nitrosonium ethyl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: nitrosonium ethyl sulfate
• 英文别名: azanylidyneoxidanium;ethyl sulfate
• 化学式: C₂H₅O₄S*NO
• 分子量: 155.131
• InChiKey: OLPRMHNYMHVLRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.62
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 nitrosonium ethyl sulfate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl sulfate of 2-hydroxycyclooct-5-enone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Nitrosonium Ethyl Sulfate with Olefins and Dienes:  An Experimental and Theoretical Study

  摘要：

  Nitrosonium ethyl sulfate (1), which is generated in situ from ethyl nitrite and sulfur trioxide, is a convenient reagent for the one-pot transformation of olefins and dienes into substituted aldehydes and ketones. New experimental and theoretical aspects of this reaction are discussed. A DFT and ab initio computational study is undertaken to provide further insight into the mechanism of electrophilic nitrosation, including the initial pi-complexes, transition states, and the intermediates involved in subsequent carbonyl formation.

  DOI：

  10.1021/jo990679t
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 nitrosonium ethyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与硫酸氮氮唑鎓或四氟硼酸氮氮鎓反应的特性研究

  摘要：

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。

  DOI：

  10.1134/s107042802005005x
• 作为试剂：
  描述：

  环丙基苯 在 nitrosonium ethyl sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到5-phenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷与硫酸氮氮唑鎓或四氟硼酸氮氮鎓反应的特性研究

  摘要：

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。

  DOI：

  10.1134/s107042802005005x

文献信息

• Study of the Features of the Reaction of Arylcyclopropanes with Nitrozonium Ethyl Sulfate or Nitrozonium Tetrafluoroborate
  作者：A. Yu. Gavrilova、O. B. Bondarenko、V. N. Tikhanushkina、T. A. Solodovnikova、N. V. Zyk

  DOI：10.1134/s107042802005005x

  日期：2020.5

  AbstractThe reactions of diaryl-, aryl-, and alkyl–arylcyclopropanes with ethyl nitrite in the presence of sulfur trioxide and sulfur trioxide dioxane complex, as well as the reactions of 1-alkyl-2-arylcyclopropanes with NOBF4 were studied. It was found that the attack of the nitrosonium cation, accompanied by the formation of a benzyl carbocation, leads to the formation of isoxazolines. The introduction

  摘要在三氧化硫和三氧化硫二恶烷络合物存在下，二芳基，芳基和烷基芳基环丙烷与亚硝酸乙酯的反应，以及1-烷基-2-芳基环丙烷与NOBF 4的反应被研究了。已发现，亚硝基阳离子的侵蚀伴随着苄基碳阳离子的形成导致异恶唑啉的形成。将大量的烷基取代基引入环丙烷环中会改变亚硝化的区域选择性，有利于亲电粒子在苄基位置上的进攻，并导致形成烷基碳阳离子的竞争性形成。取决于烷基取代基的结构，形成了伴随骨架重排的分子内杂环化产物和在外部亲核试剂参与下形成的产物。
• Reactions of Nitrosonium Ethyl Sulfate with Olefins and Dienes:  An Experimental and Theoretical Study
  作者：Nikolai V. Zyk、Evgueni E. Nesterov、Andrei N. Khlobystov、Nikolai S. Zefirov、Loren A. Barnhurst、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo990679t

  日期：1999.9.1

  Nitrosonium ethyl sulfate (1), which is generated in situ from ethyl nitrite and sulfur trioxide, is a convenient reagent for the one-pot transformation of olefins and dienes into substituted aldehydes and ketones. New experimental and theoretical aspects of this reaction are discussed. A DFT and ab initio computational study is undertaken to provide further insight into the mechanism of electrophilic nitrosation, including the initial pi-complexes, transition states, and the intermediates involved in subsequent carbonyl formation.