based on the dihydropyridine in equilibrium pyridinium salt redox interconversion were synthesized for estradiol, estradiol 3-benzoate, and ethynylestradiol. Initial biological evaluation indicated that while all four compounds synthesized exerted central estrogenic activity as measured by serum LH suppression, only the delivery systems based on the 17-substituted estradiol

  在平衡吡啶鎓盐氧化还原互变中基于二氢吡啶的脑靶向递送系统被合成为雌二醇，3-苯甲酸雌二醇和乙炔雌二醇。最初的生物学评估表明，虽然通过血清LH抑制测量到，所合成的所有四种化合物都发挥着中枢的雌激素活性，但只有基于17-取代的雌二醇和乙炔雌二醇的递送系统显示出延长的作用（大于12天）。乙炔雌二醇的17-（1-甲基-1,4-二氢烟酸酯）在各种测定中的行为与前述雌二醇类似物相似。在大鼠中进行的组织分布研究表明，施用乙炔雌二醇衍生物可导致中枢神经系统（CNS）中较高的相应吡啶鎓盐持续水平，而氧化代谢产物的血液水平迅速下降。持续的大脑水平与乙炔雌二醇的延长释放有关。到处理后24小时，通过HPLC在血液中未发现乙炔雌二醇，而在CNS中检测到超过20 ng / g的组织水平。这种增强的中央递送提供了剂量和时间依赖性的LH抑制，这表明与相应的雌二醇衍生物相比，其效力增加了三至五倍。HPLC在血液中未发现乙炔