伊夫单甙 | 508-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 伊夫单甙
• 英文名称: digitoxigenin 3-(α-L-rhamnopyranoside)
• 英文别名: evomonoside；digitoxigenin α-L-rhamnoside；digitoxigenyl α-L-rhamnoside；3-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 508-93-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₈
• 分子量: 520.664
• InChiKey: WQMLFJWIKARBFW-BKKMTDGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-242 °C
• 沸点：
  694.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伊夫单甙 在 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 14,21-dihydroxy-3β-(α-L-rhamnopyranosyloxy)-5β,14β-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  20-羟基-，20-氨基-和20-硝基-14-羟基-21-nor-5 beta，14 beta-孕烷C-3苷和相关衍生物的合成：结合到孕烷上的孕烷的构效关系洋地黄受体。

  摘要：

  描述了14-羟基-21-nor-5β，14β-孕烷和5β，14β-孕烷C-3α-L-鼠李糖苷和tris-β-D-指氧苷的衍生物的制备。这些具有C-17 beta COCH2OH，CH2OH，CO2H，CO2Me，CH2NH2或CH2NO2基团的衍生物可通过放射配体结合测定法与心肌的洋地黄受体识别位点结合。21-去甲链烷衍生物始终显示出比相应的20-α-和20-β-孕烷类似物更高的结合亲和力。C-20硝基鼠李糖苷的结合亲和力与洋地黄毒相当。在迄今为止发现的结合测定中，17β-CH2NO2基团是不饱和内酯的最有效替代物，显示出与强心苷相当的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00053a006
• 作为产物：
  描述：

  洋地黄毒苷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 伊夫单甙
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOSYLATED CARDIOTONIC STEROIDS
  [FR] STÉROÏDES CARDIOTONIQUES GLYCOSYLÉS

  摘要：

  提供了一种心力衰竭类固醇A环的糖基化化合物，其中类固醇连接到（a）包含C-4氨基团的单糖的环氧位置，或（b）寡糖的环氧位置。

  公开号：

  WO2014194068A1

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、SArmentologenin、19-hydroxySArmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Synthesis and Evaluation of the α-<scp>d</scp>-/α-<scp>l</scp>-Rhamnosyl and Amicetosyl Digitoxigenin Oligomers as Antitumor Agents
  作者：Hua-Yu Leo Wang、Yon Rojanasakul、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ml100290d

  日期：2011.4.14

  A highly regio- and stereoselective asymmetric synthesis of rhamnosyl- and amicetosyl-digitoxigenin analogues has been established via palladium-catalyzed glycosylation followed by bis-/tris-dihydroxylation or bis-/tris-diimide reduction. The α-l-rhamnose and α-l-amicetose digitoxin monosaccharide analogues displayed stronger apoptosis inducing activity and cytotoxicity against nonsmall cell human

  通过钯催化的糖基化，然后是双-/三-二羟基化或双-/三-二亚胺还原，已经建立了鼠李糖基-和氨乙酰-洋地黄毒苷类似物的高度区域和立体选择性不对称合成。α- l-鼠李糖和 α- l-鼠李糖单糖类似物对非小细胞人肺癌细胞 (NCI-H460) 显示出更强的凋亡诱导活性和细胞毒性，比其d-非对映异构体以糖链长度依赖性方式。
• Pregnanes that bind to the digitalis receptor: synthesis of 14-hydroxy-5.beta.,14.beta.-pregnane glycosides from digitoxin and digitoxigenin
  作者：John F. Templeton、Peter Setiloane、V. P. Sashi Kumar、Yulan Yan、Talal H. Zeglam、Frank S. LaBella

  DOI：10.1021/jm00113a015

  日期：1991.9

  Synthesis of the alpha-L-rhamnoside derivatives is described also. Structures were confirmed by 1H and 13C NMR spectra. These derivatives show strong interaction with the cardiac glycoside receptor of heart muscle in an [3H]ouabain radioligand binding assay. Structure-activity relationships which are reported for glycosides and genins show that the alpha-L-rhamnoside derivatives are more potent than the beta-D-digitoxoside

  基于两种方法制备14-羟基-5β，14β-pregnan-20-one和14,20β-二羟基5β，14β-孕烯的单，双和三毒苷。描述了通过臭氧分解和锌-乙酸处理，然后用三叔丁氧基铝氢化锂还原，将洋地黄毒素中的α，β-不饱和γ-内酯转化为20-酮和20-β-醇。还描述了α-L-鼠李糖苷衍生物的合成。通过1 H和13 C NMR光谱确认结构。这些衍生物在[3H]哇巴因放射性配体结合试验中显示出与心肌的强心苷受体的强相互作用。关于糖苷和基因蛋白的结构活性关系报道表明，α-L-鼠李糖苷衍生物比β-D-洋地黄皂苷或β-D-葡糖苷更有效，而β-D-葡糖苷比β-D-杜鹃糖苷更有效。单，双和三指氧苷。通过添加第二和第三洋地黄糖单位不会增加效力。
• Evonosid, ein krystallisiertes, herzwirksames Glykosid aus Evonymus europaea L., II. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 38. Mitteilung
  作者：F. ?antav�、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19480310628

  日期：——

  Die Isolierung des Evonosids aus den Samen von Evonymus europaea L. wurde in wenig abgeänderter Form wiederholt und die Ausbeute leicht verbessert.

  以很少修饰的形式重复从欧洲卫矛（Evonymus europaea L.）的种子中分离出Evonoside，并且产量略有提高。
• Evomonosid aus den Samen von Evonymus europaeaL. Glykoside und Aglykone, 104. Mitteilung
  作者：H. Hauenstein、A. Hunger、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19530360114

  日期：——

  Nach Fermentierung der Samen von Evonymus europaea L. lässt sich anstelle des Triglykosids Evonosid direkt das entsprechende Monoglykosid Evomonosid isolieren. Dieses besitzt wahrscheinlich die Summenformel C29H44O8 und nicht wie früher vermutet C29H44O9.

  胆碱Fermentierung德公社的萨满冯Evonymus油橄榄大号。特里格里科夫的单亲动物异格里科夫的伊格诺斯科夫。Dieses besitzt wahrscheinlich die Summenformel C 29 H 44 O 8和其余的C 29 H 44 O 9。